Poiché la successione nella signoria di Bologna è destinata al cugino Giovanni, Ercole Bentivoglio è inviato dal padre Sante a Firenze per essere allevato alla corte dei Medici.

Con la caduta di Adria nelle mani di Cristoforo da Mula si pone a Polesella con Sigismondo d’Este per sbarrare il passo agli avversari: attaccato dai veneziani, deve cedere.

A fine mese presenzia in Bologna alle nozze del fratellastro Annibale Bentivoglio con Lucrezia d’Este, figlia naturale di Ercole.

Si trova sempre a Pisa. Assiste alla cerimonia in cui Giovanni dei Medici (il futuro papa Leone X) è dichiarato dottore in diritto canonico.

Non viene in soccorso di Barigo da Barga allorché Ripafratta è attaccata dai pisani; con Francesco Secco e Ranuccio da Marciano occupa Palaia, Peccioli, Marti e Buti.

E’ inviato al recupero di Montepulciano. Dalla città esce Giovanni Savelli che gli si muove contro con 200 cavalli: con Ranuccio da Marciano ed il Secco sconfigge e cattura al ponte di Valiano il capitano al servizio di Siena.

Al campo di Ponsacco con il commissario Piero Capponi. Vince a Cascina/ Pandera Lucio Malvezzi e vi fa prigionieri sedici lance e 60 fanti, tra cui due nipoti dello stesso Malvezzi ed un figlio naturale di Roberto da San Severino.

Si trasferisce a Cortona alla notizia che Virginio Orsini si è fermato nel territorio di Chiusi allo scopo di sostenervi le pretese dei Medici.

Assedia in Valdarno la fortezza della Verrucola; si accampa a Bientina. Informato dell’ arrivo dei veneziani di Giampaolo Manfrone a Vicopisano, si colloca in agguato con 170 uomini d’arme, 160 cavalli leggeri e 2000 fanti.  Mette in fuga gli avversari. Nello scontro rimane ucciso il Secco per un colpo di archibugio.

Si ritira nei pressi di Pontedera per l’avvicinarsi del provveditore veneziano Giustiniano Morosini con 800 stradiotti; sgomina 300 cavalli che stanno scorrendo la Val d’Era.

Si unisce con Ranuccio da Marciano per riprendere il castello di Soiana; in una scaramuccia viene ucciso il commissario fiorentino Pier Capponi.

Affianca Ranuccio  da Marciano nel suo attacco contro Pisa: la guarnigione francese della cittadella non resta neutrale come da speranze:  i fiorentini sono respinti.

E’ contattato dai senesi per passare al loro soldo con 100 uomini d’arme per uno o due mesi al fine di controllare i movimenti dei locali fuoriusciti.

Al termine del conflitto tra Fermo ed Ascoli Piceno cala nel piano di Nocera Umbra con 400 lance. Si ferma otto giorni per radunare fanti; giunge poi  a Macerata, tocca Chiaravalle e per la strada di San Ginesio raggiunge Ascoli Piceno e Castrignano. Occupa Montefortino, cerca di avere Gualdo Cattaneo, dà alle fiamme alcune case a San Giovanni in Pontano, ritorna a Chiaravalle e da qui infesta il fermano. Assedia invano per sei giorni la torre di San Patrizio;  si avvia a Montegranaro dove razzia il bestiame. Viene respinto da  Grottazzolina, come pure da Alteta ( tra i suoi sono uccisi 6 uomini d’arme, mentre altri 8 restano feriti); si dirige allora verso Falerone e si arresta ancora una volta a Chiaravalle. Tocca la torre di San Patrizio e guada il Tenna.

Si trova a Monterubbiano e ne saccheggia il contado. Alla fine vista l’inutilità dei suoi sforzi, punta su Grottazzolina, Servigliano e Falerone, ritorna al campo di Chiaravalle. Iniziano le trattative di pace; Fermo si impegna a consegnargli 25000 scudi in cambio della restituzione al comune di San Pietro e di Montefortino. Il papa non vuole confermare i patti  sottoscritti dal  Bentivoglio.

Viene richiamato a Roma;  rimane al soldo dello stato della Chiesa allo scopo di combattere la signora di Forlì Caterina Sforza.

Lascia Cesena con 300 cavalli;  si colloca all’ assedio della rocca di Forlì. Alloggia con i suoi uomini a Pianta;  con Achille Tiberti doma un’insurrezione contadina.

Resta alla guardia di Forlì dopo la  conquista della città. Ha il comando di 500 cavalli mentre Consalvo di Mirafonte si trova alla testa di 300 fanti.

Viene convocato a Roma dal pontefice. Si muove nelle vicinanze di Cesena per risolvere i contrasti sorti tra la fazione guelfa e quella ghibellina. Respinto, perché sospettato di favorire la parte dei Tiberti, si dirige a Ghiaggiolo, terra appartenente al genero. Riceve alcuni rinforzi da Girolamo Barisello ed irrompe in Cesena per la porta del fiume attraverso una breccia nelle mura. Entra anche nella rocca con 25 uomini d’arme;  vi viene presto sostituito da Polidoro Tiberti con i suoi partigiani. Si dirige a Santarcangelo di Romagna. Mette in allerta i territori dei Malatesta. Invia la moglie ad abitare a Fermo dove gli abitanti gli hanno regalato un palazzo. Ai primi di agosto passa in rassegna nella piazza cittadina le sue truppe. Con Polidoro Tiberti protegge il ritorno dei fuoriusciti in Cesena.

