Azioni  intraprese ed altri fatti salienti

Contrasta i pontifici in Romagna. Si accampa a Cassirano nei pressi di Forlì con Gaspare degli Ubaldini ed Antonio Ordelaffi: la città si ribella allo stato della Chiesa. I 2 condottieri entrano in Forlì con Antonio Ordelaffi alla testa di 30 cavalli. Il resto delle truppe rimane fuori le mura.

A fine mese prende parte alla battaglia d’Anghiari. Si batte inizialmente con Pietro Guido Torelli. Con la sconfitta dei viscontei viene fatto prigioniero.

Si ferma con Ludovico Gonzaga e Sacramoro da Parma presso la Porta Imolese di Faenza con 1200 cavalli; i 3 capitani attraversano il forlivese, toccano Castiglione, Petrignone ed Oriolo (Oriolo dei Fichi),  raggiungono Meldola.

Francesco Piccinino gli affida l’incarico di condurre prigionieri da Bologna nel castello di Pellegrino Parmense Annibale Bentivoglio, Gaspare ed Achille Malvezzi sospettati di tradimento.

Si trova a Bologna e prende alloggio all’osteria del Capello nei pressi di San Petronio. La città insorge contro Francesco Piccinino ad opera di Annibale Bentivoglio, fuggito dalla prigionia: Filippo Schiavo consegna 100 ducati all’oste per essere nascosto in un posto segreto. Costui invece lo denuncia al Bentivoglio che invia 25 armati per catturarlo. Al rumore si getta in una fogna il cui condotto lo porta alla casa di Giacomo Castellani in San Pietro: è qui fatto prigioniero dai soldati che conoscono la rete fognaria. Catturato, è condotto sporco e puzzolente dal nuovo signore di Bologna, che vuole conoscere il motivo della presenza di Filippo Schiavo in città. Risponde altezzosamente; è incatenato nella casa di Annibale Bentivoglio per esservi interrogato; viene a trovarlo Galeazzo Marescotti che, alle risposte parimenti sprezzanti, lo uccide con la sua spada. I suoi soldati sono spogliati di armi e cavalcature dai contadini. Il suo cadavere è portato di notte alla chiesa di San Giovanni Decollato, per essere poi sepolto nel cimitero di San Giovanni del Mercato dove sono tumulati i condannati a morte.