Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Il Consiglio dei Savi gli riconosce una condotta di 100 cavalli (in realtà ne ottiene subito il comando per 50) ed una  provvigione annua di 250 ducati. Raccoglie i cavalli leggeri nell’agro romano e raggiunge Padova.

Viene inviato contro Siena per riportare la repubblica nell’orbita di Firenze. Assedia la città.  E’ travolto nella battaglia di Porta Camollia: è costretto ad abbandonare vettovaglie, carriaggi ed artiglierie allorché 400 fanti mettono in fuga la compagnia di Iacopo Corso che aveva l’incarico di sorvegliare l’artiglieria.

Gli è aumentata la condotta sempre da parte del Consiglio dei Savi. Si reca a Ravenna con i suoi uomini e si trasferisce in Polesine.

A Venezia. Francesco Maria della Rovere lo destina al presidio di Cremona. Il duca di Milano Francesco Sforza a causa della sua inesperienza non lo vuole in tale città; l’Orsini lascia così Chiari per essere spostato a Bergamo.

4 capisquadra delle sue compagnie prendono contatti con gli avversari per subornare 100 archibugieri stipendiati dai veneziani: sono fatti passare in mezzo alle picche schierate ed impiccati per un piede in cima ai bastioni di Bergamo.

Minaccia Perugia in cui è entrato Rodolfo Baglioni. Con Bosio Sforza persuade il capitano avversario ad abbandonare la città. Rimane a Perugia fino a dicembre in attesa del nuovo governatore pontificio, un Trivulzio vescovo di Como.

Il  pontefice gli concede il permesso di militare per i francesi. Ha l’incarico da Piero Strozzi di radunare 2000  fanti nell’agro romano e di condurli a Mirandola. Si congiunge con lo Strozzi a Castel San Giovanni e lo affianca in Piemonte.

Al comando della retroguardia prende parte alla battaglia di Serravalle Scrivia: la sua condotta in tale scontro non è  brillante: al termine dello scontro  è accusato di essere responsabile della rotta a causa della lentezza  dell’intervento della cavalleria da lui capitanata. Catturato, è rinchiuso nella rocchetta del Tanaro: sarà liberato solo dopo la conclusione della pace di Crépy. Verrà insignito dai francesi del collare dell’ordine di San Michele.

Si trova a Sorano: gli si ribellano gli abitanti di Pitigliano su istigazione del figlio Nicola. Nei disordini sono uccisi la moglie Ersilia Gaetani e Raimondo Malatesta; gli insorti occupano la rocca, danno alle fiamme gli statuti e mettono a sacco il suo palazzo. Privato dello stato, l’Orsini si rifugia a Roma. Nella città partecipa alle esequie del re Francesco I celebrate nella chiesa di San Luigi dei Francesi.

Il papa Paolo IV lo riconcilia con il figlio Nicola: l’Orsini rinuncia ai suoi beni mentre il figlio  si impegna a provvedere al suo sostentamento.

Alla morte di tale pontefice ha con Torquato Conti il comando delle truppe di Roma per sorvegliare il buon andamento dei lavori del conclave.

Pitigliano si ribella anche a Nicola Orsini su incitamento di  Cosimo dei Medici. Il granduca di Toscana, su consiglio di Chiappino Vitelli, tenta pure di farlo uccidere  dal Bombaglino:  al fallimento della trama il sicario è fatto ammazzare dal Medici. Da parte sua  l’Orsini corre a Firenze ed ottiene che gli siano restituiti le terre degli avi. Disereda il figlio Nicola per dodici cause di ingratitudine.

Muore a Roma: poco prima della sua fine cambia le disposizioni testamentarie. E’ sepolto nel duomo di Orvieto. Monumento funebre opera di Ambrogio da Milano. Sposa Ersilia Gaetani e Rosata Agostini.