Contrasta in Calabria gli aragonesi. Preposto alla difesa di Cosenza si congiunge con Francesco Sforza e Micheletto Attendolo  contribuendo a battere nelle vicinanze gli avversari in uno scontro al cui termine  sono catturati Taliano Furlano, Fiasco da Giraso e Cesare da Martinengo.

Affianca Muzio Attendolo Sforza nella sua azione negli Abruzzi volta a liberare L’Aquila dall’assedio postovi stato da Braccio di Montone.

Passa agli stipendi del duca di Milano Filippo Maria Visconti. Viene inviato in soccorso della regina di Napoli: assedia in Napoli don Pietro d’Aragona.

Si muove tra Rieti, Cittaducale e Cicolano; punta su Rocca di Mezzo per congiungersi con Jacopo Caldora con cui affrontare Braccio di Montone.

Partecipa alla battaglia di L’Aquila, dove ha il comando di 400 cavalli, 300 fanti e 1300 tra celate e targoni. Nello schieramento si colloca all’avanguardia con i carriaggi ed ha la conduzione della sedicesima schiera. Entra nel contrattacco finale con le squadre di riserva assieme con Paolo Tedesco e Federico da Matelica;  riesce ad impadronirsi dello stendardo dei bracceschi. Con la vittoria Luigi da San Severino si porta a Gagliano Aterno, dove libera Niccolò Fortebraccio (da lui catturato nel corso del combattimento) a seguito del pagamento della taglia di 11000 fiorini posta per la liberazione di tale condottiero. La somma è versata da Niccolò Piccinino.

A Gallicano nel Lazio al fianco del papa Martino V: si scusa con l’ambasciatore fiorentino Rinaldo degli Albizzi per avere prima accettato, e poi rifiutato, il soldo della repubblica a causa delle minacce della regina di Napoli.

Restituisce ai fiorentini la somma di 775 ducati (di cui 615 per la prestanza), da costoro anticipata nell’estate per averlo al loro servizio.

Convocato a Perugia dal legato pontificio, si accampa  con i suoi uomini a Ponte San Giovanni; scorta il vicario ad Assisi e rientra a Perugia.

Viene assoldato dai perugini per contrastare un’azione offensiva di Ludovico dei Michelotti, di Jacopo Caldora. di Ludovico Colonna e di Antonuccio dell’Aquila. E’ segnalato a Ponte San Giovanni ed a San Bevignate.

Accompagna a Forlì con 600 cavalli il nipote del legato di Bologna, il cardinale Luigi di Alleman, che deve incontrarsi con il commissario visconteo Luigi Crotti; si ferma a nord della città tra Pianta e Bagnolo. Luigi Crotti capitola ed i pontifici conseguono Forlì.

Con Lorenzo Attendolo ed il provveditore Marco Miani è impegnato in Friuli nella difesa della regione da possibili attacchi delle truppe di Sigismondo d’Ungheria. Cessato l’allarme, si collega sotto Brescia con il Carmagnola.

Agli ordini del Carmagnola cade in un’imboscata a Gottolengo proposta da Niccolò Piccinino, Guido Torelli, Angelo della Pergola e da Francesco Sforza. L’esito del combattimento rimane incerto specialmente per l’intervento finale di Gian Francesco Gonzaga che vale a riequilibrarne le sorti.

E’ assoldato dai bolognesi con 900 cavalli. Interviene il legato pontificio, il cardinale Niccolò Albergati, per chiedere il suo licenziamento. Non se ne dà per inteso ed assale di sorpresa a Medicina il condottiero fiorentino Niccolò da Tolentino che, con 1200 cavalli, ha lasciato la Lombardia per fermarsi nel territorio. Tra gli avversari sono catturati 400/600 cavalli con molti capitani quali Cristoforo Sagramoro e Cristoforo da Tolentino,  condotti a Bologna per essere imprigionati nella torre del Palazzo dei Signori. Il bottino pervenuto nelle sue mani è valutato in 3000 ducati. Assedia  Castel San Pietro Terme con Ludovico e Lionello dei  Michelotti, Ranieri Vibi del Frogia ed Angelo di Roncone: si ferma nel borgo, inizia a bombardare la porta del castello e prosegue le operazioni per un mese.

Desiste dall’ assedio di Castel San Pietro Terme per l’avvicinarsi di Micheletto Attendolo; dà fuoco al suo  accampamento e si sposta  a San Giovanni in Persiceto.

