Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Alla morte del padre è assunto nominalmente dagli aragonesi per combattere i veneziani con una condotta di 180 uomini d’arme e 30 lance spezzate; anche i fiorentini gli riconoscono una provvigione di 3600 ducati. Il ducato è retto dal fratellastro Antonio da Montefeltro e dallo zio paterno Ottaviano degli Ubaldini. Affianca quest’ultimo in una visita a varie località del ducato per attestare la continuità del governo.

Ha una controversia con il pontefice a causa del castello di Petroio che non vuole concedere in feudo ad Ugolino Bandi che è  appoggiato, viceversa, dalla corte papale. La lite si conclude con l’acquisto da parte sua del castello.

Si reca a Ferrara;  vi assiste ad alcune corse di cavalli che si svolgono al Barco. Si incontra a Lugo con Ercole d’Este, il duca di Calabria Alfonso d’Aragona, Francesco Gonzaga e Giovanni Bentivoglio.

E’ messo in preallarme dai pontifici a causa dell’uccisione di Girolamo Riario a Forlì: ha l’incarico di riportare la calma nella città. Viene segnalato a Cesena dilaniata dalle guerre intestine tra i Tiberti ed i Martinelli.

Interviene a favore degli Oddi, scacciati da Perugia dai Baglioni. Dà loro ospitalità prima a Gubbio e, poi,  nel Montefeltro.

Difende i folignati dagli attacchi portati dai Baglioni che si sono accampati a Spello. A marzo li appoggia nelle loro scorrerie nello spoletino.

Lascia Gubbio con 250 cavalli ed alcuni fanti (vi sono diversi fuoriusciti perugini fra i membri della sua corte) per rendere atto di omaggio al pontefice. A Roma viene ospitato dal cardinale di San Pietro in Vincoli Giuliano della Rovere (il futuro papa Giulio II). A fine aprile rientra nei suoi possedimenti ed è accompagnato dai familiari di Innocenzo VII e dai cardinali fino alla Porta di Santa Maria del Popolo.

Invia una banda di cavalli leggeri in soccorso degli abitanti di Offida in guerra con Ascoli Piceno. Gli è ordinato di unire le sue truppe con quelle di Niccolò Orsini per ridurre all’obbedienza la città ribelle. L’arcivescovo di Arles, Giovanni Balve, giunge ad Urbino;  pretende non solo che Guidobaldo da Montefeltro militi per lo stato della Chiesa senza stipendio, ma anche che  rinunci agli stipendi passati di cui è ancora creditore. Rifiuta di sottostare alla direttiva ed il papa è costretto a rivedere l’ordine. A settembre, sotto Ascoli Piceno, non vi sono che 25 balestrieri a cavallo.

Con la morte di Innocenzo VII passa agli stipendi del suo successore Alessandro VI;  ad agosto si reca a Roma per rendere omaggio al nuovo pontefice.

Si muove in soccorso del papa a seguito delle minacce portate da Virginio Orsini; è segnalato a Gaifana ed a Valfabbrica. Le sue truppe danneggiano i territori che toccano nel loro percorso.

Con Gaspare da San Severino si dirige nel piano di Bettona a sostegno di Foligno contro gli abitanti di Gualdo Cattaneo che non desiderano di sottostare ai folignati.

In Toscana, per coadiuvare l’azione dei pontifici ai danni di Virginio Orsini, che ha acquistato da Franceschetto Cybo alcuni castelli contro la volontà del papa.

Si collega sul Savio con gli aragonesi del duca di Calabria Ferdinando d’Aragona; si sposta a Pennabilli con Niccolò Orsini e Gian Giacomo da Trivulzio.

Con Niccolò Orsini e Gian Giacomo da Trivulzio tenta di sbarrare il passo agli avversari nelle vicinanze di Sant’Agata sul Santerno. L’Aubigny supera la resistenza degli aragonesi e prosegue nella sua marcia.   Guidobaldo da Montefeltro deve porsi sulla difensiva.

Lascia la Romagna per puntare su Monterotondo, terra degli Orsini, al fine di contrastare l’avanzata dell’esercito francese su Roma. La manovra non ha successo; nel frattempo Carlo VIII giunge a Roma, si accorda con il papa e prende sotto la sua protezione anche il ducato di Urbino come raccomandato della Chiesa. Negli stessi giorni il Montefeltro acquista Poggio dei Berni da Domenico Doria.

