Azioni intraprese ed altri fatti salienti.

Partecipa alla battaglia di Molinella inserito nel quinto squadrone; è salvato dalla cattura dall’intervento di Antonio da Tolentino.

A Roma per le cerimonie legate alla nomina a duca di Federico da Montefeltro. Prende parte alla celebrazione in San Pietro;  con il Riario gli mette ai piedi gli speroni d’oro. Il giorno successivo viene formalizzato il suo fidanzamento con Giovanna da Montefeltro figlia di Federico. Di seguito si sposta  a Deruta e da qui si trasferisce all’ assedio di Città di Castello ai danni di Niccolò Vitelli. Con la resa dell’avversario raggiunge Perugia dove è ospitato da Braccio Baglioni.

Con l’appoggio del suocero Federico da Montefeltro (4 compagnie di fanti e 2 di cavalli) prende possesso di Senigallia e di Mondavio che gli sono concesse in signoria dallo zio, il papa Sisto IV, dietro il censo annuo di 600 ducati. Nomina come nuovi castellani delle due località lo zio  Giovanni Giacomo di Baviera (di Asti) il cui luogotenente diviene Gottifredo da Cesena.

A Rimini per essere presente al matrimonio di Roberto Malatesta con Elisabetta da Montefeltro. Nell’ occasione prende parte al gioco della battaglia del castello in cui comanda la squadra degli assalitori.

Rientra a Roma con la moglie Giovanna da Montefeltro dopo una lunga assenza: i cortigiani lo accolgono nei pressi della chiesa di Santa Maria del Popolo. In primavera il papa ed il Riario fanno pressioni sui senesi affinchè gli venga concesso il capitanato generale delle loro truppe. La proposta non va in porto.

E’ condotto con 450 cavalli (di cui 25 balestrieri a cavallo) con dieci paghe l’anno. La ferma è stabilita in due anni più uno di rispetto. Ha la facoltà di restare a Senigallia fino a quando non sarà richiesto il suo operato.

Si trova a Roma, si incontra con Virginio Orsini,   accompagna quest’ultimo sino a Porta Viridaria allorché tale condottiero fa   ritorno a Monterotondo ed a Vicovaro.

In guerra contro gli aragonesi. E’ ancora nominato capitano generale su pressione del fratello il cardinale Giuliano della Rovere (il futuro papa Giulio II) che gli consegna le insegne del comando nella chiesa di San Pietro. Sconfigge Virginio Orsini che sta portando un attacco a Roma con depredazioni fino a Porta Viminale: i suoi uomini inseguono i nemici e recuperano Capo di Bove con parte del bottino. A fine mese, alla testa di quattordici squadre di cavalli, entra nella Marsica e conquista numerosi castelli nel Cicolano.

Esce da Benevento con Fabrizio Colonna alla testa di 2000 cavalli;  irrompe nella Marsica per togliere Tagliacozzo agli Orsini. Conquista Albe, si impadronisce di sedici castelli nei dintorni del lago del Fucino nelle contee di Celano e di Manero; occupa la rocca di Vicolvo e punta su L’Aquila. Vi raduna 1000 provvigionati e si fa consegnare 1000 ducati dagli abitanti.

Si colloca sul ponte di legno di San Clemente presso Tocco da Casauria, attraversa il  Pescara  anticipando in tal modo l’avanzata di Ristagno Cantelmi. Il conte di Popoli viene  respinto senza alcuna fatica da Carlo da Pian di Meleto. Il della Rovere giunge a Castel di Sangro, conquista Guardia Lombardi e Campomarino,  data in sacco ai soldati. Si congiunge con i suoi uomini Pietro di Guevara con 300 cavalli leggeri e 800 fanti. Il della Rovere si trova inferiore di forze rispetto agli avversari; su consiglio di Agostino Fregoso (e parere contrario di Pietro di Guevara, di Jacopo Conti e di Carlo da Pian del Meleto) preferisce rimanere in Campania al fine di sostenere il cognato il principe di Salerno Antonello da San Severino, anziché puntare risolutamente sulla Puglia. Giunge a Benevento ed invia in perlustrazione verso Salerno il Fregoso con 60 cavalli e Carlo da Pian di  Meleto.

