Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Si collega con Angelo d’Anghiari e Gregorio d’Anghiari. Assale Ripalta; giunge a Tavoleto.  Ad ottobre sorprende e mette in fuga a Montelocco le truppe di Federico da Montefeltro. Con la vittoria ripara nel castello di Montelocco. Lo stesso giorno giunge Matteo da Sant’Angelo alla testa di 3000 uomini che, a sua volta, sconfigge i malatestiani. Si ritira a Macerata Feltria e da qui ripara a Tavoleto.

A Rimini con la moglie Marsabilia Trinci, vedova di Leone Sforza. Nella città alloggia nel borgo di San Giuliano presso il medico Niccolò dal Dito.

Ritorna al soldo di Sigismondo Pandolfo Malatesta per fronteggiare le truppe di Alessandro Sforza e di Federico da Montefeltro. Occupa Talacchio.

Alla testa di 200 fanti e di cinque/sei cavalli è segnalato nei pressi di Pietrarubbia.  A Pozzo Bolognino sconfigge più di 300 fanti e 15 cavalli; insegue gli avversari sino a Frontino;  cattura quasi 200 uomini che sono condotti nei castelli di Pietrarubbia, Carpegna e Castellaccia da lui riconquistati. Ricevuti rinforzi, che gli sono portati da Antonello da Narni, attacca ancora i feltreschi (sebbene sia rimasto ferito nel precedente scontro) e fa altri 100 prigionieri. Intervengono i fiorentini i quali ottengono che i castelli conquistati da entrambe le parti siano rimessi nelle loro mani fino alla pace.

Si reca  a Caravaggio alla ricerca di una condotta presso gli sforzeschi, impegnati nel regno di Napoli a favore degli aragonesi contro Giovanni d’Angiò. Le trattative non vanno a buon fine. Viene contattato a Ferrara da Silvestro da Lucino che lo convince a combattere i pontifici ed i loro alleati per conto del Malatesta. Gli è concessa una condotta di 100 uomini d’arme e di 200 fanti.

Roberto Malatesta prende possesso della rocca di Cesena alla morte dello zio Domenico Malatesta: Gian Francesco da Piagnano si reca a Roma dal papa Paolo II per perorare la causa del figlio di Sigismondo Pandolfo.

Combatte Roberto Malatesta ed il conte di Urbino Federico da Montefeltro. Alla notizia dell’arrivo dell’esercito nemico abbandona il borgo di San Giuliano di Rimini e si attesta su un vicino colle. Partecipa alla battaglia di Mulazzano nella quale è  scavalcato dalla sua cavalcatura  correndo il pericolo di essere calpestato dalla cavalleria feltresca: fatto prigioniero è condotto dal Montefeltro che lo fa liberare con il figlio Carlo da Pian di Meleto senza il pagamento di alcuna taglia.

A Senigallia;  interviene nella città per inseguire il conte di Montemarciano Giacomo Piccolomini che, nei giorni precedenti, con un colpo di mano si è impadronito della località.

La sua richiesta ai fiorentini di una condotta di 100 lance e 100 fanti in tempo di guerra e di pace viene dal Medici al momento accantonata. Ad agosto gli è proposto il comando di 100 lance. Prende tempo.

Alla difesa di Città di Castello. A metà agosto si scontra alla Porta del Prato con le truppe di Niccolò Vitelli; catturato,  e ferito alla testa, muore dopo pochi giorni.