Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Ospita a Pitigliano Guidobaldo da Montefeltro, Giulio Vitelli, Fabio Orsini, Giovanni di Ceri, Giovan Corrado Orsini, Franciotto Orsini e Giulio Orsini perseguitati tutti dai pontifici.

Alla morte del pontefice Alessandro VI irrompe in Roma per la Porta di San Pancrazio con Fabio Orsini alla testa di 400 cavalli e 500 fanti; Cesare Borgia si rinchiude in Vaticano. L’Orsini si getta  nel quartiere spagnolo dei Banchi e vi dà alle fiamme alcune case e magazzini di mercanti e cortigiani. Si ferma a Monte Giordano;  fa piantare alcune forche davanti al palazzo in cui è alloggiato in modo che terminino i disordini. A seguito dell’accordo di Prospero Colonna con il duca Valentino deve lasciare la città su sollecitazione del collegio dei cardinali. Si porta a Mentana.

Il nuovo papa Pio III si esprime a favore di Cesare Borgia; Ludovico Orsini passa agli stipendi degli spagnoli per combattere i francesi (che proteggono il Borgia).

Consalvo di Cordoba gli proibisce di seguire l’Alviano nella sua spedizione contro i fiorentini volta a favorire i Medici ed i pisani. Milita allora per Firenze; dà il suo  contributo alla vittoria di Campiglia Marittima sullo stesso Alviano. A fine mese transita per Castelfiorentino con la sua compagnia allo scopo di assalire Pisa.

Con Marcantonio Colonna spinge dodici fanti fiorentini a fingere di disertare a favore dei pisani per avere l’opportunità di introdursi nel campo avversario: costoro contattano Tarlatino Tarlati. Scoperti, di questi sei si mettono in salvo e sei sono impiccati.

A Firenze per la rassegna dei suoi uomini. In una cerimonia consegna a Lorenzo dei Medici lo stendardo ed il bastone di capitano generale.

E’ inviato nel ducato di Milano per sostenere imperiali e ducali contro francesi e veneziani: il suo compito è quello di facilitare il flusso dei rifornimenti agli alleati. Viene segnalato a Lodi ed a Monza.

Giunge nel piacentino. Con Rinieri della Sassetta, Guido Rangoni, Niccolò da Bagno, Ludovico Euffreducci e Rinaldo Zatti ha l’incarico di scortare a Lodi il cardinale di Sion, Matteo Scheiner che ha il comando delle milizie svizzere. Poiché il viceré di Napoli Raimondo di Cardona non si collega con gli alleati l’Orsini si trasferisce a Stradella.

Alla morte del papa Leone X il collegio dei cardinali gli affida il comando di un certo numero di fanti italiani per controllare il buon andamento dei lavori del conclave.

Giunge a Monte Guardia con 50 cavalli leggeri pronto a congiungersi con le milizie del Ceri e del duca di Albany che si prefiggono l’obiettivo di invadere il regno di Napoli.

Ha il mandato con il figlio Giovan Francesco di raccogliere 150 uomini d’arme e molti fanti per contrastare eventuali attacchi dei colonnesi. Muove contro Siena per riprendere Sovana, antico feudo della sua famiglia, con Virginio Orsini, Gentile Baglioni e Giovanni da Sassatello. Raduna le milizie al ponte di Centina, supera l’ Arbia e per la via romana prosegue per Montalcino. Gli abitanti si rifiutano di vettovagliare le truppe: l’Orsini decide di assalire le mura di tale località. Gli abitanti si difendono con vigore ed uccidono 100 pontifici; stanno per cedere allorché viene in loro soccorso Sallustio da Roma. Obbligato a ritirarsi, l’Orsini punta su Siena con 1200 cavalli, 8000 fanti raccogliticci e diciassette pezzi di artiglieria. Le divisioni tra i vari capitani ed  i fuoriusciti rendono sterili le operazioni di assedio. Le truppe sono accampate in un sobborgo senza sbocchi sui fianchi; l’unica via di uscita è occupata dai banchi dei vivandieri per cui lo spazio disponibile per l’uscita è di soli quindici piedi. Il disordine nel campo è tale che il papa Clemente VII ordina alle milizie di ritirare le artiglierie e di abbandonare l’assedio.  Escono da Porta Camollia 400 fanti, che assalgono il convoglio in movimento delle artiglierie scortato da fanti corsi. Questi si danno alla fuga; allorché i vivandieri vedono i senesi arrivare loro contro cercano di raccogliere le  masserizie occupando ogni spazio utile per fuggitivi. Aumenta la confusione;  la vittoria dei senesi è completa. Sono lasciati  sul terreno dieci cannoni dei fiorentini e sette dei perugini, tutti  trasportati in trionfo a Siena con  i carriaggi. I fiorentini si rifugiano a Castellina in Chianti.

Inizia le trattative per combattere al soldo degli imperiali contro la lega: il sospetto della sua defezione convince il della Rovere a trasferire il suo campo da Isola Farnese a San Giovanni presso Montefiascone.

Per l’intervento del cardinale Piccolomini e dell’arcivescovo di Capua Niccolò Schomberg gli viene rinnovata dai senesi l’accomandigia per cinquanta anni con l’obbligo, in segno di vassallaggio, di dare ogni anno una tazza d’argento del valore di 100 ducati; deve anche firmare una convenzione riguardante  l’estrazione del sale.

Muore a fine mese. Fa costruire nei pressi di Pitigliano la chiesa ed il monastero di San Francesco. Ritratto di Francesco De Rossi detto Salviati (Palazzo della Pilotta, Parma). Sposa Giulia Conti e Vittoria Frangipani della Tolfa.