Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Combatte i pontifici nella guerra degli Otto Santi. E’ assediato in Bologna dalla compagnia dei bretoni comandati da Giovanni di Maléstroit, da Silvestro di Budes e da Bernardo della Sala.

Si mette in luce con Betto Biffoli in un duello con due cavalieri bretoni che  hanno tacciato i fiorentini di vigliaccheria. Il Biffoli scaraventa a terra il suo avversario; l’Asciano ed il suo rivale bretone cadono entrambi a terra dopo uno scontro con le lance. L’italiano è il primo a rialzarsi, mentre il bretone giace a terra mezzo morto. Gli avversari sono in tal modo battuti. L’Asciano rientra in Bologna.

Si collega con Boldrino da Panicale e Bartolomeo da Pietramala per molestare il senese. Nella sua azione è favorito dal signore di Cortona Uguccione Casali.

Gli è concessa una condotta di 800 cavalli ed una provvigione mensile di 300 fiorini. Al suo fianco combattono pure l’inglese Roger Baker (20 lance e 22 arcieri) e l’ungherese Peter Binda (20 arcieri). Opera in Val di Chiana;  nei pressi di Chiusi sorprende la compagnia di Giovanni Acuto. Gli è dato l’incarico di contrastare la compagnia dei bretoni di Bernardo della Sala e di Guglielmetto della Sala che, con Francesco di Vico, stanno devastando la maremma. Al loro ritiro entra in Corneto (Tarquinia) ove è stato chiamato dagli abitanti.

I senesi lo costringono a restituire Tarquinia ai pontifici rappresentati dal rettore e capitano del Patrimonio Simonetto da Castel di Piero. Nel proseguimento  della campagna compie una scorreria fin sulle porte di Viterbo: conduce con sé in Val di Chiana il bestiame razziato e 300 prigionieri;  si impossessa di Monte San Savino. Sconfigge ad Acquapendente Francesco di Vico e punisce tutti i partigiani del prefetto di Roma. Nel combattimento viene tra gli altri catturato Ludovico di Vico, zio di Francesco. Costui sarà messo a morte ad Acquapendente.

Si unisce con Niccolò Malatesta, assale ancora nel viterbese Francesco di Vico e si impossessa del castello di San Lorenzo alle Grotte (San Lorenzo Nuovo).

Occupa Acquapendente e Gradoli. Si accampa tra San Lorenzo Nuovo ed il lago di Bolsena in una posizione  svantaggiosa;  è disfatto dal Vico, dalla compagnia dei bretoni e dagli uomini di Giovanni Acuto. Niccolò Malatesta è catturato; Guido d’Asciano  riesce a salvarsi con pochi uomini a San Lorenzo Nuovo. Per rifarsi dei danni patiti scaccia dalla fortezza gli abitanti. Siena gli deve riconoscere 953 fiorini a titolo di indennizzo per le cavalcature perdute nello scontro.

E’ condotto per due mesi con un soldo mensile di 3000 fiorini. Transita con i suoi uomini nel senese per depredare tale territorio. Dopo pochi giorni la condotta gli viene accresciuta di altri 500 cavalli con un ritocco proporzionale nello stipendio.

E’ inviato con Anderlino Trotti (1200 cavalli) contro Antonio da Montefeltro: il conte di Urbino viene salvato dall’intervento di Gian Galeazzo Visconti.

Con Ugolotto Biancardo ed il Trotti si muove dal perugino per entrare ostilmente nel senese. Si ferma a San Galgano; è sconfitto e ferito in combattimento da Boldrino da Panicale. Ripiega verso Monte San Savino ed alla Berardenga.

E’ affrontato a Castrocaro Terme da Cecco e da Pino Ordelaffi che lo mettono in fuga. Avvicinato dai bolognesi, passa ai loro stipendi per fronteggiare Lucio Lando nel ravennate. Gli avversari sono posti in rotta.

Costituisce una compagnia con Rinaldo Orsini, Everardo della Campana e Bernardo della Sala;  con 1000 cavalli scorre senza ostacoli i contadi di Gubbio e di Città di Castello. Conquista Cannara con il della Campana ed entra nel Chiugi; tocca con le solite devastazioni Panicale, Fontignano, San Martino dei Colli e Torgiano. Conduce il bottino a Cannara e cede, poco dopo, la località per 17000 fiorini.

E’ organizzato a Ravenna un trattato a favore di Gian Galeazzo Visconti; l’Asciano assale più volte la città e ne è respinto dai difensori. Depreda il territorio e rientra nel contado di Gubbio.

