Fa parte della Compagnia di San Giorgio di Ambrogio Visconti e di Giovanni Acuto: a metà mese i fiorentini riconoscono ai venturieri 6000 fiorini contro l’ impegno a non offendere i territori della repubblica e dei loro aderenti per quattro anni. La convenzione è firmata oltre che dal Visconti e dall’Acuto, da Tommaso Merezal, da Ugolino Ethon e da altri quarantadue connestabili.

Coadiuva il cognato Francesco di Dovadola a difendere Portico di Romagna  assalita da 600 fanti. E’ bandito dai fiorentini; sull’Ubaldini, come su tutti i suoi della sua famiglia, è posta una taglia di 1000 fiorini a favore del suo uccisore.

E’ assediato nel castello di Badia di Susinana da Obizzo da Montegarulli. Gli abitanti si ribellano ai primi di luglio e lo consegnano agli avversari. Giovanni degli Ubaldini viene condotto a Firenze con un figlio;  deve cedere ai fiorentini sugli Appennini, pena la decapitazione, la Val d’Agello con la relativa rocchetta ed il castello di Tirli. Consegnato, infine,  ad Obizzo da Montegarulli, è fatto  rilasciare da tale condottiero.

Alla testa di un buon numero di cavalli bretoni aiuta il cognato Francesco di Dovadola a rientrare in Portico di Romagna a spese dei fiorentini.

Con Lucio Lando, Azzo da Castello e l’Acuto combatte a favore dei signori di Fermo (Rinaldo da Monteverde) e di Matelica contro Rodolfo da Varano.

Soccorre gli avversari di Rinaldo da Monteverde. Raggiunge Sant’Elpidio a Mare e conquista una delle due bastie costruite per assediare la località. 40 cavalli degli avversari sorprendono i suoi uomini e li mettono in fuga con alcune perdite.

Si impadronisce con un colpo di mano del castello di Sant’Elpidio a Mare che pone a sacco ed utilizza come base logistica per le scorrerie delle sue truppe.

Si riavvicina a Rinaldo da Monteverde;  lo raggiunge a Montegiorgio con Corrado Lando: lo appoggia contro gli abitanti di Fermo che  hanno scacciato dalla città quest’ultimo.

Minaccia in Fano Galeotto Malatesta alla testa della “Compagnia della Stella” forte di 600 lance, tutti fuoriusciti dei vari stati italiani.

Con Lucio Lando e Niccolò da Monteverde cerca di prestare soccorso a Rinaldo da Monteverde assediato in Montefalcone Appennino; alla notizia della sua cattura e della sua esecuzione Giovanni degli Ubaldini dà il guasto al fermano. Riceve  vettovaglie da Rodolfo da Varano e 1500 fiorini (una taglia) dagli stessi fermani; si allontana dal territorio con Lucio e Corrado Lando per toccare i contadi di Rimini, Pesaro, Fano, Senigallia e Fossombrone. I Malatesta gli riconoscono altri 1200 ducati.

Nell’orvietano;  passa al soldo del papa Urbano VI contro le truppe dell’ antipapa Clemente VII e quelle di Rinaldo Orsini. Procura molti danni alla fazione dei muffati/beffati, occupa Castel di Fiori e la badia di Acqua Alta.

Si trasferisce al servizio di Carlo di Durazzo ai danni di Giovanna d’Angiò. Si dirige nel perugino con Giannozzo da Salerno;  viene avvicinato dagli ambasciatori del comune affinché ostacoli le devastazioni del territorio.

Si indirizza ancora nel perugino con Marsilio da Carrara: è ricevuto dai perugini con tutti gli onori;  gli sono fatte offerte affinché passi agli stipendi del comune.

