Prende parte all’ assedio di Rovigo. Contatta il capitano Rames Spagnolo, lo persuade a disertare in cambio di una pensione mensile a vita di 20/25 ducati; ai capisquadra di quest’ultimo ne viene promessa una di dieci ducati.

Il padre Roberto  viene sostituito nel comando delle truppe dal duca Renato di Lorena ed è trasferito con i figli nel bresciano. Il San Severino  assieme con il fratello Giovan Francesco decide di disertare  e di  passare agli stipendi di Ludovico Sforza. Appena si rende conto che il padre intende  restare fedele ai veneziani abbandona con 100 cavalli il campo e raggiunge a Fontanella gli sforzeschi. Gli viene concessa una condotta e gli sono restituiti i castelli  confiscatigli a suo tempo. Con il fratello si volge contro le terre di Guido dei Rossi: l’avversario viene  costretto a lasciare il parmense.

A Venezia con un seguito di 300 persone. Alloggia a San Samuele nel palazzo di Andrea Corner. Il doge Giovanni Mocenigo gli va incontro con il bucintoro.

Partecipa a Venezia ad una grande giostra organizzata dal padre in piazza San Marco: vince il secondo premio dietro il fratello Gaspare (alcune braccia di un tessuto d’argento in cui ogni braccio ha il valore di 10 ducati). Rientra a Milano dopo diciotto giorni.

Ludovico Sforza lo infeuda di gran parte dei beni di Pietro dal Verme (Zavattarello, Rocca d’Olsizio e Romagnese) con l’eccezione di Bobbio e di Castel San Giovanni. Nel corso dell’anno la corte sforzesca si adopera affinché possa occupare la casa la casa già di Tommaso Tebaldi. Due anni dopo Gian Galeazzo Sforza farà in modo che il palazzo sia acquistato dalla camera ducale per essere adibito come abitazione dello stesso San Severino con la moglie Chiara Sforza.

Affronta Giovanni Attendolo, figlio di Matteo da Bologna, che si è ribellato alle  autorità; costringe alla resa il castello di Sant’ Angelo Lodigiano; raggiunge il parco di Mirabello con 2000 fanti, 300 balestrieri, 200 schioppettieri e 2 grosse bombarde al fine di assalire il castello di Pavia. Giovanni Attendolo viene a più miti consigli e rimette nelle sue mani il castello.

Con l’uccisione di Girolamo Riario a Forlì è inviato nella città in soccorso di Caterina Sforza. Si collega con Giovanni Bentivoglio (otto squadre di uomini d’arme, 2000 fanti e 200 cavalli leggeri), assedia la città ed induce in pochi giorni i congiurati alla fuga. Rientra a Milano ed è eletto capitano generale dell’esercito ducale.

Prende parte in modo attivamente all’arresto di Filippo degli Eustachi e di Aloisio Terzaghi (accusati di tradimento), che fino a questo momento hanno preso parte al governo dello stato con lo Sforza. A fine mese si trova a Pavia impegnato in alcune giostre: rompe 19 lance e getta da cavallo Guido Torelli. Gli è dato il primo premio consistente in una pezza di broccato d’argento.

Si trova a Castello di Annone con Ludovico Sforza allo scopo di ispezionare le frontiere: il timore è quello di un possibile conflitto tra il ducato di Savoia ed il marchesato di Saluzzo.

Vince con Giberto Borromeo un’altra giostra a Milano,  indetta in occasione delle nozze del legittimo duca Giovanni Galeazzo Sforza con Isabella d’Aragona.

Si reca in Francia per convincere il re Carlo VIII a calare in Italia ed a dichiarare guerra al re di Napoli Alfonso d’Aragona. Lo accompagnano 300 cavalli;  ha un colloquio con il sovrano a Lione. E’ notato il suo vestire alla francese, imitato da tutti i cortigiani  milanesi che gli sono al fianco. E’ insignito del dell’ordine di San Michele. Segue il re in Borgogna con il cardinale Giuliano della Rovere (il futuro papa Giulio II). Rientra in Italia a giugno. Viene avvicinato da alcuni cittadini senesi che gli offrono la signoria della città in cambio dell’invio di 300 fanti. La congiura è scoperta.