E’ catturato nel suo palazzo un suo segretario. Costui è messo in carcere. Il della Rovere viene sospettato con il fratello Giuliano di una qualche macchinazione ai danni del papa: è probabile che si tratti di un intrigo ordito ai suoi danni dagli Orsini nemici della Rovere sua famiglia. E’ ricevuto dal papa ed a settembre gli è tolto il comando dell’esercito dello stato della Chiesa.

Difende per qualche giorno la rocca di Ostia dagli attacchi portati da Fabrizio Colonna, da Niccolò Orsini e da Gaspare da San Severino: si arrende con l’assicurazione di non incorrere in alcuna censura ecclesiastica.

Si appropria a Senigallia di 40000 ducati, che sono portati dall’ambasciatore turco Cassim Bey e dal segretario pontificio, il genovese Francesco Bocciardo, al pontefice Alessandro VI per non fare fuggire da Roma il  fratello del sultano di Costantinopoli Gem. Il della Rovere viene subito licenziato  dai veneziani; il pontefice lo scomunica e dichiara che le rivelazioni circa  il  preteso accordo di Alessandro VI con i turchi sono una sua  calunnia. Giovanni della Rovere  passa agli stipendi del re di Francia Carlo VIII. Ha il comando di 200 uomini d’arme e di 100 cavalli leggeri. I veneziani non permettono alle sue compagnie alloggiate nelle loro terre di raggiungerlo.

Contrasta  gli aragonesi. Si porta a Sora con Giovanni Paolo Cantelmi. Inviato negli Abruzzi si accampa presso L’ Aquila con 200 fanti e 100 cavalli; verso la città muove una colonna francese di 2800 cavalli e di 3500 fanti per premere sulle ali dello schieramento aragonese. I nemici  ripiegano verso Napoli. A causa del suo atteggiamento  a favore dei francesi viene scomunicato e privato della carica di prefetto di Roma.

E’ perdonato da Alessandro VI su pressione del re di Francia. Con Fabrizio Colonna, Antonello Savelli, Ristagno Cantelmi e Guido Guerra da Bagno sopraffà a Tagliacozzo due  compagnie di fanti ed una di cavalli agli ordini di Bartolomeo d’Alviano; entra in L’Aquila con 150 uomini d’arme e 2000 fanti.

Completa la conquista degli Abruzzi: per i suoi meriti è investito degli stati che appartengono al marchese di Pescara Alfonso d’Avalos, come Monte San Giovanni Campano e altre terre tra cui Roccaguglielma

A Napoli; nella città alloggia presso il cognato Antonello da San Severino. Aiuta Graziano di Guerra contro gli aragonesi. Nella tarda primavera si ammala tanto gravemente che è costretto a ritornare a Senigallia. Rimane nella marca d’ Ancona almeno fino a giugno.

Resta a combattere nel regno di Napoli allorché Carlo VIII rientra in Francia. Raggiunge Salerno con 200 cavalli; si sposta quindi ad Ariano Irpino dove si congiunge con Carlo di Sangro e Paolo Orsini.

Si unisce a Lanciano con Virginio Orsini e Graziano di Guerres. Prosegue su Altamura. Lascia la località per prestare soccorso a Taranto assediata da Cesare d’Aragona.

Esce da Cassino con 100 cavalli e 2000 fanti; coglie alla sprovvista a Ceprano Filippo dei  Rossi e svaligia 25 uomini d’arme; si impossessa  pure di parte dei carriaggi. Recupera Monteleone, che gli è stata occupata da Castracane di Castelleone: il rivale è ucciso con diciotto seguaci. Ritorna a Sora, da dove continua a scorrere i territori finitimi.

Affianca Vitellozzo Vitelli e gli Orsini nella loro azione contro i pontifici. Come risposta Alessandro VI lo destituisce una volta di più dalla carica di prefetto di Roma.