Comp. ventura

Rimini

Si reca a Firenze;  chiede di passare al soldo della repubblica. Avuta risposta negativa, a fine marzo lascia l’aretino, si collega con Giovanni Ordelaffi e compie alcune scorrerie nel contado di Città di Castello con i fuoriusciti. Sosta a San Giustino: le milizie di Città di Castello sconfiggono nella località i ribelli e catturano Ugolino del Monte a Santa Maria, figlio di Piero. Con Lucio e Corrado Lando molesta i contadi di Rimini, Pesaro , Fano e Fossombrone: è allontanato con il pagamento di forti taglie.

E’ assoldato con Corrado Lando, Corrado di Altinberg ed il Boino (2000 cavalli e 1000 fanti) per due mesi dai senesi al fine di contrastare la compagnia dei bretoni di Bernardo e di Guglielmetto della Sala che ha occupato Montorio. Gli è riconosciuto uno stipendio mensile di 500 fiorini. Raggiunge Lucignano dove gli sono consegnati a titolo di prestanza 17000 fiorini dai commissari Goro Sansedoni e Giacomo di Pagno; all’Ubaldini, in particolare, sono anche riconosciuti 5000 fiorini affinché non molesti il senese prima della firma dell’accordo stesso. Parte delle truppe rimane a Lucignano in Val di Chiana; con i rimanenti uomini l’Ubaldini devasta le terre dei Farnese e dei Baschi che sostengono i bretoni attraverso la fornitura di vettovaglie. Ottiene il castello di Marsiliana, ha a patti il castello di Sorano da Stefano di Ormanno e quello di Castell’Ottieri da Giovanni di Pietro; distrugge la fortezza di Ponte del Rigo, controllata dalla stessa compagnia. Ritorna nel territorio dei Farnese e porta le sue scorrerie sino ad Acquapendente ed a San Lorenzo. La campagna costa 17000 fiorini al comune di Siena.

Alla scadenza della ferma guerreggia i senesi; la compagnia si scioglie; parte si trasferisce nel regno di Napoli per favorirvi la causa di Carlo di Durazzo e parte resta con l’Ubaldini. Il condottiero si ferma nell’ aretino travagliato da guerre interne;  si impossessa di più castelli quali Gargonza e Palazzuolo, che provvede a  rivendere ai senesi per 4250 fiorini. Promette di non molestare il senese per due mesi.

Transita per Chiaravalle con Lucio Lando;  scorrazza nel territorio di Montottone. Tocca Montalto e Rotella, assedia Montottone; a fine mese mette a sacco il borgo e  rientra a Chiaravalle a causa della resistenza  riscontrata.

Viene scoperto a Firenzuola un suo trattato ai danni dei fiorentini. Sono  impiccati alcuni congiurati;  uno è fatto decapitare dal capitano del popolo di Firenze Obizzo Alidosi.

Ritorna nel fermano con Guglielmo Ferrebach e Guglielmo Cogno; si attenda vicino alla rocca del Girifalco, in un bosco chiamato Grifone;  si allontana solo con l’esborso di una taglia di 2000 fiorini.

Nell’orvietano con Ugolino da Montemarte e Simonetto Orsini; entra in Monteleone d’Orvieto ed in Montegabbione da dove vengono espulsi   i da  Marsciano.

Esce dal contado di Roma con  Giovanni Acuto e Riccardo Ramsey;  penetra nel perugino; ottenuti 15000 fiorini, si riversa in Val di Chiana; occupa Fabbrica ed assale Buonconvento. I senesi vengono soccorsi dai fiorentini; i venturieri si ritirano nell’aretino dopo avere lasciato propri presidi a Fabbrica. All’ Ubaldini ed alla sua compagnia  sono fatti avere dai senesi 7000 fiorini.

Ritorna nel senese con la compagnia dei bretoni e la Compagnia della Rosa; si ferma più tempo nel territorio fino al riconoscimento a suo favore di altri 15000 fiorini.

Con il prefetto Francesco di Vico batte a San Lorenzo Nuovo i senesi capitanati da Guido d’Asciano e da Niccolò Malatesta.

Si accampa nel contado di Cortona, ricostituisce con  l’Acuto ed il Ramsey la Compagnia della Rosa.  Progetta di trasferirsi in Romagna per unirsi con Lucio Lando.

