Ottiene dai fiorentini con i fratelli Galeazzo e Giovan Francesco una condotta complessiva di 50 uomini d’arme il cui costo è valutato in 5500 ducati.

Si trova sempre a Pisa. Sempre nel mese i ducali ottengono la resa di un fuoriuscito genovese che controlla le rocche di Montaggio e di Savignone. E’ dato in ostaggio a costui come segno di ottemperanza dei patti sottoscritti.

Coadiuva gli zii della moglie Margherita Pio nel riacquisto della signoria di Carpi. Esce da Colorno; supera gli ostacoli che lo bloccano  a Brescello e si avvicina a Carpi pensando di avere la località per trattato. A protezione di Marco Pio è, invece, entrato Borso da Correggio con 100 uomini d’arme estensi. Il San Severino appena giunge sotto le mura vede che è stato impiccato il carpigiano promotore della trama; tenta di indurre i soldati che sono alla difesa della città a ribellarsi;  è respinto con le spingarde e le balestre. Si ritira inseguito da uomini d’arme, balestrieri a cavallo, fanti e contadini del contado con i quali ha una piccola scaramuccia. A fine mese ripara a Guastalla.

Ad Ariano Polesine con il fratello Antonio Maria da San Severino a caccia di caprioli e cinghiali. A fine mese prende parte a Ferrara ad una grande giostra dove sono presenti anche i fratelli Galeazzo ed Antonio Maria da San Severino: i giudici del torneo Francesco da Ortona e   Leonello Brandolini gli concedono la palma della vittoria.

Lascia Milano all’improvviso con i fratelli Galeazzo ed Antonio Maria. Affianca il padre contro i ducali. E’ assediato in Pontecurone dall’ esercito sforzesco comandato da Costanzo Sforza e da Gian Giacomo da Trivulzio. Catturato, ai primi di febbraio è condotto a Milano da dove riesce a fuggire.

Ripara  prima a Garbagna, terra di Obietto Fieschi senza trovare resistenza. Da qui prosegue per Quarto dei Mille dove si imbarca per la Francia; con l’aiuto del padre Roberto  può allontanarsi dal  paese transalpino e spostarsi in Liguria nelle terre di Obietto Fieschi.

Lascia la Romagna con il fratello Giovan Francesco , si imbarca a Chioggia e giunge Venezia. E’ ricevuto dal doge; si sposta a Padova e da qui si porta al campo.

Irrompe nel Polesine con il fratello Antonio Maria da San Severino ed il provveditore Piero Marcello; si impossessa del bastione di Canda (difeso da Corradino da Savana con 25 soldati), di Castelguglielmo (consegnato forse per  denaro da Angelo Saltarelli e da Giovanni da Cavo), della torre di San Donato, della rocca di Arquà Polesine e di due bastioni di Pontecchio Polesine. Attraversa il Po e prende alloggio a Pontelagoscuro, nel  palazzo di Ambrogio Contrari, con 8 squadre di cavalli sotto il tiro delle artiglierie del bastione estense. Attaccato da Federico da Montefeltro riattraversa il fiume; trascorrono alcuni giorni e si scontra con gli uomini d’arme di Lanfranco Rangoni.

Intercetta 300 fanti che sotto la guida di Giovanni Cataneo e di Niccolò dall’Arpa tentano di entrare in Rovigo; occupa Lendinara (resa a patti) e Rovigo ove prende alloggio nel borgo di Santa Sofia; ne ottiene a patti il castello alla cui difesa si trovano 150 fanti comandati da Niccolò Ariosto, da Giacomo Sacrati e da Lanfranco Rangoni. Colpito, infine, da un attacco di malaria, è obbligato a lasciare per qualche tempo il campo.

Riesce a varcare il Po con 14 squadre di cavalli e 2000 fanti, respinge un assalto di Gian Giacomo da Trivulzio che deve abbandonare un ponte di barche verso Francolino. Pianta gli stendardi di San Marco nel Barco di Ercole d’Este, si impadronisce di Copparo e scorre nei dintorni razziando bestiame il cui valore è stimato in 2000 ducati.

Attraversa il Po di Volano, giunge di notte a Contrapò, vi fa prigionieri e razzia ancora bestiame: le prede sono condotte nel Polesine.

Con Galeotto della Mirandola e Rodolfo Gonzaga si sposta da Francolino e da Pontelagoscuro verso il Barco (20 squadre di cavalli e 4000 fanti); penetra nei borghi di Ferrara. E’ costretto a ritirarsi.

Segue il padre nel bresciano allorché, sostituito nel comando delle truppe dal duca Renato di Lorena, viene trasferito nel bresciano.

Nel bresciano. Gli abitanti di Barbariga si oppongono al suo ingresso nella località: Gaspare da San Severino si vendica dando alle fiamme i fienili circostanti; subito dopo ha una piccola scaramuccia con gli avversari a Santa Giustina.

Scorre ad Asola, ne brucia gli strami accumulati per gli alloggiamenti degli avversari e preda numeroso bestiame. Il marchese di Mantova si lamenta del fatto ed è rimborsato dalla Serenissima per i danni subiti.