Assediato a sua volta in Bologna da Niccolò da Tolentino e da Jacopo Caldora respinge un attacco pontificio condotto a Porta Galliera in cui vi sono molti morti d’ambo le parti.

Guerreggia contro Giovanni Orsini del Balzo, divenuto principe di Taranto. Sconfitto, gli sono tolte Rocca Imperiale, Pisticci ed altre terre. E’ appoggiato dalla regina di Napoli.

Stipula a Venezia nel Palazzo Ducale una condotta di 300 lance e 200 fanti per un anno di ferma ed uno di rispetto: ha il permesso di non fronteggiare i pontifici per sei  mesi; i veneziani gli concedono in prestito 5000 ducati e fanno pressione sulla Santa Sede perché dia il suo consenso.

Un lodo del marchese di Ferrara Niccolò d’Este e del marchese di Mantova lo riconosce creditore verso Bologna della somma di 14144 ducati a fronte del saldo di paghe pregresse: il comune si impegna nei confronti dei veneziani che gli anticipano tale ammontare.

Con l’intervento di Francesco Sforza a favore di Lucca i fiorentini chiedono invano alla Serenissima il suo invio in soccorso con 500 lance.

Contrasta ancora i viscontei agli ordini del Carmagnola. E’ nominato maresciallo di campo assieme con Lorenzo Attendolo, Guidantonio Manfredi e Luigi dal Verme;  gli viene aumentata la provvigione annua di 100 ducati.

E’ sconfitto nei pressi di Cremona con Pietro Giampaolo Orsini: ai due capitani sono catturati 1000 cavalli e 100 carri che trasportano vettovaglie, sui 500 che devono essere condotti al campo.

Prende parte alla difesa di Bergamo. Si unisce con Luigi dal Verme e Pietro Giampaolo Orsini, costruisce un ponte sull’Adda presso Brivio ed attraversa il fiume per invadere il milanese con 5000 cavalli e 4000 fanti. Affrontato da Niccolò Piccinino, è  obbligato a ripiegare ed a distruggere alle sue spalle il ponte.

Segue a Lovere, in Val Camonica, il provveditore Federico Contarini;  con l’appoggio di Bartolomeo da Cemmo riesce, non senza fatica, a domarvi una rivolta filoviscontea.

Gli è concesso ufficialmente il feudo di Fontanella;  a luglio gli è ridotta la condotta di un terzo del suo organico. Rifiuta ogni composizione, preferisce abbandonare il soldo dei veneziani ed accetta quello del duca di Milano che gli riconosce una condotta di 1000 cavalli.

Si sposta nel bolognese al comando di 7000 cavalli. Partecipa alla battaglia di Castel Bolognese: gettato a terra da un Manfredi nel corso del combattimento è rimesso in sella dai suoi famigli e continua a combattere fino alla vittoria finale.

Transita per Parma con Niccolò Terzi e Cristoforo da Lavello;  si dirige ancora su Bologna di cui depreda il contado durante la giornata di sosta.

Fronteggia sull’Adda l’esercito veneziano condotto dal marchese di Mantova Gian Francesco Gonzaga. A Medolago sorprende il  Gattamelata impegnato a seguire la costruzione di un ponte di barche proprio in un momento in cui il fiume è in piena. Il condottiero umbro rimane bloccato con pochi soldati sulla sponda lombarda dell’ Adda: Luigi da San Severino lo attacca subito; il Gattamelata riesce a sfuggirgli gettandosi con la sua cavalcatura nel fiume che riesce a guadare con i suoi uomini.

Corre il pericolo di essere catturato sotto Brescia, mentre è in perlustrazione con il capitano generale visconteo Niccolò Piccinino e pochi cavalli, da una sortita dei difensori presso San Matteo. Nel corso dell’anno il duca di Milano lo infeuda di Sottoceneri e del castello di Morcote in Svizzera.

Appoggia Niccolò Piccinino nella vittoriosa giornata di Toscolano-Maderno in cui è distrutta la flotta lacuale veneziana ed è catturato Taddeo d’Este.

E’ sconfitto dal capitano generale della lega antiviscontea Francesco Sforza e dal Gattamelata sotto la rocca di Tenno: messo in fuga, prende la strada della Val di Sole e della Val Camonica per riparare  a Toscolano-Maderno con soli 20 cavalli.

