Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Partecipa alla battaglia di Castel Bolognese. Con i fratelli abbandona il posto assegnato loro dal padre (che così viene catturato da Niccolò Piccinino).  Fugge a Modigliana con il fratello Baldovino.

Cede la rocca di Tolentino agli abitanti.  Riceve in cambio case e poderi nel territorio, già di proprietà di Berardo da Varano, valutati in 2000 fiorini. La rocca è subito demolita. Sempre nel mese si reca a Firenze per i funerali del padre Niccolò.

Si trova a Galeata con i fratelli; si scontra a Maturano con Francesco Piccinino e Sacramoro da Parma. Soccorso dall’ Attaccabriga e da Troilo da Rossano (200 cavalli) e da 150 balestrieri condotti dal provveditore veneziano Tommaso Michiel sconfigge e fa prigionieri i 2 capitani ducali con 200 cavalli.

Sottoscrive con il fratello Cristoforo una condotta con i veneziani che prevede la ferma di un anno e sei mesi di beneplacito. Non può rispettare gli impegni con la dovuta sollecitudine per l’imprigionamento del fratello Cristoforo da parte di Anfrosina Tarlati.

Il fratello Cristoforo è liberato a febbraio;  insieme i due condottieri  rimangono alla difesa di Tolentino contro gli sforzeschi. A fine aprile il Tolentino abbandona la difesa della città;  si dirige a Rimini dove si imbarca con i suoi uomini per Chioggia a bordo di 2 galee.

Lo Sforza lo chiama nella marca d’ Ancona. Esce da Ravenna, si trattiene a Cesena ed a Rimini, giunge a Fano e da qui muove per Macerata.

Viene lasciato dallo Sforza alla guardia di Macerata: è nominato governatore della città e manterrà tale incarico fino all’aprile dell’anno successivo.

Si accampa nel piano del fiume Potenza presso i ruderi di Helvia Recina a pochi chilometri da Macerata;  è qui raggiunto con un presente dagli abitanti; nel proseguo del mese è preposto con Antonio da Trivulzio (1200 cavalli) alla difesa di Osimo. E’ presa la decisione di dare il sacco alla città prima che vi entri l’esercito aragonese. 2 capitani sforzeschi, Martino da Foligno e Benedetto da Poppi, hanno posto i loro alloggiamenti nella casa di una nobildonna di nome Lionetta, vedova di Giacomo Leopardi. A fine mese essi si trattengono a cena con costei; la donna capisce dalle loro parole il proposito delle truppe del Tolentino; informa immediatamente i più autorevoli cittadini. Gli abitanti di Osimo sorprendono i soldati nel sonno e catturano tutti con l’eccezione del Tolentino che, con l’aiuto di un parente, riesce a fuggire per una galleria sotterranea che mette in comunicazione l’interno del cassero con l’aperta campagna verso Ronsivalle. In memoria del fatto si farà dipingere nel duomo cittadino un affresco nel quale sono rappresentati San Leone Magno, che ha consacrato l’edificio, e la nobildonna. Tale affresco, collocato presso la pila dell’acqua santa, è stato più tardi raschiato durante l’assenza del cardinale Pallavicini, vescovo di Osimo, credendo che esso rappresentasse Boccolino Guzzoni. Fu anche istituita per decreto del consiglio cittadino una speciale festa di San Giovanni Decollato (di cui in quel giorno ricorreva la festa) con solenne processione. La festa fu celebrata fino alla fine del 1800.

Entra in Castelfidardo con 1500 cavalli;  sosta nel contado per tutto il mese per tenere a bada i bracceschi presenti nella città e nelle terre circonvicine.

Con il Sarpellione respinge un attacco improvviso sferrato ai danni di Castelfidardo dal Piccinino. Assalito di nuovo a luglio si deve arrendere a patti: abbandona la città con la guarnigione e raggiunge Macerata.

Accompagna lo Sforza nella sua azione diversiva in Umbria e nel Lazio. E’ segnalato nei pressi di Todi;  cerca di entrare nella città con Cicco Simonetta dopo avere chiesto ai priori della città un salvacondotto.

Riceve a Cremona Ludovico Gonzaga che proviene da Mantova. Ha l’ordine di armare un galeone per la guerra ormai imminente con i veneziani.

Ottiene in feudo il castello di Bereguardo, edificato da Luchino Visconti, con molti privilegi ed esenzioni;  gli è, inoltre, donato un palazzo a Milano.

Transita per Borgo San Donnino (Fidenza);  è diretto nuovamente nel regno di Napoli per contrastarvi gli angioini. Giunge a Bovino. Lo Sforza gli ordina di prestare soccorso in Cerignola alla duchessa di Sant’Angelo. Assale nei pressi di tale località alcuni carri che trasportano i beni di Ercole d’Este.

Muore a Milano. E’ sepolto nella chiesa di Santa Maria dell’ Incoronata nella cappella di Sant’Agostino. Il suo monumento funebre sarà disperso in occasione del restauro della chiesa nel 1654. Sposa Isotta Sforza, figlia di Francesco.