Affianca il padre in una manovra notturna di sessanta miglia;  anticipa le milizie dei Gonzaga a Melara; ne blocca l’avanzata; si dirige  nel ferrarese.

Battuto a Melara da Cristoforo da Montecchio, lascia il Veneto con il provveditore Marco Antonio Morosini per ritornare nel bresciano a Sant’Eufemia  della Fonte; cerca di riconquistare con otto squadre di lance il castello di Quinzano d’Oglio. Negli stessi giorni assale Bagnolo Mella con Deifobo dell’ Anguillara;  costringe alla resa Giulio e Virginio Orsini che sono subito rilasciati.

Attraversa l’Oglio con il provveditore generale Niccolò Pesaro. Occupa la Rocca Tristana nei pressi di Soncino e si impossessa di 1500 stera di frumento, di 50 carri di fieno e di 100 buoi. Nel combattimento sono uccisi venti uomini d’arme e ne sono catturati altri 40.

Esce da Verolanuova con il padre Roberto  ed il provveditore generale Luca Pisani: alla testa di 9000 uomini (20 squadre di cavalli, 3000 fanti, 500 stradiotti e le cernite locali) ingaggia con scarsa fortuna una scaramuccia tra Romano di Lombardia e Martinengo, occupa Boltiere, a spese di Bartolomeo Turco, e  Vailate; si sposta  nel milanese  collegandosi con i guelfi di tale territorio. Conquista e mette a sacco il castello di Calcio dove è catturato Fermo Secco (gli impone una taglia di 2000 ducati) con 40 uomini d’arme. In capo a pochi giorni ottiene a patti Pumenengo;  si ritira solo quando gli si muove contro Niccolò Orsini con venti squadre.

Alla firma del trattato di pace si reca a Venezia con il padre: il doge Giovanni Mocenigo viene loro incontro con il bucintoro a San Clemente.

Prende parte a Venezia ad una grande giostra organizzata in piazza San Marco: ottiene il primo premio con il fratello Antonio Maria (consistente per ciascuno di essi in venti braccia di un tessuto d’oro il cui valore per braccio è di dodici ducati ed in un sacchetto contenente 25 ducati); il secondo premio va all’altro fratello Galeazzo. Si segnala alla festa organizzata in Palazzo Ducale dalla Compagnia della Calza in onore della moglie del padre; su sollecitazione, sempre del padre, cerca invano di interporsi a favore di tre soldati colpevoli di avere provocato gravi disordini in Rialto. Si reca infine in incognito tra Imola e Forlì suscitando i sospetti dei fiorentini e di Girolamo Riario. Si incontra con alcuni bolognesi, un fuoriuscito senese e più volte con Gian Francesco da Tolentino; transita per Ravenna dove indice una giostra;  rientra in Lombardia.

Visita Verona con il padre ed il fratello Antonio Maria; viene accolto nella città con molti onori. E’ ospitato nel vescovado. A Ferrara prende parte ad un nuovo torneo cavalleresco.

Milita agli stipendi del papa Innocenzo VIII. Raccolte le truppe nella marca d’ Ancona si trova a campo dei Fiori a Roma con il padre ed il fratello Antonio Maria per la loro  rassegna. Si incontra con il papa. A metà dicembre si dirige alla difesa di Viterbo con sedici compagnie di cavalli ed alcuni fanti per contrastarvi l’azione di Virginio Orsini. Nei giorni seguenti tocca Vetralla, Montefiascone, Bagnoregio, Bolsena, Marta ed  altre località allo scopo di garantire l’approvvigionamento di frumento a Viterbo ed alle sue truppe.

E’ ferito gravemente da un colpo di archibugio alla bocca (che trapassa la guancia da parte a parte)   in un attacco portato al Ponte Nomentano per scacciarne gli  Orsini. I difensori sopravvissuti (venti soldati) si arrendono a discrezione: a sei bombardieri sono tagliate le mani; al vedere ciò cinque archibugieri si gettano nel Tevere e vi muoiono annegati o vengono uccisi; i rimanenti soldati sono feriti e svaligiati delle loro armi. Gaspare da San Severino è condotto a Padova per esservi medicato: perde numerosi denti e rimane storpiato alla bocca. Ristabilitosi si reca a Ferrara per il matrimonio di Giulio Tassoni.

Rientra a Roma, si diletta a giostrare ed a prendere parte a gare di corsa come quella (da lui vinta) che si svolge tra Campo dei Fiori e San Pietro.

Al campo di Serravalle all’ Adige; ha il compito di impadronirsi di Arco con il provveditore generale Girolamo Marcello. A fine mese rientra a Verona.

E’ inviato a Cotignola con 300 cavalli per punire alcuni sediziosi locali. Come risposta i fiorentini spediscono in zona Paolo Orsini con 400 cavalli.

Sosta a Bologna dove è ospitato nel suo palazzo da Giovanni Bentivoglio. A Roma prende alloggio nella chiesa di Sant’ Anastasia con il fratello cardinale  Federico,  impegnato nel conclave in cui sarà nominato papa Rodrigo Borgia.

Viene assoldato dal papa Alessandro VI con 40 balestrieri a cavallo per un eventuale conflitto con Virginio Orsini che, contro la volontà pontificia, ha avuto modo di acquistare da Franceschetto Cybo Anguillara Sabazia, Cerveteri ed altri piccoli castelli.

