Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Viene inviato con 200 fanti alla guardia di un passo verso Sarzanello; assalito dai francesi è sconfitto, ferito gravemente e catturato. Quasi tutti i suoi uomini sono uccisi nello scontro dagli avversari.

Ottiene a patti Ponsacco alla cui difesa si trovano 600 fanti, di cui 100 guasconi: vuole vendicarsi su questi ultimi dello scacco subito nei pressi di Sarzana l’anno precedente. Fa infatti ammazzare tutti i fanti guasconi e fa ricercare nelle loro viscere eventuali monete d’oro. Subito dopo si mette a depredare il territorio finitimo senza trovare ostacoli in Lucio Malvezzi o in Paolo e Vitellozzo Vitelli. Occupa Lari e Peccioli e fa abbattere le mura di tali località.

Si imbarca su una flottiglia composta da un galeone, da una caravella e da 3 brigantini che, comandata da Cristoforo Gagliardo, si appresta ad assalire l’armata nemica che da Piombino si sta dirigendo verso Pisa. Con il suo galeone abborda una galea: tra gli avversari vi sono 50 morti, tra i fiorentini 10. Francesco da Montedoglio è ferito al viso.

Segue Ranuccio da Marciano in un attacco improvviso a Pisa; supera alcune trincee, si confonde con i fuggitivi e riesce a penetrare nella città attraverso la Porta di San Marco. La vittoria sembra sicura per i fiorentini  allorché interviene la guarnigione francese di stanza nella cittadella. Gli attaccanti sono costretti a ritirarsi.

Staziona nei pressi di Poppi; i suoi uomini sono in gravi in angustie per il ritardo delle paghe. Si sparge la voce che voglia passare al servizio dei veneziani tramite il cognato Cesare dal Borgo per potere recuperare il proprio castello: la voce si rivela infondata. Viene segnalato tra Caprese Michelangelo, Anghiari e Pieve Santo Stefano allo scopo di tagliare agli avversari, rinchiusisi in Bibbiena, le linee di vettovagliamento alla città.

Informato della caduta del castello avito di Mignano, rientra precipitosamente nelle proprie terre. Di mattina attacca con i suoi uomini il castello. Dopo quattro ore di combattimento costringe Pietro Maldonado, che ne è alla difesa, a ritirarsi. Raccoglie, indi,  numerosi fanti cui consegna un ducato a testa; si trasferisce a Verghereto dove è sconfitto con Giannotto Francese da Melchiorre Ramazzotto;  si sposta a Montalone e vi insegue le truppe di Carlo Orsini e di Pin da Bergamo. Le operazioni si svolgono in modo disordinato; Francesco da Montedoglio è ferito ad una coscia da un verrettone. Nell’occasione con Gaspare da San Severino cattura il  veneziano Marco di Santi: i due condottieri si trattengono  i denari trovati in possesso di tale funzionario destinati alle paghe delle guarnigioni della Serenissima.

Muore. Attualmente nel castello di Mignano i cavalieri del nobile ordine della contessa Matilde di Montedoglio danno vita ogni anno, per tre giorni, ad una rievocazione storica in ricordo della battaglia condotta  nel 1499 dal condottiero.