Al comando di numerosi fanti assale con Giovanni Adorno ed i fratelli Gaspare ed Antonio Maria Obietto Fieschi sbarcato a Rapallo con 3000 fanti: lo affronta sul ponte che conduce al monastero di Vallecristi. Nel medesimo tempo l’alleato Luigi d’Orleans (il futuro Luigi XII) attacca gli aragonesi via mare. Respinto agli inizi, lo scontro è deciso dall’ azione dei partigiani di Giovanni Adorno e dall’artiglieria della flotta francese (18 galee, 6 galeoni e 9 grosse navi). Tra gli aragonesi vengono uccisi 100/200 uomini e sono fatti prigionieri Giulio Orsini, Fregosino ed Orlando Fregoso.

Affianca  il re Carlo VIII a Pontremoli;  interviene con il Ligny a seguito degli scontri che si ripetono tra gli abitanti ed i fanti svizzeri. Si sposta di seguito in Toscana; punta su Siena con 300 cavalli leggeri ed appoggia i pisani nelle loro aspirazioni autonomistiche nei confronti dei fiorentini. Obiettivo vero è procurare a Ludovico  Sforza la signoria di tale città). Affianca pure  il sovrano nel suo ingresso a Firenze.

A Viterbo;  fa pressioni sul papa Alessandro VI perché sia liberato dal carcere il cardinale Ascanio Sforza; nel suo rientro in Lombardia transita per Bologna dove è accolto sulle porte della città da Giovanni Bentivoglio. Negli stessi giorni chiede inutilmente ai francesi che Sarzana ritorni ai genovesi.

Con la nascita della Lega Italica staziona in Piemonte;  ha il comando delle truppe sforzesche. Muove contro Asti alla cui difesa si trova Luigi d’Orleans con 700 uomini d’arme e 8000 fanti per lo più tedeschi (3000 cavalli e 4000 fanti per altre fonti). Promette una facile vittoria.

Si accampa nei pressi di Asti per posizionare i pezzi di artiglieria. Vi sono alcune scaramucce con gli avversari con il cui esito si rivela  alterno; nondimeno nella città la situazione si aggrava per la mancanza di vettovaglie.  Ha luogo una richiesta di tregua da parte degli avversari. Ritorna al fronte dopo essersi recato a Milano per la nomina ufficiale dello Sforza a duca. Con la perdita di Valfenera si ritira a Castello di Annone; l’organico delle sue truppe diminuisce di numero per la mancanza di denaro e per le continue diserzioni, mentre quello avversario si rafforza giungendo a toccare 300 lance, 3000 fanti svizzeri e 3000 guasconi.

Resta inattivo allorché il duca d’Orleans ed il marchese Ludovico di Saluzzo occupano con un colpo di mano Novara grazie anche ad un trattato a favore dei francesi di Manfredo Tornielli, di Obizzino Caccia di Mandello e di Obizzino Caccia di Caltignaga. Si sposta tra Vigevano ed Abbiategrasso dove gli giungono notevoli rinforzi inviatigli dal duca di Milano e dai veneziani: si rifiuta, nonostante tutto,  di spingersi sotto Novara per liberare Filippino Fieschi che vi è assediato  nella rocca. Sfida   a battaglia campale l’Orleans; questi preferisce invece di allontanarsi dalla città con 3000 cavalli e 5000 fanti tra francesi e svizzeri. Tallona con le sue milizie i nemici che si ritirano.  E’ in questi frangenti che viene rimproverato dallo Sforza perché si comporta  come un uomo d’arme francese.

