Il padre Marco fugge dalla galea che lo sta trasportando da Napoli a Genova nonostante che Marsilio Torelli abbia prestato a suo favore una fidejussione di 7000 ducati:  Marsilio e Guido Torelli, per rientrare in possesso del capitale, si accostano a Carpi, lo catturano in un agguato e lo conducono a Montechiarugolo.

Con l’uccisione a Forlì di Girolamo Riario è inviato con Niccolò Maria Rangoni in soccorso della vedova Caterina Sforza con otto squadre di uomini d’arme, 2000 fanti e 200 cavalli leggeri. A Forlì è raggiunto da Galeazzo da San Severino; con gli sforzeschi   costringe i congiurati alla fuga.  Affronta i pontifici.

Si reca più volte a Venezia, in incognito, per conto del padre Marco: gli estensi sospettano che tratti una condotta tra la Serenissima ed il signore di Bologna.

Si trova a Corticella per l’inaugurazione di un canale navigabile sul Reno. Subito dopo scorta a Mantova Laura Bentivoglio che si deve  sposare con Giovanni Gonzaga.

Succede al padre nella signoria di Carpi in comproprietà con il cugino Alberto. Anche  Massimiliano d’Austria lo investe di metà Carpi  e delle sue attinenze in quanto la località è considerata da sempre feudo imperiale.

Lascia Carpi;  si porta a Castelfranco Emilia per sedarvi i disordini sorti tra i soldati francesi del re Carlo VIII ed i contadini del posto: nella rissa sono uccisi 6 francesi e 3 italiani. Sempre per lo stesso motivo si trasferisce a Bologna per sorvegliare la città con ronde notturne al fine di impedirvi eventuali disordini causati  dalla presenza nel territorio sia di truppe francesi che di quelle aragonesi.

Entra a contesa con il cugino Alberto. Il duca di Ferrara Ercole d’Este gli riconosce la signoria di metà Carpi,  di Soliera, Formigine, Brandola e Spezzano; ad Alberto Pio vanno, oltre la metà di Carpi, Novi di Modena, Guiglia, Budrione, Monte Rastrello, Marano sul Panaro e Maranello. Si reca a Ferrara con Alberto Pio allo scopo di stipulare l’accordo. Durante la sua assenza Leonello Pio, fratello di Alberto, occupa la sua metà di Carpi. Giberto Pio lascia Ferrara, si reca a Bologna ed ottiene dal suocero 25 balestrieri a cavallo e la compagnia di uomini d’arme di cui ha il  comando per conto dei bolognesi. Alberto Pio, nello stesso tempo, si dirige a Mantova ed a Mirandola ed ottiene in soccorso milizie per fronteggiarlo. Giberto Pio ritorna dal bolognese con 1500 uomini e molti pezzi di artiglieria, si sposta nel modenese, assedia ed occupa Soliera.

I suoi uomini si scontrano in Carpi con quelli di Alberto Pio, danno fuoco ad una porta e saccheggiano alcune case nei borghi. Nei vari scontri sono uccise nella città 300 persone.

Riprende il conflitto che lo oppone ad Alberto ed a Leonello Pio. Coadiuvato da Gaspare da San Severino, occupa la parte di Carpi che appartiene al cugino Leonello Pio  e  mette a sacco le case di Alberto Pio; cattura il primo e gli toglie alcuni castelli del circondario.

Cede alle pressioni di Ercole d’Este di cui è feudatario; gli consegna Carpi. Si reca a Modena, chiede il perdono per la sua aggressione ai cugini. Deve lasciare la località con i fratelli ed andare  ad abitare a Bologna. Alberto e Leonello Pio devono, al contrario, prendere dimora a Ferrara.

E’ segnalato a Brescia in occasione della giostra organizzata da Giorgio Corner, podestà della città, in onore della sorella Caterina Cornaro ex-regina di Cipro.

A metà mese è raggiunto un nuovo accordo con i rivali. Cede al duca di Ferrara i suoi diritti su Carpi, con la metà del suo territorio. Sempre ad Ercole d’Este cede Soliera per 60000 lire, parte in contanti e parte sotto forma di immobili. Riceve in cambio Sassuolo, Montale, Corletto che si aggiungono a Formigine, Magreta, Spezzano, Brandola, Mocogno e Frassineti già ottenute nel 1496.

Al fianco del re di Francia Luigi XII nel suo solenne ingresso in Milano.

Alla conclusione della guerra con il fratello Ludovico è costretto a riconoscere ai francesi una notevole somma come penale per il suo appoggio a Ludovico Sforza. Non è in grado di trovare a Milano la somma necessaria;  il duca di Ferrara si rende garante per il Pio del pagamento. Nello stesso mese i suoi uomini, ancora una volta, si scontrano con quelli di Alberto Pio ed occupano tutta Carpi.

Muore di un male incurabile a Bologna a fine mese. Viene sepolto con solenni esequie nella città nella chiesa dell’ Annunziata, fuori Porta San Mammolo. Sposa Eleonora Bentivoglio, figlia di Giovanni.