Al servizio del marchese di Ferrara Niccolò d’Este. E’ inviato in soccorso dei fiorentini;  contrasta le truppe di Bernabò Visconti.

Ai primi di giugno, alla testa di 1000 fanti e di 700 cavalli, è sconfitto nuovamente e fatto prigioniero a Rubiera da Giovanni Acuto, da Corrado di Rotestein e da Giovanni di Rielen.

Su mandato di Luigi Gonzaga si incontra a San Felice sul Panaro con l’Acuto ed alcuni ambasciatori fiorentini. Tratta con i venturieri che, licenziati dai Visconti, si stanno mettendo in marcia verso la Toscana. Vuole evitare il saccheggio del mantovano; offre prima 4000 ducati, poi 6000, cifre lontane dalle pretese della compagnia. In ogni caso Filippo Guazzalotti ottiene dall’Acuto l’impegno che non sarebbero stati dati alle fiamme i raccolti. A metà mese chiude le trattative e rientra a Ferrara.

A Modena in qualità di capitano generale per gli estensi. Nel castello cittadino Niccolò d’Este gli concede in feudo alcune tenute poste tra Occhiobello e Gurzone nel Polesine; gli è pure conferita la cittadinanza di Ferrara.

Ha sempre l’incarico di capitano a  Modena. Fa seguire da proprie spie i movimenti delle compagnie di Carlo di Durazzo dirette verso il regno di Napoli.

Occupa, a nome dei marchesi di Ferrara Niccolò ed Alberto d’Este, Cotignola, Conselice e Bagnacavallo, cedute agli estensi da Giovanni Acuto per 60000 ducati. Prende pure possesso di tre bastie nelle vicinanze di Bagnacavallo (San Giorgio, Villanova e di una terza di cui è ignoto il nome).

Viene inviato da Niccolò d’Este in soccorso dei carraresi contro il duca d’Austria. Si porta a Mogliano Veneto;  ostacola l’ingresso in Treviso di vettovaglie provenienti da Mestre e Musestre.

Esce da Noale con Bernardo Scolari, si dirige a Montebelluna, transita per Serravalle (Vittorio Veneto) ed entra nella pianura di Belluno. Si ferma nei pressi della città e dà alle fiamme il ponte sul Piave con alcune case piene di persone. Costretto a ripiegare su Feltre, abbandona il territorio intimorito.

Ricopre sempre l’incarico di castellano di Lugo. Si impadronisce del castello di Zagonara a spese dei conti di Cunio; ottiene anche Cotignola e Bagnacavallo che toglie ad Astorre Manfredi.

A fine marzo muore Niccolò d’Este; nuovo marchese di Ferrara è Alberto d’Este. Quest’ultimo sigla a Pavia un accordo con Gian Galeazzo Visconti. Filippo Guazzalotti è segnalato a Ferrara.

Con Pazzino Donati e Francesco Allegri accoglie calorosamente  in Firenze Francesco Novello da Carrara che si sta preparando alla riconquista di Padova contro i viscontei. Svolge in città una notevole attività in suo favore presso le autorità cittadine.

Giunge a Bologna ed a Bertinoro per proteggere la vita di Francesco Novello da Carrara minacciata dai partigiani di Carlo Malatesta. Quest’ultimo, infatti,  coadiuva la politica del duca di Milano Gian Galeazzo Visconti.

Si trova in Val di Chiana con 200 lance e 1000 balestrieri per fronteggiare i senesi ed i viscontei. Si impossessa di Chiusi con Cecco di Diana e ne assedia la rocca: interviene  a favore dei difensori Paolo Savelli con 300 lance. Filippo Guazzalotti fa dare alle fiamme alcune case e ripara a Montepulciano: per la fretta, lascia nelle mani degli avversari la bandiera della parte guelfa che viene portata a Siena.

Si allontana dal perugino con Giovanni Colonna ed il genero Bartolomeo Boccanera (600 cavalli); assale Foiano della Chiana con 300 cavalli. A metà mese cade in un  agguato tesogli nei pressi da Giovanni Tedesco da Pietramala ed è fatto prigioniero con gli altri due  capitani. Liberato, si trasferisce alla difesa del castello di Marciano della Chiana, investito sempre dal Pietramala. Fa calare il ponte levatoio per attaccare gli avversari: gli viene chiusa la porta alle spalle e gli abitanti tirano sassi e colpi di balestra sui suoi uomini. Deve  arrendersi. Rilasciato dopo un banchetto cui è stato invitato da Paolo Savelli, si reca a Montepulciano. Si ammala in pochi giorni e muore non senza sospetto di essere stato fatto avvelenare da Gian Galeazzo Visconti per vendicare in tal modo l’analoga morte per mano dei fiorentini di Giovanni degli Ubaldini. Secondo un’altra versione la sua morte è conseguenza delle ferite riportate nello scontro. Sposa Isabella dei Medici.