Giunge a Sigillo (Nocera Umbra) con Girolamo dalla Penna: l’arrivo a Perugia del cardinale Giovanni Borgia costringe le fazioni cittadine a rappacificarsi a condizioni piuttosto onerose per i Baglioni, obbligati a restituire le prede ed a consegnare al legato 5000 ducati. Guidobaldo da Montefeltro rifiuta una proposta fattagli dalla Lega Italica di porsi al suo servizio (condotta di 800 cavalli e provvigione di 18000 ducati); preferisce accordarsi con i fiorentini.

Stipula a Gubbio la condotta con i fiorentini;  gli sono garantiti 300 uomini d’armi in tempo di guerra  (250 in tempo di pace); la ferma è stabilita in due anni più uno di beneplacito; lo stipendio è di 30000 ducati l’anno.

Viene accolto con tutti gli onori a Firenze; nella città prende alloggio nel palazzo di Giuliano Gondi. Muove alla conquista di Montepulciano contro i senesi: è contrastato dal commissario Guido da Castell’ottieri con forze non inferiori alle sue. Alla difesa della località si pongono Jacopo d’Appiano (130 uomini d’armi) e Giovanni Savelli (80). Il Montefeltro si fortifica a Ponte a Valiano (Valiano);  vista la resistenza degli avversari si allontana al fine di fronteggiare i pisani.

Collabora con il commissario Piero Capponi. Agli inizi del conflitto ottiene qualche successo con Ranuccio da Marciano (con il quale, peraltro, è molte volte in disaccordo); batte a Pandera Lucio Malvezzi ed assale Ponsacco sull’Era, alla cui difesa si trovano 600 fanti italiani e 100 fanti guasconi. Il castello cede a patti dopo tre giorni del fuoco di artiglieria: 54 fanti guasconi sono fatti a pezzi ed i loro corpi sono straziati per cercare tra le loro viscere eventuali monete inghiottite. I fanti italiani, prima di essere rilasciati, sono spogliati di tutto; Ponsacco è messa a sacco.

Occupa Lari, Peccioli, Lecoli (sono qui impiccati per vendetta tutti i difensori rimasti vivi con Giannone Sampietro), Toiano; ottiene a patti il castello di Palaia dopo un intenso fuoco di artiglieria che dura sette giorni; attacca Vicopisano e si attenda nei pressi di Bientina. Vi sono continue scaramucce con i pisani i quali scaricano i loro pezzi d’artiglieria sui suoi alloggiamenti. E’  costretto a ritirarsi  di notte ed a desistere dalle operazioni.

Da Poggibonsi si trasferisce su Cortona con 300 uomini d’arme e 1500 fanti perché in tale città è stato scoperto un complotto a favore dei Medici.

Si accorda con l’Entragues, che controlla la cittadella di Pisa, per attaccare la località verso Porta San Marco: i fiorentini irrompono nel borgo e si scontrano con Lucio Malvezzi. Il capitano francese non mantiene fede ai patti e fa bombardare gli attaccanti bloccandoli nel borgo. Guidobaldo da  Montefeltro si dirige allora a Cascina;  Lucio Malvezzi, condotti a Caprona alcuni pezzi di artiglieria, comincia a molestare il suo campo posto tra Settimo e San Casciano.

Invia i suoi soldati a svernare a Ponsacco, a Pontedera ed in altri castelli vicini; negli stessi giorni si trova a Fonte Becci, presso Siena, con i fuoriusciti (ventidue squadre di cavalli). Si ferma con Ranuccio da Marciano al Palazzo del Diavolo in attesa di eventuali tumulti all’interno del capoluogo. I due capitani si collocano  davanti a Porta Camollia finché, vista l’inutilità di ogni tentativo, lasciano di notte il campo per puntare per la Val d’Elsa verso Castellina in Chianti. Guidobaldo da  Montefeltro si reca ad Assisi e con Giulio Cesare da Varano opera affinché nella città sia raggiunta una tregua   tra le fazioni in lotta fra loro; si fa mallevadore per l’operato dei Fiumi.

Scontento del trattamento ricevuto dai fiorentini, si licenzia anzitempo;  con il gradimento degli emissari pontifici passa agli stipendi di Ludovico Sforza, dei pontifici e dei veneziani (condotta di 300 uomini d’arme e stipendio annuo di 30000 fiorini). Si incontra a Fossombrone con Francesco Gonzaga.  Soccorre Fermo ai danni di  Ascoli Piceno: le truppe del comune devono abbandonare l’assedio di Offida e quello di Ripatransone.

