Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Al servizio del re di Napoli Ladislao d’Angiò. Ricopre il compito di maresciallo e di giustiziere del Principato Ultra e della Capitanata.

Con Conte da Carrara e Pieretto de Andreis è incitato dai Colonna a riconquistare Roma. Entra nel Borgo Leonino alla testa di 3000 cavalli, occupa il portico di San Pietro;  viene respinto dal ponte di Sant’Angelo. Da qui si dirige verso i Prati di Nerone; si scontra con le milizie pontificie capitanate da Paolo Orsini, Mostarda da Forlì, Ceccolino dei Michelotti e dal Beccarino. Sconfitto con Pieretto de Andreis e Giovanni Colonna, deve darsi alla fuga e rifugiarsi nella Campagna e nella Marittima.

Il pontefice emana in un concistoro un breve contro di lui ed i suoi alleati Giovanni e Nicola Colonna, Conte da Carrara e Ciucio di Paterno.

Assedia in Taranto gli Orsini del Balzo. Gli scontri terminano allorché, su suo suggerimento, Ladislao d’Angiò accetta di sposare Maria d’Enghien, signora della città. Paolo Orsini reca alla principessa l’anello nuziale. Il re di Napoli entra in Taranto ed a fine mese viene celebrato il matrimonio.

E’ stipulata la pace tra i contendenti ed i pontifici: entrambi i belligeranti si impegnano a rispettare i territori controllati da Gentile da Monterano.

Espugna Ostia;  attacca nuovamente Roma alla testa di 12000 cavalli e di molti fanti. Assale Porta San Paolo ed irrompe nella città con Pieretto de Andreis, Conte da Carrara, Giovanni e Nicola Colonna, Battista Savelli e Ludovico Migliorati: Paolo Orsini è costretto ad abbandonare la causa del papa Gregorio XII per quella del re di Napoli. Gentile da Monterano presenzia, con gli altri capitani e Ladislao d’ l’Angiò ad una manifestazione che si svolge nel palazzo di San Paolo fuori le mura.

Licenziato, gli è imposto di non rientrare a Roma; si accampa a Todi con l’Andreis, l’Orsini, Giovanni Colonna, Conte da Carrara e Ciucio di Paterno: le autorità perugine stanziano 150 fiorini affinché siano loro consegnati confetture, vino, cera ed altri generi di conforto.

Combatte a favore del pontefice contro le milizie dell’antipapa; rientra alla difesa di Roma con Ciucio di Paterno e Pieretto de Andreis.

Presenzia alla cerimonia nella quale Antonio di Sangro viene infeudato di Anglona.  Muove nel senese in soccorso di Cocco Salimbeni le cui terre sono devastate da  Malatesta Malatesta. Con l’aiuto di 300 cavalli dell’ Orsini e di Giovanni Colonna provenienti da Perugia si propone l’obiettivo di sorprendere con le sue genti presso Bagno Vignoni l’esercito fiorentino. Il Malatesta  informato del suo arrivo, predispone un agguato con 300 cavalli comandati da Francesco Orsini e da Angelo della Pergola. Gentile da  Monterano cade nell’imboscata; il Malatesta cattura 200 cavalli costringendo il Monterano a rifugiarsi nella rocca di Bagno Vignoni. Il condottiero riesce a fuggire nottetempo.

Prende parte alla difesa di Roma con Pieretto de Andreis; sconfitto nei pressi di Porta Settimiana da Paolo  Orsini, passato nel frattempo nel campo opposto, gli avversari penetrano nella città. E’ sospettato di volere tradire la causa del sovrano perché Ladislao d’Angiò gli preferisce Pieretto de Andreis; si ritira nel suo feudo di Padula e non risponde alle chiamate provenienti da Napoli.

Si collega con il conte di Tagliacozzo Gian Antonio Orsini; si reca a  Roma;  alloggia in San Pietro con Paolo Orsini e Muzio Attendolo Sforza.

Liberato dietro al riconoscimento a Braga da Viterbo di un riscatto in libbre d’oro pari al peso del condottiero avversario (per circa 20000 ducati), ripara nello stato della Chiesa, a Ceccano, dove trascorre i mesi invernali.

Con Paolo Orsini e Muzio Attendolo Sforza affianca Luigi d’Angiò e l’antipapa Giovanni XXIII nel loro solenne ingresso in San Pietro a Roma. Segue il pretendente al trono di Napoli in Campania.

E’ catturato nella campagna romana con 300 cavalli, a seguito di un trattato che si rivela doppio, dal conte di Belcastro e da Buzino da Siena. Tutti i soldati sono lasciati liberi: Gentile da  Monterano è viceversa condotto in catene dal re di Napoli a Tripergole, nei pressi di Pozzuoli. Viene rinchiuso in Castelnuovo a Napoli ed è poco dopo rilasciato.

Viene fatto prigioniero su ordine di Giovanni XXIII. E’ rinchiuso in Castel Sant’Angelo.  Da questo momento  non si hanno più sue notizie. Sposa una Farnese.