Invia 60 stradiotti e 40 balestrieri a cavallo ad incendiare un ponte  gettato verso Asti da Luigi d’Orleans. Prende parte alla battaglia di Fornovo. Segue una pausa alla fine dello scontro quando gli uomini del re di Francia gli chiedono  vettovaglie; spedisce agli avversari quanto richiesto sperando di entrare in possesso di Novara con le trattative. Carlo VIII lo lusinga con l’invio in dono di una cavalcatura; sono deluse invece  le sue aspettative di una conclusione della guerra per via diplomatica. Escono da Novara per una sortita 100 lance, 600 arcieri a cavallo e 200 fanti tedeschi; Il San Severino invia loro contro le sue truppe e gli stradiotti veneziani agli ordini del provveditore Bernardo Contarini. Costoro si scontrano a Trecate con i francesi in una scaramuccia che ha termine con la morte di 10 uomini d’arme tra gli sforzeschi ed il ferimento grave di altri 4. Il San Severino pone il suo accampamento  a Lumellogno  per avere modo di tagliare il flusso dei rifornimenti diretti alla città provenienti da Vercelli. Espugna il castello di Chiesa con l’artiglieria: la divisione del bottino tra i fanti italiani ed i tedeschi è causa di una rissa che si conclude con la morte di diversi soldati. Giunge al campo Francesco Gonzaga che con la sua sola presenza mette termine ad ogni forma di ammutinamento. Contro il parere del fratello Giovan Francesco e quello di Virginio e di Niccolò Orsini convince Francesco Gonzaga a predisporre l’assedio di Novara da tutti i lati con l’eccezione della strada che conduce ai monti.

Assale nottetempo la Porta di Santa Marta di Novara. Con Francesco Gonzaga accoglie Ludovico Sforza a Vespolate;  con altri condottieri presenzia alla cerimonia in cui al marchese di Mantova vengono consegnati il bastone e lo stendardo di capitano generale della lega. Con Niccolò Orsini assale  di nuovo di notte i borghi della città alla testa di 5000 tedeschi e di 300 cavalli; trascorrono pochi giorni ed i fanti tedeschi del Cozanderle si ammutinano per il ritardo delle paghe. Il San Severino deve riconoscere loro quanto dovuto.

Ottiene la resa di Novara di cui è eletto governatore. Fa subito riattare le fortificazioni a spese dei cittadini e si mostra inesorabile nel punire con l’esilio gli abitanti che hanno parteggiato per i francesi. Con Francesco Gonzaga scorta i soldati francesi di Luigi d’Orleans fuori la città: gli avversari sono ridotti in un tale stato di denutrizione che molti di costoro muoiono appena giunti a Vercelli.

Si ammala di febbre quartana a Vigevano:  non può quindi  presenziare  all’incontro con l’imperatore allorché quest’ultimo si reca a Milano.

Gian Giacomo da Trivulzio recupera Novi Ligure e Bosco Marengo; Galeazzo da San Severino cerca di sbarrargli la strada  collocandosi ad Alessandria ed a Castellazzo con il fratello Giovan Francesco.  Chiede in rinforzo 2000 fanti in quanto ne ha a disposizione solo 300 validi: tutti gli altri sono dispersi nei presidi delle varie fortezze. Con l’arrivo dei veneziani di Niccolò Orsini i francesi vengono obbligati ad addivenire ad una tregua.

A Brescia per onorarvi l’ex-regina di Cipro Caterina Corner. E’ vestito ora alla tedesca e giunge nella città con un seguito di duecento persone. Alloggia con il fratello Gaspare nel palazzo di Giovan Francesco Gambara. Ha un colloquio con Niccolò Orsini. Con il fratello Gaspare prende parte ad una giostra organizzata in onore dell’ospite. Sempre nel mese viene segnalato  a Pizzighettone per la rassegna degli uomini d’arme cremonesi e quelli lodigiani; a Parma per quelli originari di tale territorio;  a Pavia per quelli stanziati nel pavese, nel tortonese e nell’alessandrino. Al termine delle varie rassegne rientra a Milano.

A Milano per una messa in suffragio del figlio del re di Spagna. Riprendono le ostilità con i francesi dopo che il Trivulzio si è impadronito di Novi Ligure: segue un breve assedio al cui termine Galeazzo da San Severino ottiene la città per accordo.

Viene lasciato al governo di Milano in occasione di una visita del duca Ludovico Sforza a Mantova. Nella città organizza una giostra che viene vinta dal Corsetto. Nel corso del mese giace ammalato più giorni per un disturbo allo stomaco. 200 cavalli leggeri della compagnia sua e del fratello Giovan Francesco sono spediti in Toscana in soccorso dei fiorentini per lottare contro i veneziani.