Dalla Romagna si dirige a Roma con molte squadre di uomini d’arme; cessa il pericolo di guerra e rientra a Ferrara come ospite di Ercole d’Este. Prende parte ad una giostra.

Rientra a Roma; alloggia con le sue milizie fuori città a Prima Porta: una grandinata provoca al suo campo danni superiori a 1500 ducati. Nonostante tutto la domenica successiva  passa in rassegna le sue truppe schierate in bello ordine in piazza San Pietro davanti ad Alessandro VI. Dopo qualche giorno affianca Guidobaldo da  Montefeltro nel piano di Bettona per assediarvi Gualdo Cattaneo.

Ad Jesi. Il duca di Ferrara gli fa sequestrare a Ferrara 3000 ducati, versati a suo nome sul banco di Paolo Tassini (già ministro di Ercole d’Este, caduto in disgrazia) a copertura della promessa di una dote di una sorella dello stesso Tassini.

E’ convocato a Jesi dal luogotenente della marca d’ Ancona Giulio Cesare da Varano per concludere una tregua tra Fermo ed Ascoli Piceno: il da Varano lo invita ad assalire la prima città perché non vuole cedere alle sue  decisioni.  Gaspare da San Severino contesta gli ordini del signore di Camerino, fa mietere il frumento nel contado e si porta a Fermo.

A Cotignola ed a Milano. Gli sono concessi in feudo tre castelli tra i quali Piadena e  Cavatore che gli garantiscono una rendita annua di 2000 ducati.

Nel genovese per rispondere alle minacce portate da Federico d’Aragona e dai fuoriusciti. Con i fratelli Galeazzo ed Antonio Maria  e Giovanni Adorno assale a Rapallo Obietto Fieschi, sbarcato con 3000 fanti. Lo affronta sul ponte che conduce al monastero di Vallecristi mentre Luigi d’Orleans (il futuro Luigi XII) attacca gli aragonesi per mare. Respinto agli inizi, lo scontro è deciso dai fautori di Giovanni Adorno e dall’ artiglieria della flotta francese (18 galee, 6 galeoni e 9 grosse navi):   nella battaglia muoiono tra gli avversari da 100 a 200 uomini.  Sono catturati Giulio  Orsini, Fregosino ed Orlando Fregoso. Al termine delle operazioni punta verso l’Emilia, tocca Borgo San Donnino (Fidenza), rifornisce di vettovaglie i francesi del Montpensier; si reca a Modena, tenta di svaligiare nel bolognese Annibale Bentivoglio in azione di pattugliamento e raggiunge i ducali a Sant’Agata con 50 cavalli leggeri, 30 balestrieri a cavallo, dodici lance e 200 fanti malamente equipaggiati. Al campo è vanamente sfidato a duello da Morgante Baglioni. Si sposta con il fratello Giovan Francesco al fossato del Zaniolo/Genivolo nel ferrarese con sette squadre di cavalli, 600 lance francesi e 4000 svizzeri. Si dimostra sicuro in un rapido ritiro degli avversari;  non vuole che i suoi uomini vengano impegnati nei lavori di trinceramento del campo.

Fallisce un suo tentativo di cogliere in imboscata nel cesenate Niccolò Orsini. Esce in sopralluogo con il fratello Giovan Francesco a San Paolino nei pressi di Bagnacavallo; sbarra la strada a Giovani Gonzaga e lo obbliga a rientrare a Mantova con 600 cavalli. Partecipa all’attacco al castello di Mordano che termina con la morte di 300 difensori tra uccisi nello scontro ed annegati in un tentativo di fuga; salva nella circostanza la vita ad alcune donne che corrono il pericolo di avere il naso sfregiato dai francesi. Negli stessi giorni il re di Francia Carlo VIII gli concede una condotta di 50 cavalli leggeri.

Appoggia con 500 cavalli leggeri vicino a Cesena l’azione di Guido Guerra da Bagno; si impossessa di Bagnara di Romagna. Lascia la regione con Giovan Francesco da San Severino, transita per Bologna dove è accompagnato fuori la porta da Annibale Bentivoglio;   incontra a Cremona  Niccolò da Correggio.

Ludovico Sforza lo invia a Forlì da Caterina Sforza per convincerla a lasciare  la città ed a recarsi a Milano: la cosa non ha alcun seguito. E’ allora inviato in soccorso dei pisani ai danni dei fiorentini. Grave è  nel periodo il suo stato  finanziario tanto da essere  obbligato ad impegnare la propria argenteria.

E’ prima a Ferrara con 25 cavalli: nessuno viene ad ossequiarlo.  Alloggia nella corte ducale. Si reca a Mantova;  ha un colloquio con Paolo Albanese che si è offerto agli stipendi ducali. Si ferma nel piacentino e nel parmense allo scopo di raccogliervi 100 cavalli leggeri (57 balestrieri a cavallo e 43 stradiotti).