I tre condottieri scorrono nel senese. Viene consegnata ai venturieri  una taglia di 8000 fiorini (5000 ufficiali e 3000 sotto banco). Irrompe nel tifernate (Città di Castello) con 2000 cavalli e 1000 fanti: ottiene vettovaglie dal cardinale Galeotto da Pietramala di sede a Citerna.

Si muove nei pressi di Cortona;  da qui minaccia tutta la Toscana con l’Acuto ed il Ramsey: i senesi riconoscono ai tre capitani 7000 fiorini, li forniscono di vettovaglie e concedono il passo alle loro truppe; i pisani riconoscono loro 9000 fiorini ed i lucchesi altri 4000. Giovanni degli Ubaldini si trasferisce nella marca d’ Ancona; tocca Fermo con l’Acuto; attraversa il contado di Montegiorgio e, dietro la consegna di 1000 fiorini a testa per ciascuno dei due capitani, i venturieri depredano l’ascolano. L’Ubaldini si colloca sopra Castignano, supera i piani del Tenna, si accampa a Sant’Elpidio a Mare. E’ provvisto di vettovaglie dagli abitanti del contado.

Si ferma a Mantignana;  vi è assoldato con gli altri due capitani per quindici giorni al fine di ridurre all’ obbedienza i Michelotti  coadiuvati da Boldrino da Panicale. Ha il compito di recuperare nel lago Trasimeno le isole cadute sotto il controllo degli avversari: la sua azione non sortisce alcun effetto.

Combatte i pontifici con l’Acuto e le truppe del prefetto Francesco di Vico.

Si collega   con l’Acuto, il de Coucy, Gaspare degli Ubaldini ed i fuoriusciti di Arezzo capeggiati dai Pietramala: con costoro entra nottetempo nella città. Nella località vi irrompe pure per i durazzeschi Alberico da Barbiano, chiamato in gran fretta da Perugia. Vi sono più scontri per tre giorni al cui termine signore della situazione resta il Coucy.

Con la morte di Luigi d’Angiò  Enguerrand di Coucy vende Arezzo ai fiorentini per 50000 fiorini nonostante le resistenze dei ghibellini e dei fuoriusciti. Giovanni degli Ubaldini lascia la località e con Riccardo Ramsey, l’Acuto, Corrado Lando e Rinaldo Orsini si dirige per Anghiari e Borgo San Sepolcro (Sansepolcro) ai danni dei senesi. Seguono inesorabili le usuali depredazioni.

Viene condotto dai senesi per fronteggiare Farnese, Tolomei e Salimbeni in cambio del saccheggio dei loro beni per due giorni; bloccato sui passi degli Appennini bolognesi verso la Toscana, è costretto a ritornare indietro.

Si ferma nel modenese;   si sposta in Romagna. Si collega con Giovanni da Barbiano per combattere gli estensi; giunge a San Prospero. Attaccato dagli avversari, rafforzati da milizie fiorentine e bolognesi, li mette in fuga e li obbliga a rifugiarsi in Castel San Pietro Terme.

Giovanni da Barbiano restituisce Zagonara agli estensi;  l’Ubaldini esce da Barbiano con la sua compagnia. Nello stesso mese con l’Acuto, Taddeo Pepoli, Everardo della Campana e Boldrino da Panicale costituisce una nuova Compagnia della Rosa forte di 3000 cavalli e di 1000 fanti tra italiani e tedeschi.