Ricompare in Assisi con il da Varano perché nella città si sono riaccese le lotte civili. Riceve il gonfalone dello stato della Chiesa dal legato, il vescovo di Conversano;  con Giulio Orsini si muove in soccorso delle truppe del re di Napoli Ferdinando d’Aragona. Giunge sul Tronto;  con Annibale da Varano penetra negli Abruzzi. Al comando di 300 cavalli e di 3000 fanti abruzzesi assale  Teramo;  con Ruggero Accrocciamuro e Ristagno Cantelmi batte a Palena i francesi comandati da Graziano di Guerres (lo Scarron).

Conduce le sue milizie sino in Calabria, si congiunge con Consalvo di Cordoba, espugna il castello di Laino Borgo ed assedia Atella.

Svaligia le squadre di Gian Giordano Orsini e di Bartolomeo d’Alviano che si stanno dirigendo in disordine dagli Abruzzi verso Roma.

Assale Andrea Matteo Acquaviva nelle sue terre. A metà mese si trova a L’Aquila alla stipula del trattato di resa della della città. Alla cerimonia sono pure presenti Fabrizio Colonna ed il da Varano. Si sposta all’ assedio di Gaeta.

Con il permesso dei veneziani,  concorrenti al pagamento della sua condotta per la metà della stessa, affianca il duca di Gandia Giovanni Borgia, eletto dal papa capitano generale e gonfaloniere dello stato della Chiesa per combattere gli Orsini. A Roma;  a fine mese si trova con Fabrizio Colonna  nella solenne cerimonia che si svolge in San Pietro, nel corso della quale  sono consegnati, e benedetti, a lui ed al Borgia le rispettive  bandiere  personali ed i bastoni di comando.

Conquista in breve Campagnano di Roma, Anguillara Sabazia, Galeria e Sutri; assedia in Bracciano l’Alviano;  è ferito da un colpo di archibugio durante un assalto.

Si impadronisce di Trevignano Romano (dove i suoi uomini vengono alle mani con gli spagnoli del duca di Gandia) e di Isola Farnese. E’ costretto a lasciare l’assedio di Bracciano.

Affronta a Soriano nel Cimino Carlo Orsini e Vitellozzo Vitelli: porta le artiglierie ad Anguillara Sabazia e fa attaccare la cavalleria leggera. Il Colonna ed Antonello Savelli agli inizi hanno la meglio  sui nemici;  catturano, tra gli altri, Franciotto Orsini e Giovanni Rossetto. Guidobaldo Montefeltro fa intervenire l’artiglieria e la fanteria tedesca: quest’ultima viene battuta dai picchieri umbri. Il duca di Urbino è sbalzato di sella ed è fatto prigioniero da Battista Tosi; il Borgia è ferito leggermente al viso ed il Colonna fugge dal campo di battaglia per riparare a Ronciglione con il legato, il cardinale Lunate. Tutti i bagagli e le artiglierie cadono in potere dei vincitori. Il Montefeltro è incarcerato prima nella rocca di Soriano nel Cimino e poi a Poggio Mirteto.

Viene liberato su pressione veneziana; deve provvedere da solo al pagamento del proprio riscatto di 40000, /70000 ducati (da erogarsi a rate) perché Alessandro VI sa che tale cifra è necessaria agli Orsini per l’esborso di 50000 ducati che essi, a loro volta, sono obbligati a riconoscere ai pontifici per ottenere la pace. Il Montefeltro passa subito al servizio dei veneziani.

Gli è bloccato il passo sui confini da Ranuccio da Marciano e da Antonio Maria da San Severino mentre sta tentando di muoversi verso Pisa.

Prende parte alle vicende di Perugia. Francesco Bigazzino gli vende una torre sui confini con il perugino  ambita anche da Giampaolo Baglioni. Con Giovanni della Rovere favorisce una volta di più gli Oddi, suoi parenti, ai danni dei Baglioni. Entra nel perugino dal contado di Gubbio e lo mette a sacco. I veneziani gli inviano 1000 ducati per mettere in ordine le sue truppe;  si reca a Ferrara. La mediazione del papa riesce ad appianare i motivi del  contrasto.