In ispezione sulle frontiere occidentali dello stato; è segnalato a Milano ed a Novara;  fa iniziare alcuni lavori di rafforzamento di opere difensive. Cerca di entrare in Pavia con 300 lance e 500 carri. Gli abitanti si rifiutano per cui è costretto ad alloggiare con le milizie nel parco di Mirabello.

A Novara per la rassegna delle sue truppe;  fa demolire un borgo, spianare alcuni castelli inutili e costruire molti bastioni. Interviene lo Sforza, che fa  sospendere  i lavori  fiducioso nella sua diplomazia.

Staziona nell’ alessandrino  per controllare i movimenti delle truppe francesi sul confine: in una sola settimana ispeziona tutti i castelli. E’ convinto della bontà delle misure prese. E’ ancora una volta nominato capitano generale: la scelta è contestata prima dal  Gonzaga e poi dal fratello Giovan Francesco.  Muove contro i francesi alla testa di 1200/1600 lance, 1200/1500 cavalli leggeri e 5000 /10000 fanti (di cui 500 sono tedeschi): deve fronteggiare i nemici forti di 1600 lance, 5000 svizzeri, 4000 fanti guasconi ed altri 4000 francesi con 130 cannoni nonché  i veneziani che dispongono, da parte loro, di 1200 lance, 2000 cavalli leggeri ed 8000 fanti

Con la perdita di Rocca d’Arazzo e di Castello di Annone (difese da 400/500 fanti e da 500/600 fanti) si ritira in Alessandria con 1200 lance, 1200 cavalli leggeri e 3000 fanti: il suo comando è sempre più sottoposto a critiche ed anche il suo comportamento alimenta le voci più maligne. Dopo due soli giorni di assedio, infatti, fugge in modo vergognoso  dalla città con Lucio Malvezzi, 100 uomini d’arme ed una parte dei cavalli leggeri; supera il Po a Bassignana e sposta le sue linee di difesa a Pavia. Più tardi, per difendersi dalle accuse di viltà esibirà alcune lettere di Ludovico Sforza (ritenute dei falsi del fratello Giovan Francesco) che lo invitano a rientrare a Milano. Si accampa nel parco di Mirabello nella più completa inattività; non ha il coraggio di assalire gli avversari, neppure quando a causa delle forti piogge alcuni contingenti si trovano isolati tra il Bormida ed il Tanaro. I francesi occupano con facilità Pavia: i pochi soldati che si difendono vengono massacrati; 1000 cavalli leggeri e 2000 fanti sono fatti prigionieri.

Con Lucio Malvezzi ed il cardinale Ippolito d’Este scorta lo Sforza nella sua fuga verso Carimate e Como; attraversa la Valtellina con 400 cavalli leggeri, 500 fanti tedeschi e 200 fanti italiani finché a Tirano gran parte delle truppe diserta dalle file ducali. A Milano il palazzo  del San Severino è messo a sacco dalla popolazione insorta. Durante la fuga si sparge la notizia di un suo ferimento alla gamba da parte dello Sforza che lo ritiene il principale responsabile della sua disfatta: la voce è subito smentita dagli interessati.

Appoggia lo Sforza nel suo tentativo di riconquista del ducato alla testa di 6000 fanti svizzeri e tedeschi, di 4000 fanti e di 2000 cavalli italiani. Occupa  Musso, il cui castello viene dato alle fiamme.