Abbandona la Romagna  e con gli altri condottieri della compagnia punta sulla Lombardia:  obiettivo è la liberazione di   Bernabò Visconti dal carcere in cui è stato rinchiuso dal nipote Gian Galeazzo. I bolognesi tentano inutilmente di impedirgli il passo; l’Ubaldini devasta il loro territorio e si fa consegnare 30000/35000 fiorini (ufficialmente 15000);  raggiunta una composizione restituisce gli  ostaggi e prosegue pacificamente nella sua marcia.  I venturieri sono presto bloccati dai viscontei. Segue la separazione tra i  condottieri. L’Ubaldini si dirige in Toscana ed entra nel territorio di Cortona con  l’Acuto ed Enguerrand di Coucy. L’Ubaldini vi si avvicina per difendere, a suo dire, i diritti di Francesco Senese e di Aloigi Casali, discendenti entrambi da Bartolomea degli Ubaldini. la madre del signore di Cortona Uguccione Casali, Beatrice Castracani figlia di Francesco, contatta il condottiero mediante il suo consigliere Carlo Castracani.  L’Ubaldini  si  allontana dal territorio solo dopo il matrimonio della sorella Tancia con Andrea Casali, zio del signore della località  Uguccione.  Le nozze sono celebrate solennemente.

Si trova a Cavezzo nel modenese; i fiorentini gli forniscono 10000 fiorini perché non tocchi la Toscana. Ritorna nel perugino.

Si incontra a Treviso con il patriarca di Aquileja Filippo di Alençon; raggiunge il Friuli per contrastare veneziani e scaligeri. Ottiene Portogruaro da Rizzardo da Valvasone, conquista il castello di San Vito al Tagliamento, occupa Spilimbergo e Savorgnano nonostante la resistenza dei veneziani. Assedia Udine e ne depreda il territorio.

E’ segnalato sotto San Daniele del Friuli; in breve le piogge ed i cattivi flussi di rifornimento lo mettono a mal partito. Guada  il Tagliamento con la perdita di molti uomini che affogano nel tentativo di attraversare il fiume; si ferma alcuni giorni tra Zoppola e Castiglione, dà alle fiamme Maniago e ne assedia invano il castello.

Muove contro il territorio scaligero con Cermisone da Parma, che ha il comando di 2000 provvigionati; vince a Ponte di Barbarano la resistenza delle milizie condotte da Cortesia da Serego e da Benedetto da Malcesine;  scorre nelle terre di confine sul Brenta. Molti sono i prigionieri;  i capi di bestiame razziati  sono condotti a Padova.

Un’abile manovra di Cortesia da Serego alle Brentelle distoglie le truppe padovane condotte da Giacomo da Carrara,  permettendo in tal modo al nerbo dell’esercito scaligero di rompere le difese dalla parte di Brusegana e di spingersi quasi sotto le mura di Padova. Alla notizia l’Ubaldini lascia Rovolon e si porta a Tencarola: invia in avanscoperta Ceccolo Broglia con 100 lance per spiare gli alloggiamenti scaligeri e cercare una scaramuccia. Poiché il Serego è già sotto Padova si colloca alle Maddalene, fuori la Porta di Santa Croce. A sera il successo degli scaligeri pare sicuro;  i soldati veronesi si  disperdono per darsi al saccheggio. L’Ubaldini ristabilisce la situazione;  alle prime luci del giorno seguente sono  riordinate le sue schiere, rinforzate anche da cittadini e contadini del territorio. Cortesia da Serego invia all’attacco le squadre di Facino Cane e di Francesco da Sassuolo che sbaragliano i carraresi e si mettono alla loro caccia;  il resto dell’ esercito scaligero si abbandona alla depredazione e si  disperde per la campagna. L’Ubaldini si accorge che il Serego è rimasto con poche truppe a sua disposizione; ordina a Pagano da Rho ed a Giacomo da Carrara di assalire alle spalle gli avversari che stanno tallonando i padovani in fuga verso la città. Dispone pure che  Antonio Pio (che innalza il gonfalone del Carro) e, soprattutto, Cermisone da Parma lo affianchino con  1800 fanti per l’attacco finale ai danni degli avversari. Può così cogliere gli scaligeri in piena crisi di movimento, disorganizzati; con un poderoso assalto in meno di due ore travolge ogni resistenza e cattura i principali comandanti nemici tra cui lo stesso Cortesia da Serego con Facino Cane, Ostasio da Polenta, Giovanni Ordelaffi ed Ugolino dal Verme. Nella battaglia, su 10000 combattenti, ne sono fatti prigionieri 7910 (4460 fanti e cavalli e 3450 uomini di bassa  condizione); i morti sono 821;  nel conteggio vengono compresi anche quelli annegati nel tentativo di fuggire dalla cattura. Sono pure fatti prigionieri dai padovani 120 mercanti con 240 carri di vettovaglie;  le prostitute trovate al campo (211) sono  pure condotte a  Padova per esservi accolte con grandi feste; in potere dei carraresi pervengono, da ultimo, 52 bombarde tra grandi e piccole, 172 trabucchi e 6350 cavalcature. Ai soldati è concessa paga doppia e mese compiuto. L’Ubaldini viene armato cavaliere da Pagano da Rho: il signore di Padova Francesco da Carrara si reca a Porta Savonarola per rendergli onore.

