Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Prende parte ai tumulti sorti in Cesena a favore della fazione guelfa. Sfida a duello Giovan Francesco da Bagno: il condottiero non accetta la provocazione.

Milita al servizio del duca Guidobaldo della Rovere. Si distingue per lo zelo con cui fa  uccidere coloro che sono stati incolpati dell’uccisione del duca  Francesco Maria.

Viene arrestato su ordine del papa Paolo III ed è incarcerato nella rocca di Forlì: gli è promesso del denaro perché accusi Benedetto Accolti, cardinale di Ravenna, di avere attentato alla vita del pontefice.

Fugge dalla prigione e si rifugia in Toscana presso il duca Cosimo dei Medici: riferisce di un tentativo di assassinio perpetrato dal pontefice (tramite Mattia da Varano) ai danni dell’imperatore Carlo V in cambio del possesso di Camerino.

E’ reintegrato nei suoi possedimenti dal papa Giulio III. Si ferma a Montecodruzzo per rimettere in efficienza il dissestato patrimonio dinastico.

Agli ordini di Gian Giacomo dei Medici occupa a Siena il forte collocato davanti alla Porta Camollia; ne rimane alla guardia per quattro mesi.

Prende parte alla difesa di Buriano. Vi viene assediato dal duca di Somma (800 uomini): soccorso da Lucantonio Cuppano gli avversari  sono costretti a ripiegare.

Alla guardia della Val di Chiana e di Montepulciano. Effettua spesso soortite da tali località per predare il territorio circostante. Si spinge sino a Radicofani appropriandosi di un grosso bottino; sulla via del ritorno è intercettato dalla cavalleria di Adriano Baglioni Viene fatto prigioniero con Riccardo Monaldeschi ed Antonio Maria Selvaggi.

Ha l’incarico con Chiappino Vitelli (1000 fanti italiani e spagnoli, due cannoni ed una colubrina) di impadronirsi di Radicofani alla cui difesa si trova Bastiano Guascone. Vi è un primo assalto; il capitano avversario fa entrare i fiorentini per il barbacane e la batteria e li accoglie con fuochi artificiati, colpi di archibugio e sassi. E’ respinto parimenti un secondo assalto con molte perdite. Leonida Malatesta da Sogliano è obbligato a battere in ritirata verso Siena.

Combatte agli stipendi del papa Paolo IV. Affianca il marchese di Montebello Antonio Carafa e fronteggia Giovan Francesco da Bagno negli stati di quest’ultimo in Romagna.

Saccheggia Campli, conquista Teramo ed assedia Civitella del Tronto. Di seguito si ritira  con le sue truppe nell’ascolano e nel maceratese. E’ segnalato a Macerata alla firma del trattato di pace. Ammalatosi, si fa portare in Romagna.