Molesta il contado perugino per potere armare la propria compagnia a spese di tale contado. Nel castello delle Piscine si rappacifica con il comune di Perugia e Giampaolo Baglioni. Incominciano, nel frattempo, le trattative tra il Montefeltro ed i veneziani per la sua prossima condotta: chiede uno stipendio di 30000 ducati l’anno ed il comando di 300 lance; gli vengono proposti   20000 ducati ed il comando di 200 lance. L’accordo è trovato sulla base di uno stipendio annuo di 27000 ducati (comprensivo del suo piatto e di quello della moglie), del comando di 200 uomini d’arme (pari a 1000 cavalli, comprendendo anche 100 balestrieri a cavallo) e del titolo di governatore generale. Gli sono anticipati 7000 ducati.

Gli è ordinato di muoversi in soccorso dei pisani;  gli vengono consegnati 3000 ducati affinché provveda anche all’ arruolamento di 1000 provvigionati. Si dirige verso il senese ed è raggiunto da Piero dei Medici con altri 200 uomini d’arme; si ferma a Fratta Todina perché il passo gli è impedito dal Baglioni e dal signore di Siena Pandolfo Petrucci. Punta allora su Rimini con il provveditore Piero Marcello; deve sostare davanti alla città due giorni perché Pandolfo Malatesta aspetta il momento zodiacale più favorevole all’ingresso delle truppe.

Tocca Rezzano, penetra in Val di Lamone con 330 lance (comprese 130 medicee), 100 balestrieri a cavallo ed i provvigionati; si allontana dagli altri capitani veneziani (l’Alviano, Giampaolo Manfrone, Annibale Bentivoglio)  per toccare Castiglione di Ravenna: qui fa impiccare due suoi famigliari, il primo perché entrato nella casa di una contadina, il secondo per avere rubato un vitello.

Toscana

A Faenza, con il fratello Antonio e Carlo Orsini. Dalla Romagna invia 500 fanti a Marradi: costoro si impadroniscono del borgo e ne assediano la rocca. All’arrivo di ducali (Gaspare da San Severino) e fiorentini (il Marciano e Jacopo d’Appiano) i fanti veneziani si ritirano. Il Montefeltro resta sulla difensiva perché si sente troppo inferiore di forze rispetto agli avversari. Chiede rinforzi a seguito della conquista di Bibbiena da parte dell’Alviano;  invia 200 balestrieri e 60 guastatori ad occupare il Monte della Verna; entra anch’egli nel Casentino con 700 lance e 6000 fanti e si impadronisce di tutta la regione con l’eccezione di Poppi di cui è in grado di distruggere solamente i mulini. A questo punto si arresta la sua marcia: il ritardo delle paghe e le difficoltà nel vettovagliamento provocano numerose diserzioni ed uno sbandamento generale nelle sue milizie.

A Casteldelci;  chiede alla Signoria 20000 ducati; ripresosi da un’influenza, espugna il castello di Rassina dopo sei ore di scontri. Attacca il castello di Lierna con le artiglierie. E’ costretto a fermarsi  a  causa della pioggia.

Chiede rinforzi, artiglierie, vettovaglie  Conduce un nuovo assalto a Lierna il cui castello è conquistato e messo a sacco: al primo soldato che vi entra sono promessi 30 ducati, 20 al secondo e 10 al terzo. tra i 200 fiorentini che ne sono alla difesa restano sul terreno 40 fanti con due connestabili. E’ catturato Cesare dal Borgo; sono recuperati alcuni archibugi ed una buona quantità di frumento (pari a 150000 staia) e di vino. Si reca a Bibbiena; iniziano  ora le sue usuali lamentele soprattutto per lo scarso ascendente che gode nei confronti dei condottieri di casa Orsini e Baglioni o in quelli come l’Alviano, che dal  Montefeltro viene ritenuto troppo autonomo. Consiglia una linea difensiva più arretrata in Romagna rispetto a quella concentrata su Bibbiena: in tale località, secondo il suo parere, dovrebbero rimanere solo 1500 fanti e qualche cavallo leggero. Tutti gli altri capitani, dall’Alviano a Giampaolo Manfrone,  al Bentivoglio, a Carlo Orsini ed a Giacomazzo da Venezia gli danno torto e lo lasciano isolato nel suo desiderio di ritornare al campo invernale. Negli stessi giorni Vitellozzo Vitelli si impadronisce di Montefattucchio prima che egli vi possa inviare dei soccorsi.  Reclama per il ritardo delle sue paghe;  decide di rimanere alla difesa di Bibbiena  mentre l’Alviano sarebbe passato a quella del Monte della Verna. Con la sconfitta del capitano umbro a Marzano si asserraglia nella città con 800 provvigionati, 450 fanti tedeschi (dei quali 150 ne invia all’Alviano) e 100 fanti italiani: ordina pure a 3000 uomini dei suoi stati  (comandati per otto giorni) di trasportare provviste a Bibbiena.