A Vigevano, ove riceve il provveditore veneziano Bernardo Contarini che ha con sé 635 stradiotti. Allorché il fratello Giovan Francesco  viene sospettato di tradimento, con il fratello Galeazzo  chiede di entrare nel possesso del palazzo del congiunto a  Milano; a seguito dell’ infondatezza dell’ accusa gli vengono concessi da Ludovico Sforza tutti i beni ed i diritti goduti da Chiara Sforza, Pieve d’Incino e la Valassina con Mandello del Lario, Bellano, Varenna, Dervio, Introzzo. Gli abitanti si rifiutano di prestargli il consueto giuramento di fedeltà. Si porta alla difesa di Pontremoli dove i francesi eludono la sua sorveglianza e possono proseguire la loro marcia verso il parmense.

Partecipa alla battaglia di Fornovo; subito dopo è inviato a Tortona con 100 cavalli leggeri e 200 fanti tedeschi per difendere il territorio da eventuali azioni dei francesi in ritirata. In tale ottica con il fratello Giovan Francesco facilita il passo agli avversari  nell’attraversare lo Scrivia e li sovviene  di vettovaglie e di altre cose allo scopo di impedire una loro più lunga presenza  in Lombardia. Si incontra con il re francese Carlo VIII. Si sposta all’assedio di Novara.

A Novara si colloca davanti alla porta che conduce a Trecate ed al borgo di San Gaudenzio. Presenzia alla cerimonia in cui sono consegnati a Francesco Gonzaga il bastone e lo stendardo di capitano generale della lega; fronteggia le bande dei Fieschi;  ottiene dal fratello Galeazzo  il permesso di compiere con più di 100 lance una scorreria nel contado di Vercelli. Ne ritorna con 22 prigionieri di taglia, duecento buoi e novecento pecore. Si vocifera sempre più di un suo doppio gioco;  la  diceria è alimentata soprattutto dal suo comportamento arrogante nei confronti di Francesco Gonzaga.

E’ inviato in soccorso dei pisani con alcuni cavalli e fanti genovesi. Giunge a Pisa a metà mese. Invia un suo araldo al campo fiorentino per intimare la cessazione delle ostilità entro il termine di quattro giorni; minaccia la guerra nell’ipotesi contraria. I suoi uomini intercettano alla Vettola un piccolo convoglio il cui carico consiste in stoppa e pece necessarie per calafatare le barche dell’Arno.

Cavalca su Vicopisano; suoi uomini entrano con un brigantino nel lago di Bientina per sorprendervi alcune spie: scoperti, costoro sono uccisi o catturati. Con la conclusione della pace tra il re di Francia ed il duca di Milano è licenziata ufficialmente  la sua compagnia. Gaspare da San Severino  resta a Pisa per godervi alcuni beni che vi possiede. Nella realtà su ordine di Ludovico Sforza ostacola con 100 cavalli e 400 fanti i fiorentini che vogliono recuperare le terre in Lunigiana  pervenute in possesso dei genovesi con la calata dei francesi in Italia.

Nasce una lite tra i suoi uomini e quelli di Giannotto Francese nella quale vi sono vittime d’ambo le partì: i pisani per timore danno ragione ai transalpini. Preso dall’ira si allontana dalla città con parte del presidio e rientra in Lombardia.

Accoglie a Bellano l’imperatore Massimiliano d’Austria; nella cerimonia     sorregge il baldacchino con altri signori lombardi;  riceve poi l’ospite a Como per conto di Ludovico Sforza.

A Tortona dove ha il comando delle truppe sforzesche allorché si ammala il fratello Galeazzo. Blocca la marcia del Trivulzio ad Altare.

Alla notizia della sua condotta con i fiorentini Ludovico Sforza, per mezzo di Galeazzo Visconti, gli intima di non allontanarsi o, per lo meno meno, di non utilizzare la propria compagnia. Con Rondanello da Lugo protegge la rocca di Marradi, respinge 400 stradiotti e recupera la località. Entra in urto con Paolo Vitelli e si allontana dal campo con 150 cavalli leggeri. Impiega quattro giorni per raggiungere Bologna partendo da Firenze.

Rompe con il duca di Milano;  si ritira a Spineda dove entra a contatto con i veneziani: è bandito dal milanese e gli sono confiscati i beni. In breve si riconcilia con il duca.

Si reca a Carpi ufficialmente per visitarvi il fratello Antonio Maria che vi si trova ammalato: coadiuva Giberto Pio ai danni di Lionello Pio. Deve presto abbandonare la città per la pressione di Ercole d’Este; conduce via con sé un bottino di 10000 ducati di cui si è appropriato e che non vuole restituire.

A Brescia per la giostra organizzata dal podestà della città Giorgio Corner in onore della sorella Caterina, ex-regina di Cipro. Alloggia otto giorni con il suo seguito di 150 persone nel palazzo di Giovan Francesco Gambara. Ha modo con il fratello Galeazzo a prendere parte ad una giostra. Al termine delle feste viene richiamato a Pizzighettone dal duca per la rassegna della sua compagnia.

Lascia Milano per essere inviato in missione da Ludovico Sforza presso Francesco Gonzaga a Mantova e presso l’imperatore al rientro  in Germania dopo un’infelice spedizione nel pisano.

