Milita al servizio dei fiorentini contro gli imperiali. Affianca a Firenze Malatesta Baglioni alla rassegna delle truppe che si svolge a Firenze al Monte di San Miniato. Si trova inizialmente alla guardia del castello di Campi Bisenzio; di seguito si trasferisce alla difesa del castello di Lastra a Signa dove viene raggiunto da Fioravante da Pistoia e da Ottaviano da Bertinoro. E’ subito assalito da Rodrigo Ripalta (1500 uomini) mentre 300 fanti fiorentini si trovano fuori della località per una sortita. Michelangelo da Parrano respinge un attacco portato dagli spagnoli con le scale. Costoro vengono immediatamente soccorsi da 1200 fanti tedeschi e da 400 cavalli muniti di alcuni pezzi di artiglieria. L’assalto è ripetuto. I difensori,  senza alcuna possibilità di essere soccorsi, decidono di arrendersi a patti salve le persone ed i loro beni. Il capitolato non è mantenuto: appena la porta si apre i 3 capitani sono fatti prigionieri e tutti gli altri (poco meno di 200 uomini) sono uccisi. A Michelangelo da  Parrano ed agli altri 2 capitani è imposta una taglia di 100 scudi per la loro liberazione.  Vengono tutti riscattati con il concorso della repubblica per il valore dimostrato nell’azione.