La situazione in Bibbiena si fa sempre più difficile: invia a Ravenna Luigi da Vilmercate per richiedere 3000 fanti e per fare presente che nella città non vi sono vettovaglie che per venticinque giorni; invia  anche a Venezia Camillo Caracciolo al fine di illustrare la gravità del suo stato.

Spedisce Morello da Cortona nel campo nemico a Pieve Santo Stefano; ottiene da Paolo Vitelli e da Gaspare da San Severino un salvacondotto (firmato dal commissario Piero Giovanni Ricasoli) per potere abbandonare, causa la podagra, Bibbiena con 50 cavalli. Ad Urbino.

Indirizza 1000 fanti in soccorso di Niccolò Orsini per la sua prevista avanzata nel Casentino;  promette di ritornare al campo non appena sia guarito.

Ritorna alla carica per chiedere denaro per il pagamento delle sue compagnie; si incontra con  Niccolò Orsini a Casteldelci ed invia un suo incaricato a Venezia per conoscere le condizioni relative al secondo anno di rispetto. Nel Collegio dei Pregadi si discute, al contrario, sul  suo licenziamento: la proposta non viene approvata.

Si reca a Chioggia ed a Venezia;  chiede di rimanere agli stipendi della Serenissima con il titolo di governatore generale. Alloggia nel palazzo sul Canal Grande già del del marchese di Ferrara. Vi è accompagnato con il bucintoro dallo stesso doge Agostino Barbarigo. Gli sono riconosciuti 25 ducati il giorno per sopperire alle spese sue ed a quelle dei suoi 200 accompagnatori. E’ presente alle nozze di un nipote del doge, Bernardo Nani, e non manca di farsi vedere in banchetti, feste da ballo e colazioni offerte nel Palazzo Ducale. Gli è rinnovata la condotta per un anno di ferma ed uno di rispetto con una provvigione di 12000 ducati l’anno; ha l’obbligo di tenere a disposizione della Serenissima 100 uomini d’arme se questi sono comandati da un altro capitano o di 250 lance (tra i quali 100 balestrieri a cavallo equivalenti a 50 uomini d’arme) se il comando è detenuto da lui personalmente: in tal caso la provvigione sarebbe ascesa a 25000 ducati l’anno.

I veneziani sono in guerra con il ducato di Milano: il Montefeltro non raggiunge le truppe al fronte, riceve tre paghe e 3000 ducati delle sue spettanze.   Al suo posto nel bresciano vi è Giovambattista Caracciolo con 80 uomini d’arme e 20 balestrieri a cavallo. Allorché il Caracciolo è nominato dalla Serenissima capitano generale della fanteria il comando delle milizie feltresche passa, su  indicazione del Montefeltro, a Morello da Cortona ed a Giulio Cesare da Perugia.

Il papa Alessandro VI gli chiede nuovamente il pagamento del censo: la richiesta lo pone in difficoltà per cui chiede aiuto ai veneziani.

Si barcamena di fronte alle esigenze dello stato della Chiesa;  invia doni ai suoi amici veneziani per avere il loro appoggio (40 animali tra cervi, caprioli e daini, un cinghiale ed insaccati vari).

Ritorna a Venezia e prende alloggio a Sant’Alvise presso i Gradenigo; è sempre ricevuto dal doge, ma non con lo stesso calore precedente. Si reca a Padova ed a Ferrara dove trova un’accoglienza migliore. A giugno è a  Rimini. Si ammala.

Chiede 20000 ducati a saldo delle paghe arretrate; il suo ambasciatore ne domanda 200 per le sue spese. Gliene sono concessi 100 a valere sullo stipendio del duca.

I veneziani fanno pressioni nei suoi confronti affinché non presti soccorso ai signori di Pesaro e di Rimini attaccati negli stessi giorni da Cesare Borgia. Guidobaldo da Montefeltro si riavvicina ai pontifici.