Esce da Milano  portando con sé tre serie di armi da giostra. E’ stato invitato ad Innsbruck per un torneo indetto da Massimiliano d’Austria per le feste di carnevale. Tocca Trento con un corteo di 40 cavalli e giunge in Austria: nel corso del torneo viene scavalcato da un  uomo d’arme e ne riporta un colpo tanto forte che gli è sfondato l’elmo.

Ritorna a Milano con molti presenti; da parte sua dona all’ imperatore 4 cavalli  leardi ed un’armatura per un valore complessivo di 400 ducati.

Con Corrado Stanga e Giovanni da Gallarate si reca a Mantova per la ratifica della condotta di Francesco Gonzaga con il duca di Milano. Nella città suoi uomini si scontrano con alcuni cavalli del marchese per vecchie inimicizie: 25 i feriti nella rissa.

Effettua la rassegna dei suoi uomini a Soncino;  si reca a Cotignola ed a Forlì. Alla testa di 200 lance difende Caterina Sforza dalle minacce dei veneziani. Subito dopo è a Ferrara ove passa in rassegna la compagnia di 200 uomini d’arme di Alfonso d’Este al servizio  del duca di Milano.

Allo scadere della ferma chiede una condotta ai veneziani; avuto un rifiuto, si reca a Milano con 15 cavalli per la morte del favorito di Ludovico Sforza Lorenzino dei Medici. In Romagna. Convince il signore di Faenza Astorre Manfredi a non dare il passo in Val di Lamone alle truppe della Serenissima (2000 fanti e 300 cavalli leggeri) dirette verso il Casentino; si incontra a Cotignola con Giovanni da Casale e ritorna, seppure tardivamente, con 50 cavalli leggeri e 60 lance verso Marradi per ostacolare l’avanzata dei veneziani mossisi a favore dei pisani e dei Medici. Da ultimo si volge verso Forlì con 50 uomini d’arme della compagnia di Alfonso d’Este.

Giunge a Castrocaro Terme; sollecitato dal commissario fiorentino Antonio Giacomini si dirige a Modigliana con 300 cavalli e 500 fanti; si incontra anche con Caterina Sforza che, alla sua richiesta di 1000 fiorini, gliene fa avere la metà. A Modigliana è raggiunto dal fratello Giovan Francesco  con 1000 fanti e 300 uomini d’arme nonché da altri 100 uomini d’arme estensi. Libera Marradi dall’assedio che vi è stato posto da Guidobaldo da Montefeltro;  con Dionigi Naldi ed Ottaviano Manfredi assale Brisighella, da dove è respinto. Invita il fratello ad attaccare gli avversari e ne ottiene una risposta negativa; sdegnato (deve intervenire Antonio Giacomini a placare gli animi) tocca ancora Modigliana e per il bolognese prosegue verso la Toscana con 60 cavalli leggeri. Con Ranuccio da Marciano raggiunge Arezzo per timore di un trattato in tale città a favore dei Medici. Il suo mandato è quello di difendere il Casentino non di prestarsi ad una politica più aggressiva.

Entra nel forlivese;  si fortifica nel capoluogo in attesa di un eventuale attacco; nel contempo minaccia i veneziani nel ravennate. A Forlì assiste ad un duello che si svolge tra Alberto Marcheselli ed Alberto Aldovrandini. I nemici si allontanano da Villafranca; il San Severino ritorna a Cotignola, danneggia il faentino e preda il territorio fino a Russi. Penetra nel ravennate con Dionigi Naldi e dà alle fiamme ventotto case di un villaggio. Punta poi su San Benedetto in Alpe e su Dicomano con 400 cavalli; da qui si sposta a Pontassieve e per la Valdarno tocca Arezzo. I fiorentini sospettano del suo comportamento ed inviano nella città il commissario Antonio Giacomini al fine di controllare i suoi movimenti. Gaspare da San Severino si dirige nel Casentino con 500 lance e 500 fanti, in gran parte facenti parte del contingente del fratello Giovan Francesco, che si è ammalato, per impedire che la regione si sollevi a favore dei Medici.

Giunge a Borgo San Niccolò; a Poppi si incontra con Paolo Vitelli: è presa la decisione di assalire Fronzola ed il Monte della Verna. Nei pressi di Pieve Santo Stefano svaligia 400 fanti e 200 cavalli che dall’urbinate si stanno muovendo in soccorso di Bibbiena. Punta anch’egli su Bibbiena per assediarvi gli avversari: la penuria di denaro blocca ogni offensiva. I suoi uomini  sono obbligati a vendere le proprie cavalcature che sostituiscono con  quelle catturate a Bartolomeo d’Alviano a Marzano.

Si trova con Paolo Vitelli a Pieve Santo Stefano al comando di 350 cavalli leggeri e di 1200 fanti; alcuni dei suoi uomini disertano per la mancanza delle paghe: Ludovico Sforza fa chiudere i passi per la Lombardia e gli invia 1000 ducati. Assale Montalone alla cui difesa si trova Carlo Orsini;  cattura nei pressi di Verghereto Marco di Santi, segretario del provveditore Piero Marcello, che con 400 fanti e 200 cavalli si sta dirigendo a Bibbiena con denaro e vettovaglie. Si oppone alla consegna del ai fiorentini, come da desiderio di Paolo Vitelli, e fa in modo che sia invece inviato a Città di Castello; si trattiene i 2000 ducati, trovati in possesso di Marco di Santi, e li  divide con il solo Francesco da Montedoglio. Scade la sua ferma.

