Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Entra in contrasto con Imola da Imola seguace di Guido Vaina, perché entrambi sono innamorati della medesima donna, Marsabilia Calderini. Il rivale programma un agguato per ucciderlo. Gentile da Sassatello ne viene informato in tempo. Interviene il fratello Giovanni che cattura Imola da Imola. Il congiunto salva la vita a quest’ultimo dietro la solenne promessa che non avrebbe mai più attentato alla vita di Gentile. Il giuramento viene infranto. Alla notizia che si sta preparando un nuovo attentato, si pone al comando di 100 armati. Durante un banchetto in casa Vaina, al quale Imola da Imola è presente, cala dal tetto nella sala dei commensali, cattura il rivale, lo conduce nel vicolo sottostante e costui viene fatto letteralmente a pezzi.

Si trova a Bologna allorché nella chiesa di San Petronio sono consegnate al duca di Urbino, Francesco Maria della Rovere, le insegne di capitano generale dello stato della Chiesa. Alla rassegna della sua compagnia.

E’ inviato dal fratello Giovanni ad intervenire in Forlì in soccorso dei Morattini in difficoltà di fronte ai ghibellini locali. Trova chiuse le porte della città; si accosta alla torre dei Quadri, rompe un tratto della cinta muraria ed irrompe nella città con 600 uomini. Avanza sino al ponte dei Bulgari o dei Morattini e decide di attaccare le case dei Numai per farne strage. Interviene Girolamo Morattini che lo blocca alla chiesa di San Bernardo e lo convince a desistere dai suoi propositi.

Giunge a Modena con il fratello al comando di 150 cavalli. Nella città è alloggiato nelle case di Gherardo Rangoni. Gli abitanti si lamentano per le soperchierie dei suoi uomini; presenzia con altri capitani ad una cerimonia religiosa che si svolge nella chiesa di Santa Cecilia.

Segue Annibale Rangoni nel suo tentativo di riammettere i Bentivoglio in Bologna; si colloca con i suoi uomini davanti a Porta Galliera. Respinto, rientra ad Imola.