E’ assediato in Novara con lo Sforza (4000 cavalli, 5000 fanti svizzeri, un identico numero di fanti  tedeschi nonché di numerosi  italiani, contro 9000 cavalli francesi, 7000 fanti svizzeri, 3500 guasconi ed italiani. I francesi sono di molto superiori in termini di cavalleria ed inferiori per numero di fanti. Nella  fanteria del San Severino sono presenti  svizzeri che rappresentano lo scarto delle fanterie federali; anche i lanzichenecchi sono del pari infidi. Il San Severino convince 2000 soldati a rientrare nella città dopo che se ne sono allontanati per il ritardo delle paghe; ha la meglio in un primo scontro. Alla fine i suoi mercenari svizzeri si accordano con i connazionali che militano nel campo avverso e si rifiutano di lottare.  I  tedeschi uccidono i  soldati italiani e lo  costringono alla fuga. Viene catturato con lo  Sforza dagli svizzeri mentre tenta di fuggire travestito da fante tedesco;  trattenuto, è condotto in una stalla dove viene malmenato affinché consegni il denaro di cui è in possesso. Gli è imposta una taglia (almeno si dice) di 100000 ducati.

E’ ceduto dagli svizzeri per 2000 ducati al balivo di Digione Antonio di Baissay. Costui ne richiede 5000 al  San Severino per fargli avere la libertà: è raggiunto l’accordo tra i due per un riscatto di 3000 ducati.

Si rifugia a Mantova presso il Gonzaga; deve presto lasciare la città per le pressioni esercitate dai francesi. Fugge a Bozzolo dove è ospitato da Ludovico Gonzaga da Bozzolo; chiede ai veneziani di trasferirsi nei loro territori.  Preferisce invece un’altra soluzione; in incognito con il fratello Gaspare  tocca Torbole, Arco ed entra negli stati di Massimiliano d’Austria. A Venezia il Collegio dei Pregadi decide la confisca dei suoi beni a Montorio Veronese ed a Cittadella; analoga misura prendono i francesi per i suoi beni nel ducato che sono concessi al Ligny, al Sampré ed a Gianniccolò da Trivulzio, cui è data Castelnuovo Scrivia.

Ad Augusta con Giovanni Gonzaga. Ad ottobre si trova a Trento al fianco dell’ imperatore  al fine di seguire le trattative di pace tra gli imperiali ed il cardinale di Rouen per conto dei francesi.

Ad Innsbruck con il fratello Antonio Maria ed il fratello Federico cardinale: quest’ultimo cerca di fare rientrare i due congiunti nelle grazie imperiali. A corte veste sempre di nero.

Eredita la contea di Caiazzo alla morte del fratello Giovan Francesco. Si trasferisce in Francia alla corte del re Luigi XII. Gli viene riconfermato il collare dell’ordine di San Michele.

Partecipa a Milano ad un grande torneo, il cosiddetto gioco del bastione tenuto nel Castello Sforzesco. Si batte con una spada a due mani con lo Chandée: costui è sul punto di scavalcarlo allorché interviene lo stesso sovrano a salvarlo.

A Milano dove prova una cavalcatura regalata al re dal  Gonzaga. Prende parte alla battaglia di Agnadello. A fine mese con Francesco Gonzaga e Gian Giacomo da Trivulzio accompagna Luigi XII nel suo solenne ingresso in Brescia per la Porta di San Giovanni.

Tocca San Secondo Parmense, Colorno ed attraversa il Po. Cavalca a Peschiera del Garda e passa alla difesa di Verona con 100 uomini d’arme e 200 arcieri a cavallo.

A Verona: la sua compagnia presto si dissolve per cui si trova a disporre di pochi uomini. Nell’anno gli viene concessa dai francesi una pensione annua di 2100 lire tornesi.

Viene inviato dal re presso l’imperatore per convincerlo ad allineare la chiesa tedesca su quella francese per la convocazione di un concilio straordinario

Viene scomunicato dal papa Giulio II con il fratello, il cardinale Federico. Prende parte alla battaglia di Ravenna. Opera in Romagna con 400 lance e 6000 fanti.

Prende parte alla  battaglia di Melegnano. Assedia il Castello Sforzesco a Milano;  con il la Palisse cerca di convincere   gli uomini che ne sono alla difesa ad arrendersi a patti.

Al fianco del sovrano nel suo solenne ingresso in Milano. Dona al sovrano francese 20 cavalcature con i finimenti in oro;  gli è dato in feudo il castello di Meun-sur-Yèvre. A metà dicembre affianca Francesco I nel suo solenne ingresso in Bologna. negli stessi giorni i francesi esercitano pressioni sui veneziani affinché gli venga concessa  la signoria di Cittadella già del padre Roberto. La risposta è negativa.