E’ ancora a Pieve Santo Stefano;  vi raccoglie 1000 provvigionati; impone a Marco di Santi una taglia di 4000 ducati, che alla fine preferisce non incassare per tenersi buoni i veneziani. Si inimica invece sempre più con Paolo Vitelli, di cui deplora l’eccessiva prudenza; riceve 6000 ducati dal duca di Milano per radunare altri fanti. Assedia  Bibbiena. A fine mese lascia il Casentino a causa della lega stipulata tra francesi e veneziani ai danni degli sforzeschi.

Sospettato di tradimento per i suoi contatti con i nemici, è bandito come ribelle dal commissario sforzesco Galeazzo Visconti. Deve lasciare Milano in due ore ed il ducato in due giorni; ripara a Bologna presso Annibale e Alessandro Bentivoglio

Entra alla difesa di Pisa a nome dei genovesi; lascia subito la città e si rifugia a  Spineda da dove chiede una condotta alla Serenissima; si dirige a Ferrara mentre a Venezia si discute della sua situazione in sede di Consiglio dei Dieci.

Fa pressioni sull’ imperatore per essere da lui infeudato di Pordenone; rientra a Ferrara;  rimane ferito alla coscia da uno spezzone di lancia mentre sta assistendo ad una giostra.

Su interposizione dei fratelli si riconcilia con Ludovico Sforza, cui cede come garanzia il castello di Piadena. Ha l’incarico di organizzare alcune giostre nel capoluogo; si reca anche a Forlì per ottenere in prestito da un ebreo 2000 ducati.

Rifiuta un’ offerta dei lucchesi la cui proposta consiste nel capitanato generale delle milizie della repubblica con lo stipendio annuo di 40000 fiorini. Fa fronte con scarso successo ai francesi nell’alessandrino.

Con la fuga di Ludovico Sforza in Austria di fronte ai francesi si rifugia prima a Cremona presso i Ponzoni suoi parenti, e poi a Milano, dove cerca una condotta dal re Luigi XII. Prende parte al solenne ingresso del sovrano nella città: non serve a nulla il suo servilismo. E’ confinato a Ferrara.

I veneziani tolgono ai  fratelli San Severino la signoria di Cittadella: in particolare perché Gaspare è sospettato di volere consegnare la città agli imperiali. Vuole ritornare nel Veneto; poiché gli è impedito di superare Verona. ritorna a Ferrara. Si offre alla signora di Forlì per entrare alla difesa dei suoi stati minacciati da Cesare Borgia: la sua richiesta di 3000 ducati viene ritenuta eccessiva.

Affianca Ludovico Sforza nel suo tentativo di recuperare il ducato di Milano. Si trova a Pavia ed a Vigevano; cerca di persuadere il duca ad attaccare i francesi a Mortara.

All’assedio di Novara: la moglie a Ferrara si trova in gravi condizioni economiche tanto che è costretta ad  impegnare per un sacco di frumento la propria biancheria. Da Novara si sposta in Ghiaradadda per contrastarvi  le milizie della Serenissima.

Sorprende una colonna di 300 fanti diretti a Lodi dei quali la maggior parte sono uccisi. Affianca Ludovico Sforza alla conquista di Novara. I francesi attaccano la città proprio in un momento in cui Gaspare da San Severino sta giocando a scacchi con il duca di Milano. Coinvolto nella rotta,  è catturato con i fratelli Galeazzo ed Antonio Maria per il tradimento degli svizzeri. Viene fatto prigioniero mentre sta fuggendo travestito; è rinchiuso nel Castello Sforzesco; otterrà la libertà solo dietro il pagamento di una taglia di 200 ducati.

A Mantova con Marco da Martinengo ed il fratello Galeazzo; deve abbandonare la città su pressione dei francesi. Fugge a Ferrara in barca, si ferma a Bondeno dove si incontra con il vicedomino veneziano con il quale si lamenta della confisca di Cittadella. Invia i suoi pochi beni (in tutto quattro forzieri) in Germania:  questi gli vengono sequestrati per strada. Con il fratello Galeazzo da San Severino transita per Torbole con 30 cavalli.

A Trento: i veneziani gli fanno riavere i forzieri bloccati per errore. Le sue condizioni economiche sono tali che il capitano della città si sente in obbligo di fargli dono di due cavalcature.

Su provocazione di Cesare Borgia, di fronte al papa Alessandro VI, ha un incontro di lotta nelle sale vaticane a Roma con Taddeo della Volpe. Il duca Valentino provvede alla fine a dividere i due contendenti.

Libero da condotte, si ferma nel mantovano a Sacchetta senza denaro; cerca di passare con pochi cavalli al servizio dei pisani per combattere i fiorentini. Assalito dai terrazzani di Barga si rifugia in una chiesa vicina a Castelnuovo di Garfagnana in territorio estense; è appiccato il fuoco alla torre dove si è riparato con i suoi soldati. E’ catturato con Niccolò Piccinino, figlio di Giovanni Giacomo, Bernardino da Cremona e Giorgio della Barba con i quali è condotto a Barga ed a Firenze. Ne nasce un incidente diplomatico tra fiorentini ed estensi.

