Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Si trova a Fermo: è chiamato dagli anconetani a difendere la città dalle truppe di Luigi d’Angiò in marcia verso il regno di Napoli. Gli viene consegnato del denaro ed è nominato podestà e capitano di guerra di Ancona.

Ai primi del mese raggiunge l’anconetano. Con le truppe inviategli da Fermo, Osimo e Cingoli, e quelle spedite da Galeotto Malatesta (50 lance, 50 fanti e 50 guastatori) si colloca nelle vicinanze di Sirolo. Inizia l’assedio della rocca di Ancona controllata dagli avversari. Giacomo Ottoni chiede che tutta la popolazione si porti all’assedio per circondare la fortezza d’ogni lato con trincee e steccati per impedirne il vettovagliamento. Dopo pochi giorni, a causa della forte pioggia, crolla una parte del muro che guarda verso il mare. Le operazioni sono proseguite dai malatestiani accampati nel piano di Pannocchiara e da quelle fermane che, a Montegardeto, costruiscono una bastia di fronte alla rocca. L’Ottoni pone il suo quartiere generale nella chiesa e nelle case di Sant’Agnese, presso San Domenico. Gli anconetani sorvegliano in particolare il porto, le mura cittadine ed il forte di Santa Caterina. E’ costruita una prima macchina ossidionale (un gatto) che viene subito incendiata dai difensori. Da Montegardeto, dal monte del vescovado, dalla piazza di Sant’Angelo, davanti alla chiesa di Santa Maria Nuova, dal cimitero di San Francesco a Santa Maria di porta Cipriana si allestiscono bombarde e trabucchi per gettare grosse pietre contro le mura della rocca. Nella chiesa di San Bartolomeo, infine, è costruito un castello in legno che si muove su ruote ed è scomponibile in più parti. La macchina è trasportata davanti al cassero: sul davanti sono legati il figlio del castellano ed un altro congiunto di quest’ultimo (catturati in precedenza) con la speranza che la loro presenza possa far desistere i difensori dal combattimento. Il padre  fa caricare un trabucco e viene lanciata una grossa pietra contro il dispositivo. Questa non colpisce i due prigionieri; gli anconetani, mossi a pietà, tolgono costoro dalla loro pericolosa posizione. Dopo due mesi un enorme macigno fracassa il ponte che collega il ridotto avanzato alla rocca. Viene allora allestita un’antenna, fornita di uncini ai suoi lati con la quale si percuotono le mura del fortino. In queste si aprono delle brecce nonostante che i difensori tentino di bloccarne l’azione con grosse funi. Prosegue, nel contempo, lo scavo di mine (fronteggiate da relative contromine) sotto le fondamenta delle mura della rocca: i cunicoli sono riempiti di frasche e fascine cui dare fuoco. L’ultimo giorno di dicembre è ultimato un ponte per attraversare il fossato: questo cede per il troppo peso degli armati che vi si sono accalcati.

Giacomo Ottoni conquista la rocca di Ancona ai primi del mese. Per la vittoria gli viene donata una casa ed una proprietà nella città. Il castellano lascia la fortezza e si porta a Civitanova Marche.