Riceve ad Urbino il corteo nuziale che accompagna Lucrezia Borgia, figlia del papa, a Ferrara per raggiungervi lo sposo Alfonso d’Este.

Si sente sempre più minacciato dai pontifici;  si allea con il signore di Camerino Giulio Cesare da Varano. Cesare Borgia lo accusa di aver tramato ai suoi danni per un suo preteso tentativo di impadronirsi dell’ artiglieria pontificia nell’attraversare il territorio di Gubbio.

E’ scacciato dal ducato nonostante che nel precedente aprile abbia consegnato ai pontifici le artiglierie necessarie per la conquista di Camerino. Si fa convincere a quest’atto ingenuo  da un suo famigliare, Piero Antonio da Urbino, che agisce per conto  dello stesso Borgia; gli sono poi richiesti gli uomini d’arme ed i fanti per aiutare in tale impresa Vitellozzo Vitelli, vettovaglie da inviare a Gubbio per le truppe pontificie ed il passo libero per Cagli e Sassoferrato. In pratica dovrebbe consegnare il ducato ai suoi nemici. 10000 pontifici si avvicinano nottetempo ad Urbino e si introducono nella città: i fanti corsi saccheggiano il Palazzo Ducale. La notizia lo coglie mentre si trova a cenare nel giardino del monastero degli Zoccolanti. Informato della pericolosa situazione attraversa Urbino con una piccola scorta e si avventura per la campagna buia con l’intenzione di rinchiudersi con il nipote Francesco Maria della Rovere nella rocca di San Leo. Informato che anche questa fortezza è pervenuta in potere degli avversari,  con l’ausilio di Dionigi Agatoni raggiunge Sant’Agata Feltria; da qui spedisce il nipote nel fiorentino in Val di Bagno, licenzia i balestrieri che lo scortano e si spinge per la montagna su un giumento, a causa della podagra che gli impedisce di camminare. Ha con sé  tre soli compagni e la guida di alcuni pastori cui promette un premio di 200 ducati. Tocca Monte Giusto nel cesenate, sfugge ad un agguato sul torrente Borello nel quale gli sono tolti tutti i denari;  giunge in salvo nel ravennate a Castelnuovo. Le autorità locali lo respingono agli inizi dal castello di San Giorgio; viene un ordine da Venezia ed il Montefeltro entra, travestito, con la scorta di 30 cavalli, in Ravenna. Si dirige a Mantova e cerca invano soccorso nel cognato Francesco Gonzaga.

Si allontana da Venezia, sbarca a Senigallia e raggiunge San Leo con 10 cavalli; invia  a Magione, sul lago Trasimeno, il nipote Ottaviano Fregoso che si allea con Paolo Orsini, Vitellozzo Vitelli, Giampaolo Baglioni, Ermes Bentivoglio, Oliverotto da Fermo, Guido Pecci ed Antonio da Venafro per conto del signore di Siena Pandolfo Petrucci. Si ribella ai pontifici e riconquista tutto il ducato con l’eccezione di alcune fortezze.

Si incontra a Castel Durante (Urbania) con Vitellozzo Vitelli, occupa Gubbio nella cui rocca sono fatti prigionieri alcuni seguaci del duca Valentino;  entra in Urbino accolto dalla popolazione festante. Con Muzio Colonna aiuta Giovanni Maria da Varano ad occupare Camerino. Sebbene vessato dalla gotta, raggiunge Fano per incontrarsi con Paolo  l’Orsini. Non riesce a dissuaderlo dai suoi propositi di riconciliazione con il Borgia. Recupera le fortezze di San Leo, Maiolo, Sant’Agata Feltria e San Marino di cui fa abbattere le mura; nello stesso tempo fa trasportare nelle rocche di San Leo e di Maiolo tutti i pezzi di artiglieria ed i suoi beni personali. I suoi uomini compiono scorrerie nel riminese.

Abbandona ancora Urbino per sfuggire alle insidie di Cesare  Borgia; si rifugia prima a Fossombrone con 2000 persone, quindi a Perugia ed a Città di Castello.

Con l’uccisione a Senigallia di Vitellozzo Vitelli e di Oliverotto da Fermo, ripara prima a Siena, poi a Pitigliano, a Montefiore, indi a Buonconvento, a Fucecchio ed a Montecarlo nel fiorentino dove un funzionario finge di non riconoscerlo; è, quindi, a Lucca e per la Garfagnana tocca Bologna. Alloggia all’ osteria del Montone; anche qui i Bentivoglio lo ignorano per timore del Borgia. Lascia anche tale città e raggiunge Rovigo e Venezia: è ricevuto subito dal Collegio, gli è riconosciuta una provvigione mensile di 100 ducati ed una casa a Cannaregio per tutta la durata del suo soggiorno veneziano.