Conquista la bastia di Rovolon ed espugna le torri di Longare nel vicentino. Si trasferisce in Romagna; si unisce con l’Acuto e Giovanni Tedesco da Pietramala e muove con costoro in soccorso di Antonio da Montefeltro, da cui è legato da amicizia e da vincoli di parentela. Con la sua sola presenza in otto giorni costringe i fiorentini a trovare un accordo con il signore di Urbino.

Riprende il conflitto con gli scaligeri al cui comando è ora Lucio Lando. Un’ azione diversiva nel veronese lo fa rientrare a Padova carico di prigionieri e di bestiame.

Si lega con Gian Galeazzo Visconti mediante un trattato che lo obbliga a riunire a tempo debito in una sola compagnia genti che combattono sia al servizio dei carraresi che degli scaligeri: il conte di Virtù gli fa consegnare (in apparenza a mutuo) la somma di 12000 fiorini. L’Ubaldini esce da Padova con 1000 lance per soccorrere le torri di Novaglia (punto strategico per il controllo del regime idrico del territorio) assediate da Lucio Lando. In piena notte giunge a Longare, fa gettare un’imbarcazione nel Bacchiglione.  Con il  primo viaggio sono consegnate ai difensori delle torri tre carrette cariche di verrettoni, di polvere da bombarda e di altre armi; a questo rifornimento fa seguito una seconda spedizione, sempre senza che gli scaligeri se ne accorgano,  comprendente 50 fanti.

Approfitta del freddo più aspro del solito per  recarsi a Faenza al fine di arruolare al soldo dei carraresi l’Acuto (500 lance) e Giovanni Tedesco da Pietramala (1000 cavalli). Spontaneamente cede il comando delle truppe al condottiero inglese.

Si muove nel veronese con Francesco Novello da Carrara; ottiene il passo dagli estensi a Carmignano di Brenta, giunge a Castelbaldo e supera la resistenza di Giovanni Ordelaffi alla Fossa Imperiale, irrompe nel veronese.

Informato che anche l’Acuto ha attraversato l’Adige gli invia incontro Bernardo Scolari;  si collega a Cerea con il condottiero inglese. Al consiglio di guerra tenuto con Francesco da Carrara sono presenti anche Ceccolo Broglia, Giovanni Tedesco da Pietramala, Ugolotto Biancardo, Bernardo Scolari, Conte da Carrara, Filippo da Pisa, Antonio Balestrazzo ed Antonio Lupo. Nell’ occasione depone ufficialmente la carica di capitano generale e la affida all’Acuto. E’ presa la decisione di puntare su Verona per depredare i territori di Bussolengo e di Cavaion Veronese; con l’Acuto vuole impadronirsi del ponte di Bussolengo allo scopo di penetrare in Valpolicella: ne è dissuaso dallo Scolari. Mancano le vettovaglie al campo. Per venti giorni i soldati non dispongono di  pane e di carne;  sono obbligati a nutrirsi con legumi e rape; alcuni per potersi sfamare uccidono le proprie cavalcature. Spesso i soldati si disperdono alla ricerca di vettovaglie.

