Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Affronta le truppe di Francesco Maria della Rovere teso alla riconquista del ducato di Urbino.  Destinato alla guardia di Urbino con lo zio Giulio rifiuta l’incarico. E’ sostituito da Jacopo Rossetto. Si trasferisce nel territorio di Fano;  con la caduta di Urbino ripara in tale centro con Troilo Savelli e Renzo di Ceri alla testa di 1500 fanti.

Combatte gli estensi a favore dei pontifici. Coadiuva il vescovo di Pistoia Antonio Pucci a recuperare Massa Finalese e San Felice sul Panaro; avanza sino a Bondeno, assedia il bastione delle Doccie sulla confluenza del Panaro nel Po e lo espugna vincendo la resistenza di Enea da Cavriana che viene ucciso con tutti i suoi uomini.  Saccheggia Bondeno; è respinto dagli estensi.

Assale invano una bastia estense nei pressi di Modena. A dicembre lascia la città: l’uomo che lo ha ospitato subisce notevoli danni a causa del suo pernottamento.

Ha il compito con Bino Mancino Signorelli di sorvegliare a Viterbo il palazzo in cui risiede il papa Clemente VII. Nel periodo con il fratello Alessandro è nominato dal pontefice vicario perpetuo di Montone.

Staziona nel senese per scortare tre cardinali (il Farnese, il Medici ed il Santa Croce) a Genova dove si devono incontrare con l’imperatore Carlo V.

E’ ucciso a Città di Castello da Niccolò Bracciolini, amante della moglie Gentilina da Niccolò  ammazzata in precedenza in una stalla. Il Bracciolini nel 1542 sarà a sua volta ucciso dai figli di Niccolò Chiappino e Paolo. Sposa Gentilina degli Ermanni (della Staffa). Autore di un’opera sulla guerra di Urbino; traduce anche dal latino in italiano un trattato di agricoltura dell’ imperatore Costantino stampato a Venezia nel 1542. Ritratto da Giorgio Vasari nella sala di Giovanni in Palazzo Vecchio a Firenze.