Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Lascia Trani, raggiunge Ascoli Piceno e da qui prosegue il suo viaggio per Roma. Vedovo con due figli  suo obiettivo è quello di chiedere la mano di Lucrezia Borgia, figlia del papa, rimasta vedova di recente per l’assassinio del marito il principe di Salerno Alfonso d’Aragona. Per rafforzare la sua richiesta propone che i due suoi figli abbraccino entrambi la carriera ecclesiastica in modo che gli eventuali figli di secondo letto possano ereditare il ducato di Gravina. Per tale vicenda cade in disgrazia nei confronti del re di Napoli:  la  sua domanda di matrimonio non viene presa in considerazione dal papa.

Milita agli stipendi di Cesare Borgia. E’ accolto in Recanati con Ugo di Moncada. Con Oliverotto da Fermo assale le terre di Guidobaldo da Montefeltro e quelle di Giulio Cesare da Varano. Staziona presso Tolentino con 200 cavalli per impedire il vettovagliamento di Camerino; segue la strada lungo l’Esino con 100 fanti, 100 cavalli leggeri, due corpi di fanti spagnoli ed un migliaio di fanti romagnoli. Tenta di impadronirsi di sorpresa di Pioraco e di Serravalle di Chienti;  è sconfitto a  Sant’Anatolia (Esanotoglia) da Annibale e da Venanzio da Varano. Si pone all’assedio di Camerino con Vitellozzo Vitelli ed Oliverotto da Fermo. Il commissario pontificio Niccolò Bonafede accusa i loro uomini di introdurre, a caro prezzo, notevoli quantità di frumento a favore degli assediati. I tre capitani vengono tutti redarguiti con un breve dal papa. Nel gioco delle parti i condottieri ritorcono l’accusa ai danni del commissario pontificio Bonafede:  scrivono al pontefice che Camerino sarebbe già caduta per fame senza i soccorsi alimentari approntati dal presule  ammontanti a 10000 some di frumento. Si impadronisce di Castelraimondo con Oliverotto da Fermo; deve, poco dopo, rinunciare ad una spedizione nei confronti di Matelica su pressione dello stesso Bonafede. A settembre, con la ribellione di Camerino ai da Varano, cattura diversi componenti di tale famiglia.

Si unisce a Magione con gli altri Orsini, il Vitelli, Giampaolo Baglioni, Oliverotto da Fermo, Ermes Bentivoglio, Ottaviano Fregoso per conto di Guidobaldo da Montefeltro, Guido Pecci ed Antonio da Venafro rappresentanti il signore di Siena Pandolfo Petrucci: obiettivo è quello di collegarsi insieme per rispondere alle minacce del duca Valentino. Si scontra a Calmazzo con le truppe del Borgia;  le mette in fuga con il Vitelli e Paolo Orsini: Ugo di Cardona è fatto prigioniero nel combattimento mentre Michelotto Coreglia riesce a sfuggire alla cattura. Prosegue la sua  marcia;  con il Vitelli raggiunge a Fossombrone il Baglioni. Raccoglie qui le sue milizie e punta su Pesaro; occupa vari castelli fra cui Mombaroccio;  vi sosta nell’attesa delle artiglierie.

Paolo Orsini persuade i vari congiurati ad addivenire ad un accordo con i pontifici; anche l’Orsini ritorna agli stipendi dello stato dell stato della Chiesa per assediare i della Rovere in Senigallia. Con il Vitelli, Paolo Orsini ed Oliverotto da Fermo invita il duca Valentino a lasciare Pesaro e venire a Senigallia perché il castellano Andrea Doria vuole arrendersi solo nelle  mani del Borgia. L’Orsini viene catturato  con uno stratagemma dai pontifici.

E’ condotto verso Roma. Per strada  è  strangolato con Paolo Orsini a Castel della Pieve (Città della Pieve) da Michelotto Coreglia. Muore con dignità dopo essersi confessato. Sposa Maria Todeschini Piccolomini.