Milita al servizio del marchese di Mantova Francesco Gonzaga.

Ha l’incarico di  connestabile a Rovereto. Ospita gli ambasciatori veneziani Giorgio Contarini e Paolo Pisani diretti in Austria per incontrarvi l’imperatore.

Transita per Modena;  è diretto al Taro con i suoi uomini. Raggiunge il campo della lega;  ha il comando di un colonnello di 800/1000 fanti con i quali prende parte alla battaglia di Fornovo. Nello scontro con Giovanni del Matto guida la terza schiera veneziana forte di 2000/4000 fanti. Si trasferisce quindi all’assedio di Novara;  sale su un bastione di legno e di terra compattata, fatto costruire dal duca d’Orleans nel borgo di Sant’Agapito vicino alla Porta di San Nazzaro; respinge i francesi che ne sono alla difesa e vi dà fuoco.

Ad Alessandria. Lascia la città;  si spinge a Felizzano senza il permesso dei provveditori Andrea Zancani e Niccolò Foscarini. Non si vuole muovere se prima non gli siano saldate due paghe arretrate: alle offese del secondo provveditore replica con parole e gesti insolenti.

E’ trasferito nuovamente a Rovereto. Il Consiglio dei Dieci ordina al podestà della città Girolamo Gritti di imprigionarlo e di condurlo a Venezia. Il Tombesi riesce a sfuggire alla cattura facendo ricorso alle armi, si rifugia a Trento, a Mantova da Francesco  Gonzaga ed a Milano. Nessuno gli concede una condotta; a luglio contatta i veneziani che gli promettono giustizia. E’ incarcerato  formalmente solo per una notte. Ascoltato nel Collegio dei Pregadi ad ottobre, viene assolto dalle accuse.

E’ inviato in Toscana con 200 fanti in soccorso dei pisani. Militano ai suoi ordini molti capitani ravennati come Giovanni Fabbri, Giovan Battista Spreti, il cavalier Mainardi e Francesco Monaldino.

Cade in un agguato tesogli a Valiano da Paolo Vitelli mentre sta scortando un convoglio di rifornimenti agli ordini di Marco da Martinengo.

E’ segnalato alla difesa di Vicopisano con Giacomo Schiavo. Si dirige  con i suoi uomini nel borgo di San Marco a Pisa; si collega con Giacomo di Tarsia (800 fanti),  si impadronisce della chiesa di San Michele sulla Verrucola, nei pressi di Vicopisano, e vi fa 100 prigionieri con Ceccone da Barga. Si ritira a Verruca e, sempre con Giacomo di Tarsia, cerca di conquistare il bastione della Dolorosa nei pressi del capoluogo: dopo un’ ora è respinto, inizia il ripiegamento.  Si accorge che gli avversari hanno il controllo dei passi; si getta nell’Arno nonostante che sia stato colpito alla testa da un sasso.

Affianca il  Martinengo, Ferrante d’Este e Filippo Albanese all’ assalto del castello di Calci condotto con 500 fanti ed alcuni piccoli pezzi di artiglieria. I primi attacchi sono respinti dai 90 fanti che custodiscono la località; infine l’  energica azione del Tombesi ha ragione di ogni difesa.   I fiorentini sono costretti alla resa a patti dopo tre ore di scontri. Il provveditore Vincenzo Valier lo invia con Giacomo di Tarsia alla conquista del bastione di Stagno presso Livorno.

Appoggia Filippo Albanese, Ferrante d’Este, Annibale da Doccia, Giovanni Greco e Vincenzo Valier (140 lance armate alla leggera ed altri 500 uomini tra balestrieri a cavallo e stradiotti) in una cavalcata notturna. Guada l’Arno vicino a Pontedera ed assale Montopoli in Val d’Arno; attacca le mura con i suoi fanti ed inizia un primo combattimento che dura due ore. Incendia la porta e riesce a scalare le mura; i veneziani si danno al saccheggio, i fiorentini riparano nella rocca.

