Viene eletto tra i 24 difensori della libertà della Repubblica Ambrosiana. Prende parte  alla difesa di Crema contro Sigismondo Pandolfo Malatesta. Effettua una sortita con i difensori, inchioda le bombarde, dà alle fiamme 2 bastie e distrugge le trincee. La politica di Francesco Sforza lo costringe ad abbandonare Crema a seguito di un tumulto popolare. Si ritira a vita privata a Milano. Continua in ogni caso a capeggiare la fazione dei filo-sforzeschi.

A fine mese riceve l’ordine di recarsi a Venezia per trattare la pace tra la Repubblica Ambrosiana ed i veneziani. Dissuaso dai suoi fautori milanesi come Pietro Cotta e Cristoforo Pagano eccita gli abitanti di Porta Nuova a Milano a favore di Francesco Sforza. Si impadronisce del palazzo pubblico; libera i prigionieri e si scontra con 200 uomini del capitano di giustizia il pesarese Domenico Angelelli. I disordini culminano con l’uccisione   dell’ ambasciatore veneziano Leonardo Venier. La popolazione è spinta  darsi in signoria a Francesco Sforza. Fa quindi parte con Antonio da Trivulzio, Pietro Francesco Visconti, Pietro Pusterla, Oldrado Lampugnani, Filippo Borromeo e Melchiorre Marliani del comitato dei 7 cittadini incaricati di insignire  lo Sforza, nuovo duca di Milano, dei simboli del potere, con il compito particolarmente onorifico di cingergli la spada a conclusione della cerimonia.

Con 40 cavalli sorprende in un agguato Angelo Polibetti, il Marruco, il Cimarosto, Enrico Matto ed Angelo da Deruta di ritorno da una scorreria con 50 cavalli e 100 fanti: tutti i capitani con l’eccezione di Angelo da Deruta sono catturati.

Accoglie a Milano, nel borgo di Porta Orientale, Roberto da San Severino di ritorno da un pellegrinaggio in Terrasanta.

Entra in Genova per la Porta degli Archi con Donato del Conte ed Obietto Fieschi; si impadronisce del palazzo ducale e batte con le artiglierie il Castelletto e San Francesco dove si sono fortificati gli avversari. Riceve da Obietto Fieschi la consegna della città. I genovesi lo acclamano come governatore ducale al posto di Corrado da Fogliano come avrebbe invece desiderato Francesco Sforza. Poiché ha a disposizione pochi uomini esce dalla città e si colloca a Calignano. A maggio giungono a suo rinforzo 3 grosse bombarde (di cui una da Pietrasanta) che si uniscono ad altre 2  già disponibili; il suo contingente è pure rafforzato da numerosi fanti e da 100 uomini d’arme. A Lucoli sono piantate la “Corona” agli ordini di Giampietro Bergamino, la “Liona” a San Nicoloso e la “Bissona” a Fontana Marosa.  2 spingarde, poste sul campanile di San Sisto, impediscono ai difensori del Castelletto di uscire dalla fortezza alla ricerca di vettovaglie. Il bombardamento ha inizio solo a fine mese ed è diretto da Donato del Conte. Dopo tre giorni la castellana Bartolomea Fregoso, vinta anche dalla promessa di 14000 fiorini e dalla restituzione del feudo di Nove, cede la fortezza ai ducali. Ai primi di giugno, Gaspare da Vimercate vi entra nottetempo all’insaputa dei difensori dopo quaranta giorni di assedio.

Segue in Francia l’erede al ducato Galeazzo Maria Sforza per contrastare le truppe del duca di Borgogna. Con Donato del Conte ha il comando del corpo di spedizione formato da circa 3000 uomini (2000 cavalli e 1000 fanti). Le sue squadre sono avviate verso la Francia da sole e con gran pompa; percorrono le strade più frequentate per colpire l’immaginazione popolare ed accrescere in tal modo la reputazione dell’ esercito ducale. Altri contingenti sforzeschi, viceversa, sono avviati con un percorso tortuoso per le Alpi. Dopo Gaspare da Vimercate partono le compagnie dei Brandolini (piuttosto in disordine), prive peraltro dei loro capitani. Allorché Gaspare da Vimercate giunge in Francia si collega con l’erede al ducato Galeazzo Maria Sforza: insieme si presentano al re Luigi XI. Il condottiero opera nella valle del Rodano dove espugna parecchi castelli minori.

Viene inviato a Firenze dal nuovo duca per chiedere del denaro necessario al fine di mettere in ordine le compagnie sforzesche ed affrontare in  modo adeguato le milizie di Bartolomeo Colleoni. Motivo ufficiale del viaggio è un atto di devozione presso il monastero dell’Annunziata di Firenze, caro ai Medici ed anche agli Sforza che, fin dai tempi di Muzio Attendolo Sforza hanno frequentato tale luogo di culto depositandovi i loro ritratti ex voto in cera. Il da Vimercate  rientra a Milano a mani vuote dopo due giorni; segue un nuovo colloquio con il duca ed il suo invio al campo dove è destinato a congiungersi con il commissario fiorentino Angelo della Stufa e Federico da Montefeltro. Transita per il modenese e punta sul bolognese. Partecipa alla battaglia di Molinella.

Si ammala al campo. E’ fatto condurre dal duca a Novara, dove muore ai primi del mese. La sua compagnia viene assorbita nelle lance spezzate. Il titolo e la contea sono concessi da Galeazzo Maria Sforza al fratello. E’ sepolto nella chiesa dei domenicani di Santa Maria delle Grazie, costruita su un suo terreno (una casa con vigna adiacente al giardino dei duchi ed alla strada proveniente da Porta Vercellina). E’ rappresentato in un pannello con la spada in mano, in ginocchio a sinistra dell’altare maggiore. In precedenza il fondo in cui è stata costruita la chiesa era utilizzato da Gaspare da Vimercate come accampamento per le truppe della sua compagnia. A Milano il condottiero fa pure costruire un fastoso palazzo presso la sede del banco dei Medici: sul portale è raffigurato Francesco Sforza in mezzo a Giulio Cesare ed a Alessandro Magno; a fianco si distinguono le insegne della contea di Valenza. Suo ritratto di Bernardino Zenale, di Treviglio, nella chiesa di Santa Maria delle Grazie. Sposa Lantelmina Secco, sorella di Francesco e della moglie di Sacramoro Visconti.