E’ eletto podestà di Bologna per il primo semestre: è presto licenziato perché non vuole giurare come delegato del cardinale Bertrando del Poggetto.

Viene nominato dai fiorentini conservatore dello stato;  gli è riconosciuto un salario di 10000 fiorini l’anno. Prende alloggio nel palazzo dei Figliopetri al fianco di San Pietro Scheraggio; fa decapitare Gherarduccio Buondelmonti, non tanto per colpe commesse nel fiorentino, quanto per avere aiutato i Tolomei a Montalcino.

Viene eletto senatore di Roma per un anno dal papa  Benedetto XIII: ha come compagno il ghibellino di Gubbio, Bosone Novello Raffaelli. Ai due è riconosciuto un salario annuale di 6000 fiorini.

A Roma le risse tra Colonna ed Orsini  terminano con la distruzione del Ponte Milvio e di altri manufatti sul Tevere: per riportare l’ordine in città incarcera molti elementi delle due famiglie.  Fa ricostruire le opere distrutte.

Viene eletto capitano di guerra per due anni. Per mantenersi al potere in Firenze si appoggia a diversi esponenti del partito popolare. Agisce in modo arbitrario;  con il suo comportamento provoca gravi disordini. Perseguita alcuni membri delle famiglie dei Bardi, dei Frescobaldi con multe cospicue per reati anche lievi. I fiorentini lo avviano alla volta di Pescia e della Val di Nievole per sorvegliare i confini dello stato. Favorisce la parte guelfa e costringe molti ghibellini a prendere la strada di Lucca.

Ha il potere di imporre il deposito forzoso del frumento e di altri cereali nella piazza di Orsanmichele;   perseguita gli inadempienti. Nel corso di una carestia partecipa con un gruppo di cittadini del popolo grasso ad una speculazione sul prezzo del frumento.

Si forma una congiura nei suoi confronti, cui partecipano oltre i Bardi ed i Frescobaldi, anche i Rossi, Marcovaldo Guidi, i Tarlati di Arezzo, i Pazzi di Valdarno, gli Ubertini, gli Ubaldini, i Guazzalotti di Prato ed i Belforti di Volterra. Andrea Bardi gli rivela i contenuti del complotto: il Gabrielli fa chiudere le porte di Firenze mentre i suoi nemici si rifugiano nelle loro case e danno alle fiamme due ponti di legno. Il  podestà Maffeo da Pontecarali fa uscire nottetempo dalla Porta di San Giorgio i  congiurati, il che avviene quasi senza spargimento di sangue. Il Gabrielli persevera nella sua politica, fa processare coloro che ritiene colpevoli, demolire le loro case e distruggere i loro beni nel fiorentino.

Cessa dal suo mandato;  rientra a Gubbio più ricco di 30000 fiorini: è accusato di avere approfittato della carestia e dell’ approvvigionamento del frumento per frodare la repubblica.

Affianca Maffeo da Pontecarali nei pressi di Lucca alla chiesa di San Pietro a Vico; si avvicina alla città assediata per poterla rifornire di vettovaglie. Vittorioso inizialmente, giunge a San Quirico; da Lucca esce con molti cavalli e fanti Frignano da Sesso per appoggiare la sua azione.   Attaccato a sua volta dai pisani, è sconfitto e fatto prigioniero. Riscattato con il pagamento di una taglia di 3000 fiorini, sarà liberato sulla fine dell’anno.

A Siena. Spinello dei Tolomei provoca una sollevazione del popolo minuto: il Gabrielli interviene prontamente, fa decapitare tre popolari, condanna Spinello dei Tolomei all’esilio e ne fa demolire le case a Siena, a Campiano ed a Macereto.

Assedia in Castelfranco Ugolinuccio da Baschi, che si è impadronito del campo Semproniano presso Abbadia San Salvatore. Si accampa a Castro ed incomincia le operazioni di assedio; a dicembre gli si arrende la località. Nello stesso periodo i fiorentini lo pregano di fare restituire otto some di capi di vestiario appartenenti ad alcuni mercanti del comune ed acquistati nella Sabina da un signorotto romano. Il Gabrielli si fa parte attiva e, in breve tempo, risultano restituite gran parte delle merci.

Litiga con Giovanni Gabrielli per i benefici dell’abbazia dell’ isola di Costacciaro dipendente dall’eremo di Santa Croce di Fonte Avellana: ciascuno dei due, infatti, li reclama per un proprio nipote.

A Bologna, dove esercita la carica di podestà. Durante la sua permanenza Giovanni Gabrielli si impadronisce di Gubbio  scacciandolo da tale località.

Si porta a Perugia;  con i rinforzi ricevuti si acquartiera nei pressi di Gubbio. Seguono alcune trattative a seguito delle quali è lasciato solo. Ritorna, pertanto, al servizio dei pontifici. Combatte il prefetto Giovanni di Vico.  Con Cecco Farnese è attaccato dagli avversari in Montefiascone. Arruola nuove truppe per la difesa di quest’ultimo centro.

Viene sostituito nella carica di rettore da Niccolò della Serra; nonostante le dimissioni Jacopo Gabrielli, allorché Giovanni di Vico assale Civitavecchia, rientra nel Patrimonio da Città di Castello e vi si pone alla guardia.

Invia Erasmo da Narni ad Orvieto per avere informazioni sulla situazione politica cittadina al fine di potervi intervenire con fini pacificatori. Al termine del mandato riprende la lotta con il congiunto Giovanni Gabrielli; scorre a Santa Chiara, vi procura qualche danno e ricostruisce Caresto.

Raduna 400 cavalli, si porta a Branca e dà il guasto al contado. Convince il cardinale Egidio Albornoz a citare Giovanni Gabrielli. Costui, in breve, è costretto alla resa.

Il conflitto con il congiunto Giovanni ha termine; una volta di più non gli è concesso di rientrare in Gubbio; della città ne è nominato  vicario della Chiesa Carlo di Dovadola.

Sdegnato con i pontifici, si rifiuta di combattere per loro conto nelle Marche contro i Malatesta. Il cardinale legato gli impone di cedere Cantiano allo stato della Chiesa. Al nuovo rifiuto i pontifici intervengono, conquistano la località e lo fanno prigioniero. Viene incarcerato in Montefalco con il figlio Cante e Giovanni Gabrielli. E’ liberato, con la consegna della rocca di Cantiano in cui va ad abitare con i famigliari.

Commette un delitto;  è confinato con il figlio Carlo ad Ancona da Fernando Blasco. I Malatesta, Giovanni da Varano, Smeduccio Salimbeni ed altri nobili si offrono come fidejussori nei suoi confronti. Muore poco dopo.