Si propone l’obiettivo di scacciare i muffati/beffati da Orvieto. Lascia Sugano e Rocca Ripesena con Pietro Paolo Monaldeschi ed il Sarpellione per devastare l’orvietano.

Con l’assenso del rettore Pietro Ramponi, a metà mese, irrompe nottetempo in Orvieto con Ugolino da Montemarte, Ranuccio da Castel di Piero ed altri mercorini;  fa strage di uomini e giovani della fazione avversa dei beffati: sono date alle fiamme numerose case ed uccise più di sessanta persone. Gentile della Sala signoreggia nella città: in essa prende alloggio in casa di M. di Cataluccio.

Ritorna al servizio di Francesco  Sforza per timore del cardinale Giovanni Vitelleschi.

Tratta con un emissario del connestabile di Castel Rubello Francesco da Bologna,  per farlo defezionare dal campo pontificio in cambio di una condotta con lo Sforza.

Si porta a Castel Rubello e vi entra con 400 fanti; il trattato si rivela doppio. E’ attaccato da Francesco da Bologna che lo cattura; 36 suoi uomini d’arme sono uccisi nello scontro. Liberato, passa al servizio dei pontifici contro lo Sforza. Subito tradisce costoro; scoperto, a febbraio è rinchiuso nel cassero di Assisi con Francesco da Carnaiola e Sinibaldo da Città di Castello.  E’ condotto a Perugia per essere incarcerato in un primo momento nella cittadella e poi  nella prigione del comune. E’ liberato con Francesco da Carnaiola a metà giugno solo quando il fratello Arrigo della Sala cede allo stato della Chiesa Orvieto in cambio di 2000 fiorini.

Perde Ficulle ad opera di Pietro Paolo Monaldeschi. Soccorso da alcune compagnie di cavalli del Sarpellione, di stanza a Montefiascone, recupera subito la località.

Gli è ordinato dal cardinale di Orvieto Antonio della Cerva di non appoggiare Simonetto da Castel San Pietro che con i mercorini si è impossessato di Civitella d’ Agliano ai danni dei beffati di Orvieto.

Durante l’assenza di Gentile della Sala da Orvieto Corrado Monaldeschi invia un proprio uomo di fiducia in Orvieto, piccolo di statura, ma furbo e coraggioso. Costui gira per tutta la città fingendo di chiedere l’elemosina e riferisce al Monaldeschi  lo stato delle difese cittadine. L’uomo ritorna in Orvieto travestito da ortolano; in mezzo alle  frasche che porta sulle spalle vi è nascosto un lungo chiodo ed una fune. Di notte sale in cima al monte tra l’ospedale e San Francesco, conficca in terra il chiodo e cala la fune per tirare su con questa una scala di corda preparata per tale azione. La notte successiva Corrado Monaldeschi muove da Monte Rubiaglio con 70 armati, scala il colle nel punto non sorvegliato ed irrompe in Orvieto. Elusa la sorveglianza delle sentinelle, gli armati si dirigono alla chiesa di Santa Maria e promettono alla Vergine di evitare per quanto possibile ogni spargimento di sangue; giungono al palazzo dove risiede Arrigo della Sala. Quest’ultimo avverte il rumore e, senza chiedere aiuto, esce armato di una lancia per contrastare il passo agli assalitori. Viene ucciso;  il suo cadavere è posto su un tavolone affinché sia visto da tutti. Corrado Monaldeschi muove verso la piazza dove viene ucciso il comandante del presidio Tommaso Mazzocchi; è suonata la campana di Sant’Andrea ed al segnale convenuto entrano in Orvieto per la Porta Maggiore, senza colpo ferire, i beffati con Gentile e Luigi Monaldeschi, Giacomo di Sangemini ed il conte di Pitigliano Aldobrandino Orsini. La città sarà consegnata alle milizie del papa Niccolò V. Alla notizia Gentile della Sala si porta a Civitella d’Agliano.

Rientra in Orvieto grazie a Corrado Monaldeschi della Cervara; non vuole tuttavia aderire alla pace stipulata tra le due fazioni. Viene scacciato dalla città.

Occupa Rocca Ripesena e vi cattura Francesco da Carnaiola che se ne è impadronito; costui è decapitato in Orvieto mentre sei fanti sono impiccati. Consegna ai pontifici anche  Ficulle e Cervara.

E’ privato dai pontifici di molti suoi beni per un tentativo portato ai danni di Orvieto: ripara a Ficulle; con il trasferimento ad Ascoli Piceno del vescovo Francesco Monaldeschi Gentile della Sala è perdonato.

Organizza un nuovo trattato per entrare in Orvieto: il complotto è scoperto. Vengono giustiziati Paolo da Perugia ed Antonio Coppi, già militanti nella compagnia di Antonio Oddi; è pure bruciata viva una suora che vi ha avuto mano. Il pontefice invia nella città come commissario Marsilio di Rieti che fa demolire Bardano controllata da Simonetto di Castel di Piero uno dei fautori di  Gentile della Sala.

Tenta di impadronirsi una volta di più di Orvieto; scoperto è costretto a ripiegare dal nipote del papa Callisto  II, Pier Ludovico Borgia.

Gli è conferito l’incarico di commissario nella marca d’ Ancona. Con la pace tra le parti firmata in Orvieto dal papa Pio II viene mantenuto il bando solo nei suoi confronti.

Si riconcilia con il capo dei beffati Corrado Monaldeschi della Cervara e gli dà in moglie una figlia. Con la morte del vescovo Francesco Monaldeschi cerca di entrare in Orvieto nel giorno del Corpus Christi allorché nella città vi sono numerosi forestieri venuti per frequentare la locale fiera. Il popolo insorge e lo costringe alla fuga.

Si rifugia in Sala dove è assediato dai pontifici; fugge a Ficulle e vi è assalito anche in tale centro. Chiede invano soccorsi a Jacopo Piccinino;  interviene a suo favore il cardinale Marco Barbo. Gli è salvata la vita ed è confinato in Francia con tutti i suoi famigliari. Il  castello di Sala viene demolito.

Recupera Sala e la rocca di Ficulle. Si reca a Roma; il papa lo obbliga a restituire le località in cambio di una condotta. Si trasferisce nella città e vive nel Palazzo di San Marco ove gode della fiducia di Paolo II.