A sette anni segue in esilio il padre  Guglielmo alla corte di Gian Galeazzo Visconti;  rimarrà al sevizio di quest’ultimo  fino alla morte del duca di Milano avvenuta nel settembre 1402. Ancor giovane si addestra al mestiere delle armi. A metà febbraio 1386 riceve con il padre la cittadinanza milanese. Alla fine dl 1397 eredita oltre alle terre veronesi (tra cui  Bevilacqua), la rocca di Maccastorna.

Nel giugno 1402 ottiene da Francesco Novello da Carrara il permesso di trasferire alcuni suoi beni da Montagnana al castello di Bevilacqua. Nello stesso autunno,  alla morte del padre, Ugolino Cavalcabò gli toglie il castello di Maccastorna.

Si ribella ai carraresi; è affrontato da Cecco da San Severino che occupa e mette a sacco il castello di Bevilacqua. Francesco Novello da Carrara gli confisca il castello di Bevilacqua e le sue terre veronesi.

Affianca Jacopo dal Verme contro Verona. Entra nella città a fine mese a seguito della ribellione dei cittadini; nella Piazza del Capitello,  sulla Porta Calzari,  viene ancora armato cavaliere con quattro membri della famiglia Gonzaga, Pietro da Sacco, Giovanni della Mirandola, Bonifacio della Valle e Dionigi Lisca.

A metà mese il doge Michele Steno gli restituisce tutti i suoi beni nel padovano, nel veronese e nel vicentino. Nell’occasione, con il fratello Francesco, viene nominato conte di Bevilacqua e di Minerbe.

Milita agli stipendi di Pandolfo Malatesta, cui è legato da vincoli di parentela. Assolve per suo conto delicate missioni. In tale veste appare tra i testimoni della lega tra il signore di Brescia, il duca di Milano Giovanni Maria Visconti, il marchese di Ferrara Niccolò d’Este ed il signore di Cremona Gabrino Fondulo ai danni del signore di Parma Ottobono Terzi. A fine febbraio dell’anno seguente è inviato dal Malatesta a Bergamo a dirimere alcune controversie che dividono la chiesa di Santa Maria maggiore ed i frati predicatori di Brescia.

Al servizio del Visconti divenuto duca di Milano. E’ inviato in Friuli con due compagnie per coadiuvare i veneziani contro le truppe dell’imperatore Sigismondo d’Ungheria.

Ha dal Visconti la procura per contrarre una lega tra Milano e Pandolfo Malatesta. Le trattative hanno termine a settembre con un accordo riguardante il futuro di Brescia.

Al fianco del Carmagnola nel castello di Porta Giovia a Milano allorché il duca rinuncia a favore dei veneziani ad ogni suo diritto su Verona e Vicenza.

A Crescentino. Su procura del Visconti ha l’incarico di investire Giacomo Tizzoni, signore di Crescentino, delle località di Villanova (con il castello di Roppolo) e di Gattinara. Riceve il giuramento di fedeltà. Sono pure confermati al Tizzoni i diritti su Cavaglia di Mezzo.

A Venezia per protestare per l’assistenza fornita dalla Serenissima a Gabrino Fondulo (signore di Cremona) ed a Filippo Arcelli (signore di Piacenza). Sempre nell’anno è più volte inviato alla Serenissima anche per discutere del trattato in essere tra i due stati e protestare in particolare per l’attività del Malatesta, capitano generale dei veneziani.

Ospita a Bevilacqua Gian Francesco Gonzaga, il cugino Carlo da Pietramala e Carlo Malatesta con la moglie Isabella Gonzaga, sorella del marchese di Mantova.

A Milano, al solenne ingresso nella città del papa Martino V, appena eletto dal concilio di Costanza. Segue il pontefice nel corteo portando il gonfalone di Santa Romana Chiesa.