Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Ha il comando della taglia guelfa contro il conte Giacomo di Santa Fiora. Attacca Abbadia San Salvatore;  dopo alcuni giorni scaccia i ghibellini da tale località.

Viene nominato con il padre capitano della taglia guelfa di Perugia, di Gubbio, di Orvieto, di Siena, di Bologna, di Firenze e dei conti Guidi al fine di combattere i Tarlati di Arezzo. La lega è costituita a Firenze.

E’ eletto dai fiorentini loro capitano generale al posto di Beltramone del Balzo. Combatte gli scaligeri per il possesso di Lucca.

Si accorda con tre fratelli di Lippiano, un tempo suoi partigiani, che hanno l’incarico di sorvegliare la porta del Prato  di Città di Castello. Esce da Monte Santa Maria Tiberina con 500 cavalli e molti fanti; lo affiancano i figli di Tano degli Ubaldini (Vanni e Francesco), Neri della Faggiuola, Ugolino del Monte a Santa Maria e Brancaleone Guelfucci (Branca da Castello). Rodolfo Tarlati, che è alla guardia della città con 100 cavalli, si appresta alla sua difesa. Giovanni del Monte a Santa Maria invia la maggior parte delle sue truppe davanti ad una porta come per assalirla; nel contempo si porta davanti all’altra sorvegliata dai suoi seguaci. Rodolfo Tarlati divide le sue forze, già scarse (100 uomini) inviandole a sorvegliare le varie porte. Giovanni del Montte a Santa Maria irrompe in Città di Castello, i suoi mercenari tedeschi saccheggiano il centro abitato;  il Tarlati è costretto a rinchiudersi nella rocca. Ai primi di ottobre l’avversario si arrende; Giovanni del Monte a Santa Maria lo conduce da Città di Castello a Perugia. Per la vittoria gli sono concesi dai perugini i feudi di San Giovanni di Marzano, Paternò e Prine.

Supera il ponte della Guisciana con Rolando dei Rossi ed opera una scorreria nel lucchese. Danneggia per più giorni i contadi di Gallena e di Sant’Angelo in Campo; si avvicina ad un tiro di balestra della mura di Lucca. L’azione sfuma perché a causa delle forti piogge è obbligato a rientrare a Firenze.

E’ inviato in soccorso dei fiorentini con 300 cavalli tedeschi. Combatte ancora intorno a Lucca i pisani che stanno assediando la città.

Cattura Andrea Strozzi, che ha cercato di sobillare il popolo minuto contro il popolo grasso. E’  inviato ad Arezzo per riportare la città nell’orbita fiorentina: la località preferisce godere della propria libertà anziché ritornare sotto il dominio di Firenze.