Azioni intraprese ed altri fatti salienti

A  Bagnolo Mella per conto del marchese di Mantova;  presenzia alla firma del trattato di pace con i veneziani che mette termine alla guerra di Ferrara.

Quando in Forlì viene ucciso Girolamo Riario appoggia il governatore pontificio Bernardino Savelli con il padre e Carlo da Pian di Meleto. Assedia Caterina Sforza nella rocca di Ravaldino; si avvicina un esercito sforzesco condotto da Giovan Francesco da San Severino, Giampietro Bergamino, Rodolfo Gonzaga e Giovanni Bentivoglio: il popolo si ribella ai pontifici ed egli è costretto ad arrendersi. Condotto prigioniero nella rocca, è presto liberato.

Alla morte del padre segue Polidoro Tiberti a Roma. Al ritorno toglie alla madre Ermellina Malatesta i castelli di Ghiaggiolo e di Fontanafredda, le deruba il bestiame e la rinchiude in carcere. Cattura ed ammazza un capo fazione a lui avverso.

Si avvicina ancora ai Tiberti e si scontra con il governatore pontificio di Cesena Niccolò Cybo; semina tante discordie da doversi rifugiare nel castello di Ghiaggiolo.

Milita al servizio del papa Alessandro VI. Ottiene dal governatore pontificio il permesso di rientrare a Cesena. In occasione di una processione si scontra nella città con i Martinelli;  è obbligato a ritirarsi nei suoi possedimenti.

Raccoglie truppe a Meldola e cambia partito. Gli è concessa una condotta di 40 uomini d’arme, di 50 cavalli leggeri e di 200 fanti. Con Achille Tiberti si reca dal capitano Giovan Francesco da San Severino e gli promette di consegnare Cesena al duca di Milano, alleato con i francesi, nel momento in cui il suo esercito si avvicini a Forlì. Subito dopo tenta di fare sollevare la città.

Penetra  in Cesena con 50 cavalli leggeri e 150 fanti e vi assale Niccolò Orsini,  entrato nella località con il marchese Alfonso d’Avalos e 700 fanti. Nello scontro rimangono uccisi 40 avversari, tutti aderenti alla fazione guelfa. Sono distrutte molte abitazioni: i danni subiti dalla città nell’occasione ammontano (secondo le fonti) dagli 80000 ai 200000 scudi. Guido Guerra da Bagno assedia per due ore e mezzo l’Orsini nel Palazzo dei Signori;  aspetta, invano, che arrivino i soccorsi che gli sono stati promessi dal San Severino e dai Tiberti. Giungono, invece, in aiuto dell’Orsini alcuni fanti tedeschi per cui, alla fine, ferito, è costretto ad una precipitosa fuga.

Con Fabrizio Colonna, Antonello Savelli, Giovanni della Rovere e Giovan Paolo Cantelmi sconfigge a Tagliacozzo Bartolomeo d’Alviano che vi si è asserragliato con due compagnie di fanti ed una di cavalli.

Rientra a Cesena e cerca di ricomporre le lotte tra i Tiberti ed i Martinelli mediante un matrimonio tra i rappresentanti delle due fazioni.

Dà l’assalto alla rocca di Cesena alla cui difesa si trovano 50 uomini. Entratovi, vengono uccisi i fuoriusciti bolognesi Troilo e Pirro Malvezzi; li deruba di beni per un valore di 3000 ducati; fa pure torturare e impiccare un cancelliere dei Malvezzi. Ciò provoca la cessazione di ogni rapporto amichevole con i Tiberti. Uccide Polidamante Tiberti con altri membri della stessa famiglia. Bombarda la rocca nuova con le spingarde. E’ affrontato da Achille Tiberti che riesce ad impadronirsi della fortezza in cui si è insediato; decide, pertanto, di allontanarsi da Cesena e porta con sé Polidoro Tiberti, catturato in precedenza. Il papa gli invia un breve che lo invita a desistere da ogni azione sotto pena di scomunica. Per tutta risposta fa impiccare il messo con il breve al collo. Si interpone anche la signora di Forlì, Caterina Sforza;  a fine mese travestito da contadino si rifugia con pochi uomini prima nel castello di Forlimpopoli e poi  in quello di Ghiaggiolo.

Irrompe in Savignano, vi cattura il maestro di casa del vescovo di Arles e lo fa impiccare. Con audaci colpi di mano si insignorisce di una vasta area nelle colline tra il Ronco ed il Savio.

Chiede soccorsi a Pandolfo Malatesta; costui gli invia 200 cavalli per prendere possesso di Castelnuovo, nel ravennate, acquistato dai Gottifredi. L’arcivescovo di Ravenna si lamenta con i veneziani per l’invio di tali truppe; Caterina Sforza, invece, gli spedisce contro Achille Tiberti e Cicognano da Castrocaro che gli conquistano Castelnuovo di Cusercoli, Teodorano, Molino Vecchio e Cusercoli. Pandolfo Malatesta lo manda a chiamare e, per dimostrare alla Serenissima la propria innocenza, lo cattura. E’ strangolato in carcere a metà mese;  il cadavere è mostrato al popolo.