Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Si trova al comando di 200 balestrieri a cavallo alla mostra delle truppe tenuta dal padre, nominato capitano generale delle milizie sforzesche oltre il Po.

In Spagna in pellegrinaggio al santuario di San Giacomo di Compostella;  subito dopo si reca a Roma. A settembre rientra a Bologna.

Su sollecitazione della madre raduna alcuni suoi fautori per uccidere nelle loro case di Bologna Agamennone, Giasone, Agesilao e Ludovico Marescotti, sospettati di volere consegnare ai pontifici Porta Saragozza. Nella circostanza sono uccise duecentoquaranta  persone; le porte della città sono tenute chiuse fino al compimento della strage.

Riceve a Bologna Gaspare da San Severino; di seguito si reca a Magione, sul lago Trasimeno, e concorda con i nemici di Cesare Borgia un piano comune. Fedele alla tradizione della sua famiglia propone di ricorrere all’ omicidio come migliore sistema  per liberarsi del duca Valentino.

Lascia Bologna con il fratello Annibale (1200 cavalli tra uomini d’arme e cavalli leggeri, 6000 fanti e 6 pezzi di artiglieria);  si ferma a Castel San Pietro Terme per opporsi ai pontifici. Effettua una scorreria nell’imolese. Il conflitto ha termine quasi immediatamente dopo alcune trattative condotte dall’ Orsini.

Si porta a Firenze con la scorta di 200 fanti di Melchiorre Ramazzotto per il timore di cadere in una qualche insidia predisposta da Cesare Borgia.

Viene scomunicato dal papa Giulio II. In Bologna si asserraglia nel convento di San Francesco;  è presente alla rassegna dell’ esercito raccolto per la difesa dello stato: 4000 uomini, tra i quali 900 cavalli.

Il primo giorno del mese compie una sortita nelle vicinanze del capoluogo; la notte seguente fugge da Bologna con i suoi famigliari;  ripara a Ferrara con il fratello Annibale e 300 cavalli.

Si trova a Mantova;  la città subisce un interdetto per avergli dato ospitalità. E’ posta dai pontifici una taglia sulla testa sua e del fratello Annibale di 4000 ducati a favore di chi lo avesse consegnato vivo e di  2000 a favore di colui che lo avesse consegnato morto. Viene concesso il permesso di rientrare in Bologna a quei fuoriusciti che cooperino al successo dell’azione.

Raccoglie 6000 uomini;  si spinge sino a Bazzano, ottiene Crespellano; Piumazzo si rifiuta, al contrario, di aprire le porte ai Bentivoglio. Si accorge presto che Bologna è ben presidiata. Sconfitto, si ritira nel modenese. E’  di nuovo scomunicato dal papa assieme con il fratello Annibale.

Si accosta all’improvviso con il fratello Annibale a Bologna: i suoi fautori in città si impadroniscono della Porta di San Mammolo. E’ dato alle fiamme un palazzo dei Marescotti; gli abitanti si mantengono fedeli allo stato della Chiesa per cui il Bentivoglio deve darsi alla fuga.

Si presenta all’improvviso davanti a Bologna  con 800 cavalli, seguiti da 3000 fanti che dispongono di 18 bombarde; attacca la Porta di San Felice  rimanendo ferito nel corso dello scontro. Come conseguenza é rinnovata la taglia sulla sua testa.

A Faenza con 25 balestrieri a cavallo; riceve del denaro, raccoglie truppe e passa nel cesenate con Giovanni Greco per predarvi il territorio. Organizza nuovi trattati  in Bologna. A fine mese raggiunge Venezia a seguito della caduta di Russi.

Gode di una condotta di 100 lance con il fratello Annibale. Si reca a Parma. Appoggia lo Chaumont con alcuni cavalli e 1000 fanti per potere rientrare in Bologna. Ottiene a patti Spilamberto, alla cui difesa si trovano 400 fanti pontifici; occupa Castelfranco Emilia, entra in Crespellano.

Da Crespellano opera continue scaramucce verso Bologna con 200 lance, di cui 100 francesi: rimane ferito in un assalto alle porte della città.

Giunge a Parma con il fratello Annibale. Raccoglie truppe nel parmense e nel reggiano;  si avvia con Gian Giacomo da Trivulzio verso Reggio Emilia.

Avanza a Budrio incontro a Gian Giacomo da Trivulzio giunto a sua volta a Stellata. Vi sono molte scaramucce senza frutto d’ambo le parti.

Difende Castel San Pietro Terme dagli attacchi di Giovanni da Sassatello; si accoda al Trivulzio, supera sul ponte del Reno la resistenza frapposta da Raffaello dei Pazzi ed entra in Bologna. E’ una volta di più scomunicato con il fratello Annibale da Giulio II. La bolla compare in vari punti di Bologna.

Gli avversari dei Bentivoglio provocano una rivolta in città: Galeazzo Marescotti, uno dei pochi sfuggiti all’ eccidio dei suoi famigliari, si accorda con i pontifici, tramite il cardinale Sigismondo Gonzaga, per restaurare in Bologna il potere papale. Con l’aiuto dei francesi il tentativo è sventato; l’episodio si conclude con una nuova strage degli avversari dei Bentivoglio. Ermes, il più feroce dei fratelli, uccide il Marescotti ed altri due uomini sospettati di avere congiurato con gli ecclesiastici, Francesco Maletto e Girolamo Ludovisi.

Viene obbligato ad abbandonare in modo definitivo Bologna: i francesi si ritirano e la città insorge a favore dei pontifici. Si dirige a Finale Emilia dove si incontra con Francesco Maria della Rovere; ripara a Ferrara con i fratelli, 300 cavalli e 2000 fanti.

Alla morte di Giulio II, raccoglie numerosi fanti a Cento ed a Pieve di Cento e punta su Bologna. L’azione non ha alcun successo.

Si reca ancora a Roma  con il fratello Annibale per l’incoronazione del nuovo papa Leone X: conta sull’antica amicizia che ha legato la sua famiglia con i Medici per potere riottenere dal pontefice la signoria di Bologna. E’ deluso una volta di più nelle sue speranze.

Viene nominato da Bartolomeo d’Alviano luogotenente della sua compagnia. Prende parte alla difesa di Padova;  si allontana dalla città con Enea da Cavriana ed il provveditore Niccolò Vendramin con il compito di catturare i ribelli Antonio da Thiene ed Isabella da Sessa di stanza a Vicenza.

Appoggia a Frassine Guido Rangoni;  spalleggia l’azione dei cavalli leggeri di Galeazzo Rapetta e di Marco di Calabria.

Esce da Padova con l’Alviano e si porta a Limena. Partecipa alla battaglia di Creazzo ove combatte in prima fila nell’avanguardia; respinto dal quadrato spagnolo, si ritira e muore  annegato nel Bacchiglione mentre sta cercando di salvarsi con la fuga. E’ sepolto a Padova nella basilica di Sant’Antonio. Alle sue esequie sono presenti l’Alviano ed i provveditori. Ritratto da Lorenzo Costa con i fratelli Annibale ed Alessandro nella chiesa di San Giacomo Maggiore a Bologna.