Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Con Gismondo Baglioni, Gentile degli Ermanni e Costantino Ranieri ostacola la messa all’asta di alcune gabelle da parte del tesoriere della Chiesa. E’ accontentato e la cosa suscita grande scalpore nella città; dopo qualche giorno ciascuno dei quattro ne ottiene una parte. A causa del dilagare dei tumulti è convocato a Roma con Guido Baglioni dal papa Innocenzo VIII. Non se ne dà al momento per inteso.

Entra in urto con il fratello Agamennone degli Arcipreti perché aderisce alla fazione degli Oddi contro quella dei Baglioni e dei della Cornia da lui sostenuta. Si impossessa della chiesa di San Lorenzo con l’aiuto di Silvio dell’ Abate e di Giovanni del Gentiluomo;  vi si fortifica con alcune spingarde. La lite con il fratello impedisce l’effettuazione della tregua tra Oddi e della Cornia ottenuta inizialmente da Guido Baglioni.

E’ eletto fra i Dieci dell’ Arbitrio (o della guerra) per la Porta di Sant’Angelo rione dove ha molti sostenitori: farà ancora parte di tale magistratura dal 1491 al 1498 con eccezione nel 1494. Nel mese si porta a Castiglione del Lago per scacciarne gli Oddi, conquista la torre di Borghetto e si accampa a Panicarola.

Irrompono il mattino in Perugia, provenienti da Gubbio, Frabrizio Oddi, Bertoldo  Oddi e Costantino Ranieri con 150 fanti. I due Oddi si recano a trovare il dalla Penna;   si offre di affiancarli nella loro azione. Nel contempo esce da un’altra porta ed avverte Guido e Rodolfo Baglioni del pericolo. Sono predisposte le difese; ritorna quindi alle sue case ove  sono uccisi Bertoldo Oddi e Matteo di Antonio. I fuoriusciti si danno alla fuga; Costantino Ranieri è catturato a Valiano. Il dalla Penna si rifiuta di assistere alla sua esecuzione.

Fronteggia ancora i fuoriusciti al fianco dei Baglioni. Costoro sono sul punto di  impadronirsi di Passignano sul Trasimeno; alla notizia esce da Perugia per la Porta Santa Susanna con Astorre Baglioni e muove verso il lago Trasimeno in soccorso degli assediati al comando di parte della fanteria. Punta sulla località attraversando i monti; si congiunge con Astorre Baglioni, sorprende i nemici su alcune barche e li mette in fuga con i balestrieri ed i fanti ai suoi ordini. Dei fuoriusciti molti muoiono annegati e molti sono catturati: tra costoro  vi è Ludovico Oddi.

E’ segnalato nel piano di Missiano con Astorre e Giampaolo Baglioni; attacca ancora i fuoriusciti e li costringe a ritirarsi a Corciano. Negli stessi giorni segue Giampaolo Baglioni e Virginio Orsini all’assedio del castello di Gualdo Cattaneo: in un assalto viene ferito ad una coscia da una palla di archibugio.

Per mezzo di raggiri e della corruzione si fa padrone a Perugia del borgo di Sant’Angelo che diviene la base di partenza per le sue depredazioni.

E’ sollecitato dal signore di Camerino Giulio Cesare da Varano ad uccidere Angelo Piccinino. Il dalla Penna si avvale dell’operato di due sicari che si introducono nella casa deserta di costui con il pretesto di dovergli consegnare un messaggio;  lo ammazzano mentre si sta spogliando per andare a letto. Per tale fatto incorre nell’odio di Gismondo Baglioni che gli toglie la torre posta tra Magione ed Antria e giura di non radersi più la barba fino al momento in cui non si sarà vendicato nei suoi confronti. Da questo momento il dalla Penna non dorme più di una notte nel medesimo luogo a meno che non si trovi a Ponte Pattoli o a Civitella  Benazzone. E’ obbligato  a riparare nel Montefeltro presso un suo protettore, il duca di Urbino.

Aiuta il duca di Urbino Guidobaldo da Montefeltro ai danni dei Baglioni;  giunge a Sigillo (Nocera Umbra): l’arrivo a Perugia del cardinale Giovanni Borgia obbliga le fazioni a fare la pace a condizioni piuttosto onerose per i Baglioni. Il dalla Penna si riconcilia con Gismondo Baglioni e ritorna malvolentieri a Perugia.

