Viene inviato con 300 fanti alla guardia di Pesaro a seguito di un tentativo del signore di Rimini Sigismondo Pandolfo Malatesta di impadronirsi della città per trattato.

E’ segnalato con Anghiarino d’Anghiari,  Giovanni Spinelli e  Fomito di Giovanni Spinacciolo (500/600 fanti) alla difesa di Città di Castello attaccata dai pontifici.

E’ spedito nei pressi di Sarzanello per controllare i movimenti di Agostino Fregoso.

Interviene nel senese con 160 fanti in soccorso delle autorità cittadine molestate dai fuoriusciti.

Prende parte alla guerra di Sarzana. Interviene con altri capitani a favore dei difensori della rocca di Sarzanello.

Alla guardia di Ponsacco con Ludovico da Marciano (100 cavalli e molti fanti). Vi viene sorpreso nottetempo da Lucio Malvezzi. E’ catturato e la località viene messa a sacco.

Alla notizia dell’arrivo di Piero dei Medici a Tavernelle con 200 lance, 100 cavalli leggeri e 1000 fanti si porta a Certosa per difendere le colline di Firenze.

Allorché fra Girolamo Savonarola è scomunicato dal papa Alessandro VI entra per ordine della Signoria nel convento di San Marco a Firenze. Irrompe nella piazza con la sua compagnia:  è catturato e rinchiuso nel Bargello dai seguaci del frate domenicano. Liberato con l’arresto del Savonarola il della Vecchia raggiunge il convento di San Marco per impedire che siano saccheggiati la libreria e la chiesa.

Al comando di 200 fanti con Ludovico da Marciano, Achille da Cesena e Ceccotto Orlandi è sconfitto e catturato dai veneziani nella battaglia di San Regolo. E’ liberato a settembre in cambio di Giacomo Novello.

Si discute a Venezia nel collegio dei Pregadi sull’ opportunità di nominarlo capitano generale delle fanterie della Serenissima.

Muore-