Scorre in maremma con Piero Gambacorta, Francesco Zafa e Lattanzio da Bergamo (250 cavalli leggeri tra stradiotti e balestrieri, 100 fanti compresi alcuni galeotti (uomini liberi addetti ai remi nella flotta); giunge fin sotto Volterra: sono razziati 500 capi di bestiame.

Nominato capitano generale, invia a Venezia Girolamo Barisello per conoscere le intenzioni della Serenissima nei riguardi di chi rimane in Toscana al servizio dei pisani. In Pisa provvede a rafforzare le mura cittadine, fa rovinare palazzi, case, chiese, abbazie. E’ distrutto il chiostro del monastero di Santa Croce, è costruito un rivellino alla porta di Calci, è riparata la fortezza di San Giorgio nella cittadella vecchia, sono rafforzate le difese del borgo di San Giovanni al Gatano con l’abbattimento delle case del borgo di San Donnino che potevano prestarsi come alloggio per gli avversari.

Paolo Vitelli attacca la rocca di Stampace: l’esito sembra all’inizio favorevole ai fiorentini nonostante l’azione difensiva  apprestata dal  Tombesi.  Di notte i pisani si ritirano per i danni  subiti:  200 fiorentini giacciono esanimi nel fossato. Gorlino Tombesi è ferito da un colpo di archibugio ad una spalla ed a una coscia da un verrettone. I fiorentini non sanno però approfittare del primo successo;  vengono obbligati a ritirarsi.

E’ contattato dai fiorentini. Cerca soccorsi dai veneziani;  ad ottobre chiede di rientrare al  servizio della Serenissima per combattere i turchi in Friuli. La sua richiesta non è accettata; rientra a Pisa.

Agli stipendi dei veneziani.  Fa parte con Giampaolo Manfrone, 4 ingegneri e 2 patrizi veneziani di una commissione che viaggia per il Friuli per ispezionarne le opere difensive e decidere sulle diverse opportunità di migliorie. A marzo, dopo una prima decisione di inviarlo ad Udine con 300 provvigionati è spedito in Levante con 25 lance spezzate (capisquadra).

Fatta la rassegna dei propri uomini, si imbarca su una galea, raggiunge Corfù (giugno); in un primo momento viene destinato a Zonchio (Navarrino);  a luglio viene preposto alla difesa di Napoli di Romania (Nauplia) con Michele Schiaveto e Matteo da Pesaro. Si imbarca nelle galee di Valerio Marcello e di Alessandro di Goti e si dirige alla difesa di Modone. Notevole è il malcontento tra le truppe per il ritardo delle paghe. Con la caduta della località fa rientro a Nauplia.

Ammalatosi si riprende in breve tempo. I provveditori Giacomo Renier ed Alvise Barbarigo lodano il suo comportamento nel conflitto. Toglie ai turchi molti navigli; recupera Egina, Metelino, Tenedo, Lesbo e Samotracia.

Fa anche rafforzare le fortificazioni di Nauplia con la costruzione di nuovi bastioni. Lascia tale centro quando gli avversari se ne allontanano. Chiede il permesso di andarsene via; in alternativa domanda che la sua provvigione mensile passi a 50 ducati e quella delle sue lance spezzate da 8 a 10 ducati. Si collega a Zante con gli spagnoli comandati da Consalvo di Cordoba;  è pronto per un attacco a Cefalonia.

Con le sue lance spezzate (20) si pone all’assedio del castello di Cefalonia difeso da 250 turchi; è ancora elogiato dal provveditore della flotta Girolamo Contarini. Partecipa ai lavori di preparazione di una mina. Ferito in un assalto sotto il ginocchio da una scheggia di pietra tirata da un falconetto spagnolo, muore a dicembre dopo essersi confessato. Alle sue esequie è presente Consalvo di Cordoba che lo ha stimato molto. Il suo corpo è condotto a Ravenna per essere sepolto nella chiesa di San Niccolò. Per riconoscenza i veneziani concedono al figlio Gurlotto una provvigione mensile di 12 ducati e concedono alle figlie una dote di 150 ducati.