Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Affianca Niccolò Piccinino alla conquista di Verona. Quando Francesco Sforza irrompe, a sua volta, nella città  attraverso il castello di San Felice, si scontra con Manno Barile. Si trova coinvolto nel crollo del ponte della Navi causato dalla calca dei viscontei in fuga. Cade nell’Adige con la cavalcatura e riesce a salvarsi.

E’ inviato da Niccolò Piccinino con Perino Fregoso (2000 cavalli e 500 fanti) alla difesa del castello di Martinengo, assediato da Francesco Sforza. Scaccia dalla località tutti coloro che non danno affidamento e provvede alle operazioni difensive del caso (raccolta vettovaglie, foraggio ed ingresso nel forte di bestiame). Prende parte alla battaglia di Cignano.

E’ sconfitto a Montelauro; si trasferisce alla difesa di Monte San Pietrangeli con 1300 uomini  fra fanti e cavalli.  Con Niccolò Terzi respinge gli attacchi portati da Francesco Sforza. Il capitano avversario bombarda la località; Giacomo da Caivana fa riparare nottetempo i guasti provocati di giorno dalle artiglierie nemiche. Gli sforzeschi sono obbligati a dicembre a levare il campo. Il comune di Recanati delibera un dono a suo favore.

Per il ritardo delle paghe saccheggia parte di Monte San Pietrangeli, sicché gli abitanti sono costretti a rivolgersi al cardinale legato Domenico di Capranica.

Consiglia Francesco Piccinino ad accettare lo scontro con Francesco Sforza a Montolmo (Corridonia). Sconfitto, ripara a Recanati con Jacopo Piccinino. Da qui si dirige a Fabriano.

Su indicazione del capitano sforzesco Sarpellione imprigiona il Colella che ha fatto catturare Francesco Piccinino dagli avversari  subito dopo la battaglia di Montolmo. Al Colella, per il tradimento posto in essere, sono recisi gli orecchi, le mani, il naso e gli è tolto un occhio.

Esce da Bologna con 800 uomini fra cavalli e fanti; si collega a Cesena con Domenico Malatesta;  giunge nei pressi di Rimini per sostenervi l’azione di Sigismondo Pandolfo Malatesta. Colloca i suoi alloggiamenti tra Covignano, San Lorenzo in Monte e San Salvatore; muove contro Fano con i due Malatesta, Taliano Furlano e Roberto da Montalboddo. Quando Francesco Sforza abbandona Fano per ripiegare su Fermo, Giacomo da  Caivana si impadronisce di Montefano, Appignano e di altri castelli, persi nel proseguimento del conflitto il mese seguente.

E’ chiamato alla difesa di Osimo;  vi invia il connestabile Michele da Pavia per controllare lo stato delle fortificazioni cittadine. Si accampa con le sue truppe fuori della Porta di Vaccaro; gli abitanti gli consegnano cinquanta some di grano ed una bombarda per il recupero delle terre del contado.

A Recanati; con Sigismondo Pandolfo Malatesta e Baldovino da Tolentino entra per trattato in Rocca Contrada (Arcevia) dopo un breve assedio. Altre terre in mano degli sforzeschi sono cinte d’assedio.

Giacomo da Caivana depreda l’anconetano fin sulle porte del capoluogo perché Castelfidardo  è pervenuta in mano a tale comune. Fa molti prigionieri, razzia numeroso bestiame e mette a sacco i castelli di Montesicuro, Sappanico e Falconara: gli anconetani si pongono sotto la protezione della Serenissima.

Infesta nuovamente il contado di Ancona; occupa Montesicuro, Gallignano ed Offagna; scorre fin nei pressi di Ancona. Riconsegna agli osimani la bombarda avuta precedentemente  in prestito: si parla di un suo avvicinamento a Francesco Sforza e di un suo ingresso in Jesi.

E’ assoldato dal cardinale legato Ludovico Scarampo; assedia Tolentino che si è ribellata ai pontifici. Continuano, nel frattempo, le sue pratiche con i veneziani: gli è offerta una condotta di 400 lance e di 200 fanti.

Staziona tra Fossombrone e Fano;  partecipa al consiglio di guerra in cui si decide di portare avanti ad oltranza la campagna e di scacciare Francesco Sforza dalle Marche. Entra in Tolentino, che cede a patti; punta su Osimo dove è raggiunto da 1000 fanti e 1000 cavalli aragonesi condotti dal viceré degli Abruzzi Raimondo Boilo. Di seguito raggiunge il Metauro con 6000 uomini, fra cavalli e fanti.

Riceve  offerte di ingaggio anche dai fiorentini affinché abbandoni il campo ecclesiastico, uccida il cardinale Ludovico Scarampo e Sigismondo Pandolfo Malatesta.

Sospettato di tradimento, è imprigionato a San Lorenzo, presso Tavoleto. Da qui è condotto ad Arcevia. E’ fatto decapitare di notte dal legato pontificio.