Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Affianca il padre Bertoldo in Romagna nella sua opera di pacificazione delle fazioni; lo sostituisce nel comando allorché il congiunto si ammala.

Affronta i pisani comandati da Guido da Montefeltro. Muove contro Pisa alla testa di un esercito composto di 2500 cavalli e di 8000 fanti. Il Montefeltro non esce dalla città a causa della disparità di forze (ha a sua disposizione solamente 800 cavalli). Gentile Orsini devasta la badia di San Savino e fa correre il palio sulle porte di Pisa; distrugge le fortificazioni del fosso Armonico e ritorna a Firenze.

Diviene senatore di Roma con Riccardo Annibaldi nell’anno del primo giubileo. Combatte Toscanella (Tuscania);  sottomette il centro al comune di Roma. Per i suoi meriti il pontefice gli concede in feudo i castelli di Pozzaglia Sabina, di Normanno, di Comunanza e di Rivopozzo nella Sabina, seguiti, poco dopo, da quelli di Saturno e di Manzano.

E’ condotto dai perugini per sei mesi con uno stipendio di 2000 fiorini. Ha ai suoi ordini molti cavalli e le milizie comunali rafforzate da 100 fanti catalani.

Esce da Perugia;  invia in avanscoperta verso Trevi 200 fanti; tocca Foligno, prosegue per Trevi e Beccatiquello nei pressi di Spoleto. Conquistato il secondo centro, depreda il territorio finitimo per indurre gli abitanti a sollevarsi a favore dei guelfi; dopo qualche giorno vi è una rivolta ed i guelfi sono riammessi nella città.

Si trova a Fratta Todina ed a Monte Melino; attraversa il Tevere; batte i todini capitanati da Bindo da Baschi a Ponte Rigo. Nello scontro  sono uccisi o catturati 600 uomini. Dà il guasto a Monte Castello di Vibio;  ritorna con le prede a Marsciano ed a Cerqueto.

Al termine del conflitto il comune di Perugia interviene sul senatore di Roma affinché le sue terre non siano molestate dai romani: poiché tali sforzi si rivelano inutili  Gentile Orsini è costretto a ritornare a Roma. Ottiene una licenza di venti giorni; i perugini, oltre a consegnargli gli stipendi pattuiti, gli donano anche 1000 fiorini. Ad ottobre rientra a Perugia.

Gli è rinnovato l’incarico di capitano di guerra per altri sei mesi. L’ultimo giorno dell’anno esce da Deruta con numerosi cavalli e 2000 fanti e cavalca nel contado di Todi per impadronirsi per trattato di Col di Mezzo e di Cerro Alto: i todini non si fanno trovare impreparati.  L’azione sfuma.  Segue il saccheggio al territorio della seconda località.

Depreda per diciotto giorni i contadi di Marsciano e di Cerqueto. Attacca Pian della Meta: alla notizia che gli avversari stanno a loro volta compiendo alcune scorrerie nel perugino abbandona il campo con parte delle truppe,   sorprende gli avversari a Cadice. Li mette in fuga e ritorna a condurre le operazioni di assedio.

Dopo cinquantaquattro giorni vi è un accordo tra il capitano Marzocco dal Borgo e Guido Collotorto del Monte a Santa Maria mediante il quale i difensori del castello di Pian della Meta si arrendono a patti. Gentile Orsini incalza i todini fino a Pugliola, distrugge un ponte sul Tevere e ritorna a Perugia.

Nominato gran connestabile da Roberto d’Angiò, affronta gli imperiali che sono giunti a Roma per trattare il conferimento della corona ad Enrico di Lussemburgo. Si trova alla guardia del Borgo Leonino e di Castel Sant’Angelo;  con la sua azione obbliga l’imperatore a fare svolgere la cerimonia della sua incoronazione in San Giovanni in Laterano anziché in Campidoglio.

A Roma ha numerose scaramucce con gli imperiali al cui termine perde il Campidoglio. Si rifà dopo qualche giorno allorché con Nicola Orsini e Caroccio d’Aragona sconfigge gli avversari nella città: nel combattimento tra i nemici sono uccisi Pietro di Savoia, Gualtieri di Fiandra ed altri 5 baroni tedeschi per un totale di 200 cavalli. Segue una tregua tra i contendenti.

A Roma. Viene catturato ed imprigionato in Campidoglio dal capitano del popolo Jacopo Arlotti degli Stefaneschi, con Poncello e Francesco Orsini, Stefano, Sciarra e Giordano Colonna, Giovanni e Pietro Savelli ed Annibaldo Annibaldi.

Il papa Giovanni XXII gli concede il vicariato di Campagnano di Roma. Sposa Simonetta (il cognome non è noto),  Clarice “Belladonna” Ruffo e Giacoma Stefaneschi.