Francesco I da Acqui Terme gli fa restituire i feudi di Zavattarello,  Rocca d’Olgisio,  Pianello Val Tidone e  Romagnese tolti a Federico ed a Marcantonio dal Verme.

Esce da Milano;  con il sostegno di fanti svizzeri occupa un castello dei dal Verme, che gli è stato concesso in signoria dal sovrano francese. A maggio assedia Rocca d’Olsizio con 2000 fanti,  200 lance ed alcuni pezzi di artiglieria;  deve  rientrare a Piacenza a causa delle forti piogge. Desiste infine da ogni iniziativa perché il Connestabile di Borbone lo richiama con le sue milizie per prendere parte  all’ assedio di Brescia.

Assedia Verona. Con il Lautrec e Teodoro da Trivulzio è presente al consiglio di guerra in cui si decide di spostare il campo a Villafranca di Verona a causa dell’arrivo nel capoluogo di rinforzi inviati ai difensori dall’imperatore.

A Moulins per il battesimo del figlio del Connestabile di Borbone. Durante il suo soggiorno in terra transalpina i suoi beni sono amministrati dal fratello Giulio.

Prende parte ad un consiglio di guerra con il Lautrec ed i capitani francesi per approntare un piano di guerra contro gli svizzeri. In Francia gode di una rendita annua di 20000 scudi;  gli è anche riconosciuta una pensione da parte del re. Rientra in Francia a corte.

Al seguito del re a Calais nell’incontro al Camp du Drap d’Or tra Francesco I ed il re d’Inghilterra Enrico VIII volto alla definizione di un trattato di pace tra i due stati. Nella circostanza prende parte ad un torneo.  Nonostante l’età  accetta la sfida del conte di Bedford, gli spezza le lance in tre assalti e lo sbalza da cavallo.

Sempre a Milano. Nell’imminenza del prossimo conflitto con gli imperiali gli è confermata la condotta di 60 lance. Suo  luogotenente è il fratello Giulio.

Transita con Renato di Savoia ed il la Palisse per il San Bernardo ed il San Gottardo allo scopo di riconquistare il ducato di Milano.  Il duca Francesco Sforza lo cita come ribelle. Costeggia il lago Maggiore; gli imperiali tentano di bloccare la sua marcia a Carbonara al Ticino; non vi riescono, sicché è in grado di raggiungere Monza e di assediare Milano.

Sconfitto alla Bicocca segue gli svizzeri superstiti nella loro ritirata verso la Francia in compagnia dello zio del re Renato di Savoia e del la Palisse.

Asseconda il re in Lombardia nel suo  ulteriore tentativo di riconquista del ducato di Milano. Tocca Vigevano, giunge a Pavia;  con il duca di Alençon occupa il parco di Mirabello.

E’ presente alla battaglia di Pavia nella quale cade ucciso mentre tenta di difendere il re dalla cattura. Nello scontro muoiono con le armi in pugno o annegati nel Ticino mentre  cercano una via di fuga, più di 8000 francesi contro 700 degli avversari. Galeazzo da San Severino è sepolto nella Certosa di Pavia: la sua tomba non è mai stata trovata. Sue proprietà sono segnalate a  Milano (un palazzo nel borgo delle Grazie, già appartenente a Tommaso Tebaldi, fuori Porta Vercellina e nei pressi del castello di Porta Giovia) ed una palazzina di caccia nelle vicinanze del castello di Bereguardo. Fa costruire a Vigevano la Rocca Nuova, trasformata nel 1495 in castello. Ritratto da Leonardo da Vinci (il dipinto si trova nella Biblioteca Pinacoteca Ambrosiana di Milano) e da Alfred Durer. Ospita nel suo palazzo di Milano il matematico Luca Pacioli. Ricordato da Matteo Bandello in alcune novelle. Sposa Bianca Sforza, figlia naturale di Ludovico Sforza, e Costanza del Carretto, figlia del marchese del Finale Ludovico.