Ripiega su Castelbaldo ,dove è tenuto un nuovo consiglio di guerra. Gli scaligeri, agli ordini dell’ Ordelaffi, decidono di attaccare i carraresi: prima del combattimento l’Ubaldini  con l’Acuto arma cavalieri Conte da Carrara e Bernardo Scolari. Nella battaglia ha il comando della seconda schiera di 1000 cavalli con Giovanni Tedesco da Pietramala, Filippo da Pisa e Borso Gambara. Si scontra con il conte di Anchre;  respinge con Antonio Balestrazzo e Filippo da Pisa le prime schiere nemiche che hanno superato il fossato. Al termine della giornata si contano tra gli scaligeri 716 morti, 846 feriti e 4620 prigionieri con l’Ordelaffi, Ostasio da Polenta e Benedetto da  Malcesine. Giorni dopo fa rientro a Padova con i prigionieri ed è accolto sulla porta dal signore della città che a sera invita a cena tutti i condottieri, sia i vincitori che i vinti.

Ritorna nel veronese per la via di Monselice e di Montagnana; con l’Acuto e Francesco Novello da Carrara supera a forza i serragli di Villanova e di Soave, giunge a Verona a Porta Vescovo e dà alle fiamme tutti i villaggi trovati per strada sino a Montorio Veronese. Dopo una settimana rientra a Padova carico di spoglie e di prede. Nello stesso mese ha il permesso di militare per i Visconti per combattere ancora gli scaligeri.

Si trova al campo di Desenzano del Garda dove gli sono consegnati 7000 ducati da due famigliari del conte di Virtù. Il marchese d’Este e Francesco Gonzaga gli concedono il passo.

Assale i castelli del lago di Garda; quasi senza resistenza cadono in suo potere Peschiera del Garda, Bardolino, Garda, Castione Veronese, Brenzone, Torri, Rivoli e Malcesine. La sola Lazise lotta per sei giorni ed è data a sacco dai suoi uomini a  metà ottobre.  Il primo ad entrare nella città è il comandante delle artiglierie Giovanni Zinchero seguito da Spinetta Malaspina. Gian Galeazzo Visconti lo nomina capitano generale.  La cerimonia si svolge a Milano nella chiesa di Sant’Ambrogio. L’Ubaldini si reca poi a Brescia, vi raduna 6000 uomini, attraversa il Mincio e si  colloca vicino a Valeggio ove è raggiunto anche da alcune schiere inviate dai carraresi. A Verona dilagano la confusione e lo sgomento; alcuni preparano in segreto la consegna della città al Visconti. Esuli veronesi quali Guglielmo Bevilacqua, Antonio e Spinetta Malaspina, Antonio Nogarola raggiungono il  campo dell’Ubaldini. Il Bevilacqua promette ad un connestabile della Porta di San Massimo,  di nome Correggiotto da Piacenza,  5000 ducati ed una condotta di 150 fanti se gli fa trovare aperta la porta. In Verona entra il Bevilacqua con 300 fanti; si avvicina alle mura, è calato il ponte levatoio e non vi sono più ostacoli al suo ingresso in città. Per le fonti milanesi sono invece alcuni uomini d’arme dell’Ubaldini a penetrare nel borgo  dopo essersi finti prigionieri di alcuni cittadini; costoro si impossessano della porta, ne uccidono il capitano e le sentinelle e la aprono per farvi entrare il resto dell’esercito visconteo. Il primo ad entrare in città è il comandante delle artiglierie Giovanni Zinchero, subito seguito a sua volta da Spinetta Malaspina