Le truppe del re Federico d’Aragona e di Consalvo di Cordoba gli tolgono Monte San Giovanni Campano e Roccaguglielma alla cui difesa si trova Andrea Doria. Perde pure il ducato di Arce, acquistato a suo tempo da Giovanni della Rovere  da Angilberto del Balzo.

Con il fratello Giuliano si rappacifica sia con il pontefice che con il re di Napoli: ottiene nuovamente il titolo di prefetto di Roma ed il ducato di Sora; entra in possesso nella circostanza anche di alcuni castelli vicini a Senigallia di proprietà del marchese di Pescara. Rientra a Senigallia con 500 cavalli.

Interviene nuovamente nel regno di Napoli a favore del cognato Antonello da San Severino, principe di Salerno.

Accoglie a Senigallia il cognato Antonello da San Severino che è stato costretto ad  abbandonare la Puglia con 50 uomini d’arme e 200 cavalli leggeri.

A Milano per rendere omaggio al re di Francia Luigi XII. A metà mese su indicazione del sovrano è imposto ai fiorentini, nell’ambito di una lega tra Firenze ed il sovrano transalpino, in qualità di capitano generale delle loro milizie per combattere i pisani. Gli è concessa una condotta di 225 lance e di 50 balestrieri a cavallo in tempo di guerra e di 125 lance e di 50 cavalli leggeri in tempo di pace. Lo stipendio è stabilito, rispettivamente, in 31000 scudi l’anno (con un “piatto” di 2500 scudi) ed in 19000 nella seconda fattispecie (il “piatto” è invece di 4000 scudi).

Il papa gli rimette il debito di 40000 ducati che ha verso lo stato della Chiesa (la cifra di cui si è appropriato anni prima);  sono pure convenute le nozze tra il figlio Francesco Maria ed una nipote di Alessandro VI, Angela Borgia.

E’ ancora condotto dai fiorentini allo scopo di combattere i pisani;  a dicembre gli sono consegnati 8000 ducati con la promessa di riceverne presto altri 8000. Si incontra a Senigallia con Giampaolo Baglioni per il problema dei fuoriusciti perugini che stazionano nei suoi possedimenti.

A Senigallia. I fiorentini lo contattano affinché riporti la pace in Pistoia sconvolta dalle lotte di fazione tra i Cancellieri ed i Panciatichi. I Cancellieri non si oppongono e dedono la città al commissario Niccolò Antinori. Il della Rovere si porta a Firenze perché la repubblica si sente minacciata dalle armi di Cesare Borgia.

Muore agli inizi del mese a Senigallia. Le esequie avvengono nella chiesa di Santa Maria Maddalena; viene sepolto davanti all’altare maggiore nella chiesa di Santa Maria delle Grazie con il saio francescano del beato Giacomo della Marca donatogli dallo zio, il papa Sisto IV. Orazione funebre di Ludovico Odasio. Un frate di tale convento, Grazia di Francia, scriverà una ventina d’anni dopo una sua biografia, mettendone in luce la religiosità. Affresco di Melozzo da Forlì (trasportato in un secondo momento su tela ed ora alla Pinacoteca Vaticana) che lo rappresenta al fianco di Sisto IV, con l’umanista Bartolomeo Platina, il fratello Giuliano e Girolamo Riario nell’atto della costituzione della Biblioteca Vaticana.  Epigramma in suo onore di Lippo Brandolini; panegirico di Domizio Calderini in occasione della sua nomina a prefetto di Roma. Affida a Baccio Pontelli la ricostruzione della rocca di Senigallia; si serve anche dell’architetto napoletano Giovanni Battista della Valle e di Francesco di Giorgio Martini, cui affida la costruzione delle rocche di Mondavio e di Mondolfo. Intraprende opere di bonifica intorno a Senigallia, nelle zone Saline e Canizze, e di disboscamento nelle valli del Misa e del Nevola; promuove industrie e commerci, anche con l’istituzione di fiere.