Gli è impartita un’educazione raffinata;  veste l’abito di chierico in quanto successore designato dello zio Vespasiano, arcidiacono della cattedrale di L’Aquila e capo della fazione filopontificia.

Vive in esilio in Francia ospite del principe di Salerno Antonello da San Severino. E’ tra coloro che spingono il re Carlo VIII alla spedizione nel regno di Napoli.

E’ nominato conte di Montorio. L’Aquila si ribella. Girolamo Gaglioffi rientra nella città al seguito dei colonnesi e dei francesi senza disegni ostili nei confronti degli avversari di fazione. E’ ben accolto dalla popolazione. Prospero Colonna rientra nella Marsica. A fine marzo il governatore Claudio di Lenoncourt lo nomina sindaco e procuratore della città. Ottiene da Carlo VIII il diritto per la città di battere moneta, privilegio condiviso con Napoli.

Soggiorna in missione a Venezia: recupera una parte del credito di 12000 ducati, vantato dalla città di L’Aquila nei confronti della Serenissima per una vecchia condotta di un Camponeschi. Cerca, invano, di trattare un’alleanza con la repubblica.

Prende parte alla difesa di Napoli: fa impiccare 4 o 5 soldati napoletani  catturati in combattimento. Il re di Napoli Ferdinando d’Aragona entra nella città e salva la vita a tre suoi figli ed a un fratello, caduti, a loro volta, nelle mani degli avversari.

Lascia la Puglia, conquista Rocca di Mezzo e rientra a L’Aquila. Con la sconfitta dei francesi conclusasi con la resa di Atella, deve abbandonare la città. Ne è bandito con i suoi famigliari. Si allea con il congiunto Ludovico Franchi, conte di Montorio. Si impadronisce di Rocca di Mezzo. Gli viene contro Muzio Colonna con i suoi cavalli; respinge gli avversari in un piccolo scontro; a metà agosto rientra in L’Aquila salvo a lasciare la città dopo cinque giorni. Continua la sua resistenza nei confronti degli aragonesi fino all’anno seguente muovendosi tra i territori abruzzesi degli Orsini, Roma, Ascoli Piceno e Fermo.

Si pone in imboscata con 80 cavalli nei pressi di L’Aquila;  cerca di uccidere Ludovico  Franchi, schieratosi ora con gli aragonesi: il conte di Montorio riesce a salvarsi nella città.

Il re di Francia Luigi XII ed il re di Spagna Ferdinando il Cattolico si accordano per la divisione del regno di Napoli con il trattato segreto di Granada. Il Gaglioffi scende nel Cicolano e forma una banda di esuli e di montanari locali. Fallisce un primo tentativo di entrare di sorpresa in L’Aquila, dove si presenta davanti a Porta Lavareta. Si ritira tra  Cascia e Leonessa con molti uomini.

Mette in atto alcune vendette la prima delle quali è l’uccisione a Roma, per mano di suoi sicari, dell’arcidiacono di L’ Aquila Francesco Lucentini Piccolomini, colpevole di avere preso il posto di suo zio Vespasiano.

Attacca L’Aquila con Carlo Orsini,  Vitellozzo Vitelli e molti fuoriusciti;  penetra nella città dopo avere superato la resistenza del conte di Montorio Ludovico Franchi: impedisce che i suoi uomini si diano al saccheggio e ne fa impiccare alcuni sorpresi a rubare. A metà luglio è affrontato da Muzio Colonna e da Girolamo dalla Penna con 200 cavalli e 150 fanti.

A metà mese si reca a Napoli: gli aragonesi sono sconfitti. Chiede conferma al viceré del regno, il duca Luigi di Nemours, del governo di L’Aquila; invia in Francia un’ambasceria a rendere omaggio al re Luigi XII.

Ritorna a L’Aquila con il titolo di conte di Montorio e di Popoli, nonché con la carica di consigliere regio. Regge saldamente il governo della città il cui raggio d’influenza si estende per settanta chilometri, limite mai raggiunto dal comune.

Il papa Alessandro VI si rifiuta di nominare vescovo di L’Aquila un suo parente. Si rivela ora crudele nei confronti dei nemici di fazione. Ai primi del mese uccide nella piazza e nelle chiese di San Bernardino e di San Giuliano, l’uno dopo l’altro, sette esponenti della parte avversa. A metà settembre il presidio della città viene rafforzato dalla presenza di Gaspare da San Severino e da 150 cavalli e 50 fanti inviati da Cesare Borgia. Per fare fronte alle nuove spese prende a prestito a Roma 2000 ducati al tasso del 30% per sei mesi.

Perseguitato dai pontifici per la sua ferocia, coadiuva gli Orsini contro lo stato della Chiesa. Al comando di 100 cavalli si muove con Pardo Orsini verso Vicovaro.

Torna a Napoli dal duca di Nemours. E’ eletto governatore di L’Aquila. Minacciato da Prospero e da Fabrizio Colonna, fa uccidere sedici uomini della fazione ghibellina, accusati di avere complottato ai suoi danni; sono confiscati i loro beni e con il ricavato è pagato il soldo ai fanti di Gian Giordano Orsini.

A fine mese si porta a Barisciano con i cavalli leggeri ed i fanti per contrastarvi Fabrizio Colonna e Ludovico Franchi; dà alle fiamme  alcune case della località e rientra a L’Aquila. A metà mese lascia nuovamente la città per un’incursione a Rocca di Cambio con Gaspare da San Severino. Al rientro a L’Aquila è raggiunto da Saccoccio da Spoleto che conduce 160 fanti e quindici cavalli. Molti di costoro sono ammalati di peste, sicché  è introdotto tale morbo in città.

A metà mese viene scacciato da L’Aquila con Fabio Orsini ed il San Severino dall’azione di Fabrizio Colonna e di Ristagno Cantelmi. Il Gaglioffi si prende le ultime vendette, abbandona la città con trecento fautori del suo partito e si rifugia con il San Severino a Cittaducale. Il gruppo si disperde in tale località.