Si incontra a Codevigo con Francesco Novello da Carrara, si trasferisce nel modenese con 1500 lance e con la sua presenza fa interrompere i lavori di seminagione nei campi. Firenze spedisce in soccorso dei bolognesi 300 lance e 500 balestrieri mentre i senesi gli promettono 6000 fiorini per risparmiare il loro territorio dalle scorrerie della sua compagnia.  A dicembre anche i bolognesi gli riconoscono 15000 fiorini. Dal canto loro i  fiorentini liberano lui ed i figli da ogni bando; per un decennio gli è anzi promessa una provvigione annua di 1800 fiorini. Si dirige in Romagna ad Oriolo (Oriolo dei Fichi) per agevolare Giovanni Ordelaffi che vuole insignorirsi di Forlì a spese dei congiunti Pino e Cecco. Sono respinti alcuni assalti portati dalle sue milizie a Fiumana ed a Rocca delle Caminate;  si impossessa  di più castelli del cesenate e del ravennate (14, con Lugarara, Casalbuono, Polenta e Coglianello) che ottiene a forza o a patti. Guido da Polenta lo spinge contro Carlo e Pandolfo Malatesta; è bloccato a Cervia da quest’ultimo. A Bertinoro litiga con l’Ordelaffi  che, mutato di pensiero, preferisce militare al soldo dei Malatesta. Ne segue una violenta disputa tra i due condottieri;   l’Ubaldini  accusa l’Ordelaffi di tradimento anche perché costui si è trattenuto 4000 fiorini di sua proprietà. A causa della divisione viene ora attaccato anche dai bolognesi.

Ripara nel ravennate con il permesso di Guido da Polenta; si sfalda  la sua compagnia. Raggiunge Forlì per trattare la pace con la mediazione dei viscontei; i negoziati non hanno alcun successo. Negli stessi giorni gli si ribellano in Toscana alcuni castelli; subito   i fiorentini si impegnano al loro recupero.

Si accorda con i Malatesta e rimangono in suo potere i castelli di Coglianello e di  Polenta; a fine mese si collega con Pandolfo Malatesta e Bartolomeo da Pietramala con il disegno di avanzare in Toscana senza curarsi della convenzione stipulata solo pochi mesi prima.

E’ contattato dai fiorentini che gli offrono per un mese la condotta di 300 lance per combattere nel pisano Jacopo d’Appiano: l’iniziativa non si realizza.

Gli è ordinato dal  Visconti di cavalcare nel padovano contro i carraresi: si rifiuta per l’amicizia che lo lega a Francesco da Carrara. Viene allora dirottato verso la Toscana con 1000 lance; in tale esercito si contano molti senesi, perugini, i Tarlati ed altri fuoriusciti toscani. A novembre Francesco Novello da Carrara si arrende ai viscontei a discrezione e chiede il suo  sostegno.

Giunge a Siena; invia in segreto a Firenze un proprio agente, Jacopo di Montepulciano, che è scoperto ed arrestato con l’accusa di complotto a favore dei Visconti.

Sempre irrequieto, fa avvicinare dal suo connestabile Giovanni Piccinino di Vallereno, Ugolino da Panico per fare ribellare la montagna bolognese al comune di Bologna.

E’ segnalato a Perugia ed a Siena per curarsi ai locali bagni. Le autorità lo accolgono con tutti gli onori e gli fanno avere in dono confetti, vini, cera, foraggio; è offerto a lui ed ai suoi uomini un pranzo di diverse portate.

Esce da Siena con 300 lance; lo affiancano nella sua spedizione contro i fiorentini vari condottieri quali Ceccolo Broglia, Brandolino Brandolini, Cristoforo di Santa Fiora, Cocco Salimbeni e Giovanni Tedesco da  Pietramala. I fiorentini lo considerano un ingrato per i favori che gli sono stati elargiti e per la provvigione che gli è stata concessa; lo condannano a morte. Si dirige in Val d’Ambra,  ottiene a patti 6 castelli (100 prigionieri;  molto bestiame viene condotto a Siena per l’occasione). Prosegue la sua avanzata e, tramite il suo cancelliere, il frate domenicano Antonio da Castel San Giovanni, tesse un trattato con Giampaolo Ricasoli per ottenere Castel San Giovanni (San Giovanni Valdarno). Lascia nottetempo Siena, entra in Valdarno, si presenta davanti alle mura credendo di trovare aperta una porta come da accordi. Gli abitanti si oppongono al tradimento. L’Ubaldini  è costretto a ritirarsi a Leona ed a Siena. I cittadini, per la fedeltà dimostrata nell’occasione, sono esentati per trent’anni da alcuni tributi.

