Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Fronteggia i turchi. Partecipa alla battaglia di Gradisca d’Isonzo; catturato è condotto in Bosnia con altri 1500 prigionieri. Sarà liberato solo con il pagamento di una taglia di 3200 ducati.

Affronta ancora i turchi nella guerra d’Otranto. Viene catturato dagli avversari. E’ condotto per nave a Valona. La flotta ottomana è intercettata a Saseno da quella aragonese. Il combattimento termina con la cattura o l’affondamento di 5 galee, 4 palandrane e 12 fuste. Muoiono nello scontro 800 turchi e ne sono catturati altri 200. Sono liberati dalle catene 100 uomini tra cui il Piccinino e Francesco de Montibus.

A fine mese la città Otranto bombardata dagli aragonesi appostati sui vicini monti di San Francesco e di San Domenico. Con Matteo da Capua ed il capitano tedesco Alberigo dell’Ugo affianca il duca di Calabria Alfonso d’Aragona in una scaramuccia notturna alle mura cittadine. Lo scontro dura un’ora e mezzo e termina con l’uccisione di Andrea Capodiferro.

Si distingue per il suo valore nella battaglia di Campomorto ove combatte inserito nell’ ala destra. Si scontra con il duca di Melfi;  gli è uccisa la cavalcatura.

I fuoriusciti occupano Monteriggioni; il Piccinino recupera la località ed impedisce a Chigi Chigi di impiccare Giacomo Cerretani tagliando la fune del capestro.

Si reca a Perugia; le autorità gli donano 12 tazze d’argento di cui 2 piene di denaro (valore complessivo 200 scudi). Dalla città si porta a Camerino.

Si trova in un’osteria a Sassoferrato: il pavimento crolla nella notte provocando la morte di alcuni suoi uomini e quella di 16 destrieri nella scuderia.

Con il fratello Angelo si impossessa di Sterpeto, già feudo del padre. Il legato pontificio, il cardinale Francesco Todeschini Piccolomini, intima ai due fratelli di restituire la località a meno che non vogliano essere considerati ribelli.

Prende parte alla battaglia di Fornovo inserito nello squadrone di Giovan Francesco da San Severino: messo in fuga dai francesi del maresciallo di Gié rimane ucciso nella calca. Con Carlo di Montone, Silvestro da Lucino e Braccio Baglioni in un sirventese ed in una canzonetta, di autore ignoto, scritti in occasione della morte di Jacopo Piccinino.