Ritorna a minacciare Brescia con Luigi dal Verme e Taliano Furlano; si fortifica con tali capitani tra Orzinuovi e Soncino.  Sconfitto da Francesco Sforza a Soncino, si rifugia a Crema.

Raccoglie l’invito dei Suardi ed assale nuovamente il bergamasco con Benedetto da Forlì, gli abitanti della Val Brembilla e quelli della Ghiaradadda: si accampa con costoro tra Lallio e Grumello del Monte. Devasta i raccolti del circondario.

La vittoria sembra vicina ai viscontei per cui Luigi da San Severino chiede al duca di Milano Filippo Maria Visconti Visconti in feudo Novara; Niccolò Piccinino pretende invece Piacenza e Taliano Furlano Bosco Marengo e Frugarolo: tutto ciò induce il duca di Milano a ricercare la pace con la lega ed a promettere in moglie a Francesco Sforza la figlia Bianca Maria.

E’ contattato da Francesco Sforza. Gli è affidato il compito di catturare Niccolò Piccinino capitano generale dei pontifici. Scoperto, defeziona nel campo avversario.

E’ inviato da Filippo Maria Visconti a Venezia con Giacomo Becchetti e Niccolò Arcimboldi allo scopo di stipulare un trattato di alleanza con la Serenissima.

Con la cacciata da Bologna dei Canedoli e l’assassinio del signore della città Annibale Bentivoglio, si avvicina al capoluogo con Carlo Gonzaga alla testa di 5000 cavalli. Raggiunto da Galeotto e da Gaspare Canedoli con 400 loro partigiani fa in modo che i fuoriusciti alloggino dalla parte opposta del suo campo in modo da non essere coinvolto nei loro atti di crudeltà. Respinto da San Giovanni in Persiceto, assedia Monterone, entra a forza in Sant’Agata Bolognese (dalle bombarde sono uccisi 18 viscontei), in Crevalcore ed in molti altri castelli. Si sposta a Casalecchio di Reno con 2000 cavalli e molti fanti per bloccare l’acquedotto che porta l’acqua a Bologna; depreda il territorio, razzia bestiame e fa prigionieri; è segnalato a Buonconvento, entra in Argelato.

Ottiene a patti Castelfranco Emilia dopo avere minacciato di battere il castello con due bombarde. Irrompe in San Giovanni in Persiceto; mette un  presidio nei castelli  conquistati.

Si porta in Lombardia e lascia il suo posto a Bartolomeo Colleoni. A fine mese rientra nel bolognese con Francesco Piccinino alla testa di 4300 cavalli. Si dirige a San Giovanni in Persiceto e costringe Taddeo d’Este a desistere dall’assedio di Argelato. Con il rientro di quest’ultimo a Bologna invia la stessa notte alcune bande di cavalli ad una delle porte della città per incendiarvi il casotto del dazio. Taddeo d’Este dà l’allarme con la campana della torre degli Asinelli;  gli uomini di Luigi da San Severino ripiegano.

Fronteggiato da Simonetto da Castel San Pietro, da Taddeo d’Este e da Giovannantonio di Gattamelata, rientra in Lombardia con i suoi uomini d’arme.

Assale Pontremoli feudo di Francesco Sforza. Presto lascia il comando delle truppe a Guglielmo di Monferrato; affronta i bolognesi e fa in modo che i fiorentini ritirino le loro milizie dal territorio.

Assale ancora Pontremoli con Carlo Gonzaga e Pietro Maria dei Rossi (3000 uomini); richiamato in Lombardia, è vinto da Micheletto Attendolo nella battaglia del Mezzano.

Ha l’ordine di impedire il superamento dell’Adda agli avversari. Tiberto Brandolini e Gentile da Leonessa eludono la sua sorveglianza fortificandosi sulla sponda lombarda del fiume a Spino d’Adda  permettendo, in tal modo, al resto dell’ esercito veneziano di superare l’ostacolo. Il San Severino con Luigi dal Verme e la compagnia del Colleoni assale nottetempo gli avversari. E’ messo in fuga dopo due ore. I ducali subiscono la cattura di 600 cavalli tra cui quella del Campanella e di molte cernite.

E’ sospettato di essere in contatto con veneziani e fiorentini per passare ai loro stipendi; Filippo Maria Visconti ne è informato da Francesco Sforza.