Alla morte improvvisa del papa Alessandro VI si fa dare in prestito 3000 ducati, lascia Venezia, passa per Ravenna e Meldola;  rientra ad Urbino.

Formalizza il suo rapporto con i veneziani per un anno di ferma ed uno di rispetto; gli sono pure concessi 10000 ducati come provvigione e gli è promesso ogni aiuto per recuperare le sue terre: in cambio si offre di reclutare 2000 fanti. Alla testa di 8000 venturieri ottiene subito la rocca di Senigallia, Santarcangelo di Romagna e Savignano sul Rubicone che viene messa a sacco. Cadono nelle sue mani anche Verucchio, Roncofreddo, Monturano, Carpineta; raggiunge i borghi di Cesena e molesta il territorio vicino. Attacca Santa Maria del Monte e saccheggia i contadi di Bertinoro e di Forlimpopoli. Viene sconfitto in una scaramuccia nei pressi di Cesena da Imola da Imola, da Guglielmo Tempione e da Giovanni Spiga; è ferito alla schiena (40 morti e 200 feriti tra i veneziani). Per vendetta fa trucidare, dopo averli fatti disarmare, 40 fanti di Forlì e di Forlimpopoli colpevoli di avere ucciso nella mischia un suo luogotenente. Occupa Santa Maria del Monte con 200 cavalli e 1200 fanti; Fano lo respinge.  Preferisce ripiegare verso San Marino e congiungersi con Pandolfo Malatesta per assalire Rimini. Negli stessi giorni viene avvicinato dal cardinale di San Giorgio Raffaello Riario; è invitato a facilitare ai Riario il ritorno alla signoria di Forlì e di Imola. Stipula una tregua di dieci giorni con i cesenati.

Riconquista Savignano sul Rubicone persa con la sconfitta di Cesena. Con la nomina a papa del cardinale della Rovere (Giulio II) chiede il permesso di recarsi a Roma per assistere alla sua incoronazione. Prima di partire consegna ai pontifici e non ai veneziani, come da accordi, Santarcangelo di Romagna e Savignano sul Rubicone; ai veneziani consegna  i soli castelli di Verucchio e di Cesenatico. Si ferma a Gubbio bloccato dalla gotta; invia ai veneziani 1000 fanti (non 2000 come da impegni) con Lattanzio da Bergamo e 200 cavalli leggeri agli ordini di Giulio Vitelli. Transita per Perugia e giunge a Roma: chiede che gli sia consegnata Forlì  dove il Borgia ha ammassato le prede raccolte ad Urbino. E’ nominato capitano generale per quattro anni; gli sono pure dati gli incarichi di gonfaloniere dello stato della Chiesa e di duca di Romagna.

Cerca di ottenere la rocca di Cesena dagli uomini del Cesare Borgia;  tenta di smussare l’animosità di Giulio II nei confronti dei veneziani che occupano Rimini e Faenza.

Gli è concessa una condotta di 300 uomini d’arme, dei quali 80 sono agli ordini di Gaspare da San Severino e 80 a quelli di Costantino Arianiti.

Adotta come figlio il nipote Francesco Maria della Rovre ed è insignito dagli ambasciatori inglesi, giunti a Roma, dell’ ordine della Giarrettiera.

Gli è concessa una provvigione annua di 5000 ducati. Su pressione del papa deve abbandonare l’alleanza con i veneziani. Si reca a Cesena;  nella città alloggia nel palazzo di Niccolò Guerra da Bagno. Ha con sé 200 cavalli;  si dirige nel forlivese.

Prende possesso di Forlì. Bartolomeo Morattini gli consegna la rocchetta di Schiavonia, ancora in potere dei fautori degli Ordelaffi. A fine mese ritorna a Forlì. Prende alloggio nel borgo di Ravaldino;  tratta con Consalvo di Mirafonte la consegna della rocca maggiore. Si trasferisce nel borgo di San Giovanni con al fianco Giovanni Gonzaga; si preparano nuove macchine d’assedio. Nello stesso tempo il  Montefeltro prosegue nelle trattative fino alla loro conclusione. Benché affetto dalla gotta per farsi benvolere dalla popolazione cavalca tre volte per la città. Consalvo di Mirafonte cede la rocca; con il successo sul piano militare il Montefeltro recupera la celebre biblioteca trafugatagli a suo tempo dal Borgia, non gli altri oggetti preziosi. Ritorna a Cesena e passa in rassegna le sue truppe a Bertinoro.