Il Visconti dichiara ufficialmente la guerra ai fiorentini; Giovanni degli Ubaldini lascia ancora Siena con 500 cavalli per Porta Ovile;  cattura in tre imboscate a Camposervoli 110 uomini; si volge in Val di Chiana ed assale il castello di Lucignano in cui entra per primo Giovanni Tedesco da Pietramala. Ritorna a Siena; 30 guelfi mettono sulla sua testa una taglia di 10000 fiorini; egli ne promette una di 2000 fiorini per chiunque ammazzi una persona di tale lista. Il giorno dell’ Ascensione esce dalla città con 3000 cavalli, 4000 fanti, tra cui vi sono molti balestrieri e circa 800 guastatori: si colloca sotto Montepulciano e procura gravissimi danni alle campagne ed ai luoghi vicini alle mura. La località è sul punto di cedere allorché i fiorentini mettono a sacco la Val di Strove. Si sposta per venire loro contro e trova che gli avversari si sono già allontanati. Respinto dal castello di Foiano della Chiana, si trasferisce in Val d’Ambra dove gli si arrende San Pancrazio (cattura di 30 fanti). Subito dopo ottiene Palazzuolo, Gargonza, Bucine, Capannole, Badia a Ruoti, Cennina; si avvicina ad Arezzo, espugna e mette a sacco Battifolle. Si ferma con Giovanni Tedesco da Pietramala più giorni sotto le mura del capoluogo, si impadronisce di altri 6 castelli appartenenti ai Tarlati quando viene richiamato nel senese.  Costringe i fiorentini a retrocedere in Val d’Elsa, depreda il contado di Volterra e saccheggia alcuni piccoli castelli.

A Siena presenzia alla cerimonia in cui gli abitanti di Lucignano si sottomettono al comune. Riprende le operazioni nel Chianti; si rivolge al castello di San Giusto alle Monache, da dove i fiorentini hanno compiuto numerose scorrerie nel senese. Perde molti uomini in più assalti. Si procura da Siena 2 bombarde (le prime utilizzate in Toscana) e dopo pochi colpi (pietre di 300 libbre) i difensori si arrendono a patti. Il castello è messo a sacco e viene distrutto dalle fondamenta. Ammalatosi al campo, rientra a Siena per curarsi. Muore a fine mese nella città non senza sospetto di veleno che gli è stato propinato dai fiorentini in un paniere di ciliegie. In mezzo ad una città in lutto e con le botteghe chiuse la sua salma viene trasportata su una bara circondata da doppieri d’oro foderati di pelliccia di vaio, ornata di un drappo d’oro e di altre stoffe preziose. La scortano 36 cavalcature coperte di seta e montate da cavalieri muniti di bandiere, armati di spada, indossanti le barbute con i loro cimieri e gli speroni. Dietro di essi sfilano 400 persone tutte vestite di bruno che fanno parte della sua compagnia. 800 torce e più di 500 doppieri, montati su aste, onorano il condottiero. La Signoria della città è presente al completo; il corteo funebre è seguito infine da 15000 persone. Il corpo è condotto nella cattedrale; la messa è concelebrata dal vescovo di Siena e dall’abate di San Galgano. L’ Ubaldini viene sepolto presso l’altare di San Savino. Le esequie costano nel complesso al comune 3000 fiorini cui si devono aggiungere altri 2000 fiorini per le spese della sepoltura. Il suo ritratto, collocato dietro la porta maggiore, sarà fatto distruggere nel 1506 da Pandolfo Petrucci. E’ ricordato con Giovanni Acuto nel romanzo del “Cavaliere Errante”, opera del marchese di Saluzzo Tommaso III. Gli è dedicata una via a Padova.