A Bologna, dove al solito è ricevuto con onore da Annibale ed Ermes Bentivoglio. Alloggia nel loro palazzo. A Ferrara Ercole d’Este gli concede una provvigione di 500 libbre.

A Cesena; il Borgia lo insignorisce (sulla carta) di Civitella di Romagna, della Valdoppio e di due altri castelli vicini a Meldola. A fine mese è, tuttavia, senza condotta.

E’ fatto imprigionare dal Borgia; liberato, a marzo si reca a Roma con il fratello Antonio Maria. Ottiene una condotta dai pontifici;  assedia gli Orsini in Ceri.

Scorre con una banda di cavalli negli Abruzzi per far sì che gli abitanti aderiscano alla causa francese anziché a quella spagnola. Entra in L’Aquila con 104 cavalli e 30 fanti;  alloggia nella casa di Andrea Conti.

Lascia L’Aquila e si porta Barisciano per affrontare i nemici. Non trovato nessuno,  rientra in L’Aquila. A metà mese con Girolamo Gaglioffi fa dare l’allarme alla città con le campane delle chiese cittadine. Si dirige verso Rocca di Cambio; respinto dai colonnesi rientra a L’Aquila dove giunge Saccoccio da Spoleto con 160 fanti e quindici cavalli. Molti di costoro hanno la peste cosicché viene introdotto tale morbo nella città.

L’arrivo di Fabrizio Colonna con numerose truppe lo obbliga ad abbandonare L’Aquila con il Gaglioffi. Ripara a Cittaducale con 300 cavalli. Dei suoi uomini molti sono svaligiati ed altrettanti uccisi; transita per Orvieto, è segnalato nei pressi di Bolsena,  si dirige su San Lorenzo dove vive più giorni a spese della popolazione.

A Roma pronto ad unirsi con i francesi nel napoletano per affrontarvi le milizie spagnole. La guerra termina con la vittoria degli avversari. Il risultato è che rimane, una volta di più, senza alcuna condotta.

A Roma,  è benvoluto dal papa Giulio II: si parla di un suo incarico come luogotenente della compagnia di Francesco Maria della Rovere.

Ha il comando di 80 lance sulle 300 che costituiscono la compagnia di Guidobaldo da Montefeltro: gli viene riconosciuto uno stipendio annuo di 3000 ducati.

A Forlì per convincere gli uomini del Borgia a cedere la rocca ai pontifici. Tocca poi Urbino e da tale centro ritorna in Romagna. Non è contento della sua situazione economica.

A Cesena con 50 cavalli. Gli abitanti si rifiutano di pagare le spese di alloggio per i suoi uomini cosicché è costretto a fermarsi all’osteria.

Capitana l’esercito pontificio contro Ascoli Piceno: la città si arrenderà a patti il mese seguente. Nello stesso aprile Il papa lo invia in soccorso dei genovesi impegnati in guerra con i francesi.

Ripete le sue richieste alla Serenissima da Ancona: il Consiglio dei Savi ora accetta la sua proposta e gli concede una condotta di 100 uomini d’arme e di 200 cavalli leggeri. Si dirige ad Osimo; Giulio II ostacola in ogni modo la sua partenza; nonostante tale fatto a maggio  il condottiero raggiunge Cremona travestito da pastore. Dopo la rotta di Agnadello gli è dato dalla Serenissima il comando di alcuni uomini d’arme sfuggiti alla cattura. Gaspare da San Severino diserta nel campo dei vincitori, transita per Modena con 30 cavalli.  Si presenta al re di Francia. Gli viene fatta balenare dagli imperiali la possibilità di  potere recuperare Cittadella e Montorio Veronese;  accetta, pertanto, di passare agli stipendi dell’imperatore Massimiliano d’Austria.

Cerca di entrare in Cittadella;  le sue pretese trovano opposizione in Pandolfo  Malatesta, che vanta anch’egli analoghi diritti sullo stesso centro. Anche l’ex-signore di Rimini ha disertato dalle file dei veneziani a favore degli imperiali. Il  San Severino prende parte all’assedio di Padova con 300 cavalli; contatta in modo segreto i veneziani ed invia propri emissari a Venezia; non gli è dato ascolto. A causa del suo carattere rimane presto senza condotta;  gli viene affidato solamente il compito  di sorvegliare le artiglierie.

All’assedio di Padova. Corrotto dai veneziani, persuade gli spagnoli a ritirarsi dopo un tentativo infruttuoso al bastione di Codalunga. Gli imperiali lasciano le operazioni e Gaspare da San Severino si trova con 500 cavalli prima verso Castelfranco Veneto e Camposampiero e poi a Vicenza con l’incarico di governatore. Ha il compito della difesa della città con 5000 fanti; la sua condotta ufficiale è ora di 50 lance e di 200 cavalli leggeri, ma a sua diretta disposizione non vi sono che 60 cavalli. A metà settembre muore annegato nel Brenta il figlio Gabriele.