A Perugia per presenziare alle nozze di Astorre Baglioni; prende parte ad una giostra e con Grifone Baglioni entra a contesa con Ludovico da Marciano ed i giudici di gara. Interviene Simonetto Baglioni che dà ragione ai giudici. Negli stessi giorni prende parte alla congiura organizzata da Carlo e Grifone Baglioni ai danni dei figli di Guido e di Rodolfo Baglioni (Astorre, Giampaolo, Simonetto, Gismondo). Vi è spinto dall’odio che nutre verso quest’ultimo a causa dell’uccisione di Angelo Piccinino, nipote di Niccolò.

Sono uccisi a Perugia nel sonno, Guido Astorre e Simonetto Baglioni: a Girolamo dalla Penna spetta il compito di ammazzare il nemico Gismondo.  Penetra nella  camera di quest’ultimo e gli taglia la gola senza guardarlo nel viso. Scaccia dal duomo il presidio che vi è stato collocato dal protonotario apostolico Troilo Baglioni e lo sostituisce con 200 fanti racimolati nel contado. Altri ne pone alla porta di Sant’Angelo. Con Carlo Baglioni convoca senza esito un consiglio cittadino. Pochi gentiluomini si presentano. Entra in discordia con Carlo Baglioni perché costui vuole trasferire a Porta Sant’ Angelo i fautori degli avversari che controllano Porta San Pietro;  si inimica con un altro congiurato, Filippo Baglioni, che vuole fare rientrare a Perugia il fuoriuscito Berardino    Ranieri. Giampaolo Baglioni intanto recupera il potere nella città;  Girolamo dalla Penna è costretto a fuggire. Lo seguono 7 famigliari; altri  sono uccisi nello scontro.  Esce per la Porta di Sant’Angelo perché trova chiusa quella delle Voltole; punta su Piegaro; con Giulio Cesare da Perugia deve allontanarsi dalle terre del duca d’Urbino;  ripara a Camerino dove trova protezione in Giulio Cesare da Varano.

Con Carlo Baglioni e Giulio Cesare da Perugia entra per trattato in Nocera Umbra; grande è il bottino; sono ispezionati pozzi e cisterne alla ricerca di tesori nascosti, sono saccheggiate le botteghe. Ottiene poi Fossato di Vico e, sempre con il sostegno degli Oddi e dei da Varano, espugna e saccheggia nel perugino altri castelli. E’ fronteggiato da Gentile Baglioni che più volte lascia Spello per muoversi fino alle mura di Nocera Umbra; lo attaccano anche Morgante e Giampaolo Baglioni. Nella disputa intervengono le  milizie pontificie del cardinale legato Giacomo Serra comandate da Ercole Bentivoglio e da Muzio Colonna. Carlo Baglioni e Girolamo dalla Penna lasciano  il territorio per seguire i colonnesi alla difesa del regno di Napoli contro i francesi.

Alla difesa di L’Aquila. La città è conquistata da Carlo Orsini. A luglio  si muove con il Colonna per la sua riconquista. Si scontra con Girolamo Gaglioffi. Con la sconfitta ripara in Dalmazia.

Con la cacciata dei Baglioni da Perugia si porta ad Orvieto con 400 cavalli; da qui raggiunge  Perugia  ove è accolto dal legato pontificio.

Litiga nuovamente con Carlo Baglioni;  gravi disordini sorgono in Perugia a causa della loro inimicizia. I due si riconciliano in breve tempo.

Si muove con Giulio Cesare da Perugia sulle colline di Ponte Felcino per coadiuvare Muzio Colonna nel suo tentativo di soccorrere Perugia attaccata dai Baglioni. Con la sconfitta del Colonna rientra per qualche tempo a Perugia salvo a lasciarla, poco dopo, per sempre.

Milita nelle compagnie di Prospero Colonna come suo luogotenente. Lo affianca a Villafranca Piemonte. Allorché il campo del suo capitano è attaccato dai francesi ne esce con Giovanni Bracalone per cercare di resistere agli avversari. Ferito nello scontro, deve arrendersi con 500 cavalli.