Si accompagna con Bernardo della Sala, Everardo della Campana e Corrado Lando; prende la via di Casoli e di Volterra e pone i suoi alloggiamenti nel pisano a Bagno ad Acqua facendo prigionieri uomini e donne, predando bestiame d’ogni tipo. Scende la Valdarno sino a San Casciano dei Bagni, San Savino, Sant’ Agostino e San Giusto alle Monache. Tramite Piero Gaetani, che milita nella sua compagnia, ottiene dai pisani 8000 fiorini (dei quali 4000 in pezze di velluto). Ciò non gli impedisce di continuare a fare razzia di bestiame (più di 1000 capi) ed a fare prigionieri più di 100 uomini. Lascia Cascina e Bagno ad Acqua. I senesi riconoscono alla compagnia 9000 fiorini  (in realtà 6000 perché Guido d’Asciano rinuncia alla sua parte); i lucchesi 4000 ed i fiorentini altri 7000, che sono consegnati ai venturieri a Peccioli. Si impegna a non arrecare danni per quattordici mesi al contado di Firenze. A fine dicembre prende la strada di Fabbrica. Giunge a Laiatico ed a Volterra.

Con il della Sala e Corrado Lando vessa le terre di Fontignano e di Castiglion Fosco, tocca Spello e  spinge le sue scorrerie fino ad Assisi.

Nonostante le pressioni esercitate nei suoi confronti dai fiorentini, ritorna in Toscana con Bertoldo Inglese, il della Sala ed il della Campana alla testa di 2000 uomini fra cavalli e fanti. Leva una taglia di 12000 fiorini dai senesi;  per la strada di Volterra penetra nel pisano. Lasciate Laiatico e Fabbrica, si accampa tra Lavaiano e Perignano. Spinto dalla mancanza di vettovaglie mette a sacco le due località e ne imprigiona tutti gli abitanti con l’eccezione delle donne e dei bambini inferiori ai cinque anni. Ottiene il castello di Ponsacco dove sono trovati cinquecento capi di bestiame; vi fa bruciare molte case. I pisani gli inviano incontro Corrado  Lando e Vanni d’Appiano i quali lo convincono a ritirarsi dietro la consegna di 12500 fiorini in contanti più altri 500 con beni di pari valore (650 fiorini subito, tre rate  con saldo a Siena entro il termine di dieci giorni. I restanti 6000  da erogarsi  con lettera di cambio). Tocca Fabbrica e Siena. I danni procurati al contado di Pisa sono valutati in più di 3000 fiorini.

Ritorna a Fabbrica e si dirige verso Siena. Ricevuti dai lucchesi 9000 fiorini, ritorna nel perugino; giunge a Cannara ed  è assunto dal papa Urbano VI.

Si allontana da Perugia con Giovanni Beltoft e Gherardo Aldighieri; sconfigge nella piana di Orvieto la compagnia dei bretoni che è costretta a ritirarsi a Rocca Ripesena; raggiunge Narni dove sorge una disputa tra il pontefice ed il Beltoft. Quest’ultimo abbandona il campo per trasferirsi in Toscana. Con gli uomini che gli sono rimasti e l’Aldighieri, l’Asciano prende parte all’assedio di Orvieto. Dopo due giorni decide di ritirarsi.

Il nuovo papa Bonifacio IX lo nomina capitano del Patrimonio.  Con molti fuoriusciti di Viterbo scorre i territori tra Vallerano, Carbognano e Casamala.

Ha il compito di stipulare una tregua con Viterbo. Sempre nel viterbese, contrasta i residui della compagnia dei bretoni che continuano a desolare il circondario con le loro scorrerie.

Si ribella ai pontifici un borgo di Viterbo; Guido d’Asciano si reca con molti armati nel piano di San Faustino;  è ricacciato fino a San Francesco. Entra nella piazza del comune ed a sera fa ritorno a San Francesco. Il giorno seguente insorge ai danni dello stato della Chiesa tutta la città.

Appoggia Ranuccio da Montemarte al fine di contrastare in Orvieto il partito dei muffati o beffati. Provoca guasti a Castel Viscardo ed a San Vito nel ternano.

Raduna 1000 cavalli e si pone al servizio dei senesi per fronteggiare Bertoldo Orsini. Saccheggia i contadi di Saturnia, Montevitozzo e Montorio.

Lascia il perugino con Ottobono Terzi e Ceccolino dei Michelotti ed irrompe nel  pisano. E’ segnalato a Capannoli, Cevoli, Lari e Crespina.