Riprende con i suoi comportamenti ambigui; invia a Venezia il suo cancelliere Alvise Marzucchi. Nel contempo difende Vicenza con il principe Rodolfo di Anhalt: ne esce per una sortita; respinto,  è costretto a rientrare in città per la Porta di Monte Berico. Si perde d’animo e, dopo quattro giorni, affida a Simone da Porto l’incarico di trattare la resa;  è tra i primi a lasciare la città con venti uomini d’arme, subito seguito dalla fanteria. A fine mese si trova a Verona. Ottiene dall’ imperatore il comando delle milizie italiane al posto di Costantino Arianiti. Costui, infatti, è costretto a ritornare a Roma a causa dei suoi dissapori con il  la Palisse che lo ha sfidato a duello.

e Veneto

Si incontra a Bolzano con l’imperatore; rientra alla difesa di Verona.

Con Alberto da Serego effettua una sortita verso Villafranca di Verona; cade in un agguato che gli è  teso dagli stradiotti nemici nel cui corso vengono uccisi 15 balestrieri a cavallo e ne sono catturati altri 30. Trascorrono alcuni giorni ed è fatto imprigionare nel castello veronese di San Pietro da Rodolfo di Anhalt in quanto sospettato di volere disertare a favore dei veneziani.

E’ rinchiuso in carcere in Germania. Riesce a spedire a Venezia un suo emissario;  il fratello Federico fa pressioni affinché sia liberato.

A metà mese è segnalato a Parma. Si reca in un secondo momento a Milano presso il fratello cardinale: costui fa in modo che venga bene accolto dallo Chaumont.

Ripete i suoi approcci nei confronti della Serenissima;  in Consiglio dei Dieci si discute una volta di più su una sua assunzione come capitano generale. Si trasferisce a Mantova ed è assoldato dai senesi.

E’ firmata la pace tra senesi e fiorentini;  Gaspare da San Severino si trova ancora una volta disoccupato. Raggiunge Bolzano;  si propone ai veneziani come  plenipotenziario per trattare la pace con imperiali e francesi.

Esce da Mantova, giunge a Venezia, dove alloggia a San Bartolomeo di Ponziana. Si incontra con il doge Andrea Loredan e reitera le sue offerte. A febbraio compare nel Collegio dei Pregadi, si riparla della sua posizione in sede di Consiglio dei Dieci ed è accettata la sua richiesta di portarsi al campo anche senza nessun incarico: gli viene ritagliato il ruolo di consigliere del provveditore generale Paolo Capello e gli è concessa una provvigione annua di 2000 ducati. A Padova ed a Montagnana; convocato in Collegio gli è chiesto il suo parere su un eventuale attacco a Legnago. Il Collegio non si mette d’accordo a marzo sull’ affidamento di una condotta a suo favore. Da questo momento il San Severino compare in molte cerimonie pubbliche a fianco del doge, come nei cortei che accolgono il cardinale Sedunense e nelle varie cerimonie pasquali. Abita ora alla Giudecca nel palazzo già di Pandolfo Malatesta e gli sono consegnati altri denari (più di 350 ducati in quattro mesi).

Analoghe  comparse sono spesso seguite  da sue pressioni per avere un comando operativo; le richieste si ripetono di continuo nei successivi mesi.

Chiede ai veneziani il permesso di lasciare lo stato; ad ottobre è segnalato ancora al fianco del doge;  il Collegio si rifiuta di riceverlo ufficialmente per i troppi impegni di cui è oberato tale organo; a dicembre gli sono consegnati alla sua ennesima richiesta di denaro solo 25 ducati.

Ritorna alla carica con le sue richieste. Il fratello Federico è sospettato dai veneziani di cercare un accordo tra francesi ed il duca Massimiliano Sforza; il  ruolo di Gaspare da San Severino diviene così sempre più scomodo, per cui gli è concesso il permesso di allontanarsi dai territori controllati dalla  Serenissima.

Gli sono consegnati, in seguito a qualche contrasto, 150 ducati per il  viaggio che desidera intraprendere per Urbino; raggiunge Francesco Maria della Rovere. Affianca il duca a Roma per l’incoronazione del nuovo papa Leone X: nell’occasione solleva il gonfalone pontificio per conto del della Rovere.

Gli è fornito del denaro dai pontifici e raggiunge Bologna al seguito del capitano generale pontificio Giuliano dei Medici. Ha l’incarico di suo consigliere.

Il Consiglio dei Savi esamina la possibilità di un suo incarico di comando nell’esercito veneziano: l’ipotesi viene rigettata sia perché è odiato dal governatore generale  Teodoro da Trivulzio, sia perché è ritenuto troppo vicino al partito pontificio.

Da Spineda invia a Venezia nuovi messaggi  allo scopo di ottenere una condotta. Nel periodo riesce a farsi assumere come consigliere dal nuovo capitano generale pontificio Lorenzo dei Medici.

Ritiratosi a Roma, vi  trascorre gli ultimi anni della sua vita in un crescente stato di frustrazione e di miseria economica. Muore a fine mese sulle sponde del Tevere. E’ ricordato da Luigi Pulci nelle sue lettere. Sposa Margherita Orsini e Margherita Pio.