Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Entra a contesa con il congiunto Lionello Montecuccoli, che ottiene prima l’appoggio di Obizzo da Montegarulli ed a ottobre quello dei bolognesi.

E’ costante seguace del marchese di Ferrara Alberto d’Este;  nel 1390 contrasta i bolognesi ed il congiunto Lionello. Nel conflitto è fatto prigioniero Corsino Montecuccoli, che sarà liberato più tardi a seguito della pace tra i contendenti.

Assedia Vaglio. Con Lancillotto Montecuccoli dopo quattro mesi di assedio ottiene la resa Neri di  Montegarulli  rinserratosi in Pievepelago.

E’ ancora in guerra con Lancillotto Montecuccoli per alcuni castelli che sono stati tolti da quest’ultimo al marchese Niccolò d’Este.

Si avvicina ad Azzo d’Este ed a Giovanni da Barbiano;  fronteggia gli estensi. E’ catturato da Lancillotto Montecuccoli nel castello di Somese; intervengono i lucchesi ed i parenti Niccolò, Alberguccio , la sorella Orsina;  è presto rilasciato. I congiunti gli confermano la signoria di Montecuccolo, di Galliato e di Monteforte.

Si riconcilia con il marchese di Ferrara, gli è riconosciuta una provvigione mensile di 40 fiorini ed è infeudato di Montecuccolo, Renno, Camatta, Sassorosso, Santa Maria de Podrisiis, Olina, Sassostorno, Sassoguidano, Castagneto, Buibone, Montefolignano, Montespecchio, Riva, Sammartino,  Sacrato, Salto, Penna e Montese.

Ha il comando delle milizie comunali per fronteggiare le compagnie di Ceccolo  Broglia e di Brandolino Brandolini che stanno devastando il lucchese. Unitosi con i soccorsi inviati dai fiorentini (Bartolomeo Boccanera) e dai bolognesi (Bolognino Boccatorta), costringe gli avversari ad abbandonare il ponte di San Piero in Campo;  li tallona fino ai confini con il pisano. Ha, da ultimo, il compito di provvedere alle difese del ponte di Nozzano e di Castiglioncello.

E’ di nuovo in contesa con Lancillotto Montecuccoli: è necessario l’intervento di fiorentini e di bolognesi per portare la pace fra le parti.

Il congiunto Lancillotto muore annegato; Gaspare Montecuccoli approfitta della situazione e ne fa prigionieri i figli Antonio e Corsino che fa gettare in una cisterna. Si appropria di 25 castelli di loro proprietà.