Gli sono consegnati 4000 ducati;  si reca a Roma con il nipote; abita presso il cardinale Ippolito d’Este, a Santa Maria del Popolo.

Fa da paciere tra il papa e la Serenissima; favorisce in tal senso anche il Baglioni. Assiste in campo dei Fiori alla rassegna delle truppe tenuta dal  della Rovere; tocca Orvieto ospite del vescovo di Sutri.

Raduna i fanti a San Leo; lascia Roma con Giulio II, ventiquattro cardinali e 400 lance. Raggiunge Orvieto;  su sua insistenza, convince il Baglioni ad arrendersi nelle mani del pontefice senza combattere ed a dargli in ostaggio i figli Malatesta ed Orazio. Scorta il pontefice a Perugia ed a Castel della Pieve. A Perugia è ospitato nella casa di Pietro Paolo della Cornia; ritorna ad Urbino. Vi accoglie il papa che entra nella città con 100 stradiotti e 300 alabardieri. Ha il comando di 400 lance per combattere i Bentivoglio di Bologna. Governatore di 200 lance della sua compagnia è Giovanni Gonzaga; l’altra metà dipende nominalmente dal nipote Francesco Maria della Rovere;  in realtà questa è sottoposta agli ordini di Ambrogio da Landriano.

A Cesena (ospite di Niccolò Guerra da Bagno) passa in rassegna 1000 fanti; si reca a   Forlì, Imola e Faenza dove si incontra con Niccolò Orsini; muove con Francesco Gonzaga ai danni dei Bentivoglio.

Affianca Giulio II nel suo solenne ingresso in Bologna a seguito della fuga di Giovanni Bentivoglio a Milano. A Imola sempre con il papa.

Affianca il papa nei suoi viaggi ad Imola, Forlì ed Urbino. Ha pure un ruolo nel riconciliare a Fano Bartolomeo Ercolani, Malatesta Boccacci ed Angelo dei Palazzi.

Con la collaborazione di Giovanni da Sassatello interviene a calmare gli spiriti dei fuoriusciti di Pesaro nemici di Giovanni Sforza.

Muore nottetempo a fine mese di podagra a Fossombrone. Le Solenni  esequie si svolgono nel duomo di Urbino; Guidobaldo da Montefeltro è sepolto nella chiesa francescana di San Bernardino di fronte alla tomba del padre Federico. L’ufficio funebre si svolge davanti ai 5 vescovi del ducato con  la partecipazione del clero e di 825 gentiluomini a lutto ed incappucciati. Orazione funebre di Ludovico Odasio, di Padova, già suo precettore e segretario. Ritratto di Raffaello Sanzio (Pesaro, Palazzo Ducale), di Marco Zoppo e di  Bartolomeo della Gatta (Roma. Galleria Colonna). Protagonista con la moglie Elisabetta de “Il cortegiano” di Baldassarre Castiglione. Sempre il Castiglione compone per il re d’Inghilterra Enrico VII l’epistola “De vita et gestis Guidubaldi Urbini ducis”, un panegirico del duca defunto intriso di affettuosa pietà e di commossa ammirazione. Alla sua corte vive Pietro Bembo. Amico del Sadoleto, di Bernardo Dovizi, di Bernardo Accolti, del Tebaldeo e di Michelangelo Buonarroti. Vespasiano da Bisticci gli dedica la sua “Vita di Federico”; a Guidobaldo da Montefeltro è pure dedicato il dialogo “Federicus, de animae regni principe”, opera del suo primo precettore, il francescano dalmata Giorgio Benigno Salviati; Cristoforo Landino sottopone alla sua attenzione (ha appena dieci anni) il suo lavoro riguardante le “Interpretationes” di Orazio. Anche Piero della Francesca non è da meno destinandogli il “Libellus de quinque corporibus regularibus”. Altre dediche provengono dal matematico Luca Pacioli con la sua “Summa de arithmetico”. Ritratto di Bartolomeo della Gatta (Roma, Galleria Colonna); ritratto con il padre Federico da Pedro Berruguete.