Entra in Rimini con il consenso della popolazione. Si congiunge con Cesare Borgia e rientra a Cesena. Ritorna ancora a Rimini,  si trasferisce ancora nelle Marche: ottiene Pesaro ai danni di Giovanni Sforza. Assedia nella rocca Giorgio da Cotignola. A fine mese si presenta alle porte cittadine con un piccolo distaccamento di cavalleria. Galeazzo Sforza ottiene un salvacondotto e si arrende con la guarnigione. Da ultimo il Bentivoglio  rientra in Romagna  (Imola) con 125 uomini d’arme.

Aiuta Dionigi Naldi ad impadronirsi di Brisighella; si sposta, quindi, a Forlì e si appresta ad assalire i Manfredi in Faenza. L’assedio si presenta difficile per cui lascia il campo con Paolo e Carlo Orsini e Giovanni Battista Conti.

Lascia la Romagna;  con la sua compagnia punta verso Pesaro e l’Umbria al fine di  contrastare Girolamo dalla Penna e gli Oddi che stanno scorrendo nel perugino. Aiuta i Baglioni. A Fermo sospetta che la moglie lo tradisca, la accusa di adulterio, cerca di avvelenarla e la fa rinchiudere in una cella del palazzo cittadino.

Contrasta i pisani al comando di 100 uomini d’arme, di 300 cavalli leggeri, di 3000 fanti e di molti guastatori. Scorre la Val di Calci, si presenta sotto Vicopisano per recuperare la località. La assedia, anche perché  informato sul fatto che i difensori non dispongono di adeguate vettovaglie. Nello stesso periodo convinto che le accuse contro la moglie siano false, la fa liberare. Barbara Torelli fugge ad Urbino dalla madre accusandolo di aver cercato più volte di farla prostituire. Nelle mani del Bentivoglio rimangono le doti della moglie e delle figlie che hanno seguito la madre nella sua fuga.

Cerca di riconquistare Vicopisano con il commissario generale Antonio Giacomini. Devasta il contado di San Rossore abbattendo vigneti, alberi e dando alle fiamme i raccolti; si deve fermare sul Serchio per la mancanza di denaro per le paghe. Le milizie del Borgia invadono il fiorentino per restaurarvi la signoria medicea.

Si trova a Quarata in Valdarno allorché Vitellozzo Vitelli, Giampaolo Baglioni e Fabio Orsini entrano in Arezzo. Non è in grado di soccorrere la cittadella;  è obbligato a ripiegare su Montevarchi.

Con Antonio dalla Volta accompagna fino al Panaro le milizie francesi che hanno militato con il Borgia in Romagna; saluta il Montaison;  subito dopo, è catturato con il dalla Volta dal Rigault che impone ai due capitani una taglia di 5000 ducati per vendicare la morte di in uomo d’arme francese ucciso a Casalfiumanese dai contadini. Viene condotto a Parma ed è rilasciato dal governatore di Milano.

I fiorentini lo nominano di nuovo  governatore generale e gli concedono una provvigione di 1200 fiorini. Alla testa di 3000 fanti muove contro Cascina; desola il contado pisano. Ottiene a discrezione dal locale castellano Ripafratta, si accampa al Poggiuolo di Val di Serchio ed assale il capoluogo. In soccorso degli avversari giunge Rinieri della Sassetta che conduce per mare da Napoli 200 cavalli leggeri con alcuni condottieri; i genovesi, inoltre, introducono in Pisa 1000 fanti ed il corsaro Giacomo Bardella rifornisce quotidianamente di vettovaglie dal mare la città.

La provvigione annua gli viene portata a 6000 scudi. Soccorre Piombino con Marcantonio  Colonna ed Antonio Giacomini. Alla notizia del prossimo arrivo di Bartolomeo d’Alviano richiama da Campiglia Marittima il Colonna e Jacopo Savelli, sostituiti, a loro volta, in tale località da Vittorio da Canale. Tutte le truppe sono raccolte a Bibbona. Avvicinatisi gli avversari, li fa inseguire da Malatesta Malatesta da Sogliano e da Paolo da Parrano con parte dei cavalli leggeri. Attacca l’Alviano alla torre di San Vincenzo. Allorché si accorge che  la cavalleria colonnese è respinta, fa piantare 6 falconetti e con tali pezzi scompagina le file nemiche   mettendole in fuga. A seguito della vittoria è spinto dai Dieci di Balia ad accostarsi alle mura di Pisa, a dare il guasto al lucchese ed a spianare Viareggio. Si accampa alla Casaccia; chiede il titolo di capitano generale. Il Giacomini appoggia la sua richiesta.

Aggredisce i pisani alla testa di 560 uomini d’arme, 300 cavalli leggeri e di 8000 fanti; dispone, inoltre, di 36 pezzi di artiglieria (12 cannoni, 4 passavolanti, 4 mezzani, 10 falconetti grossi ed altri 6 posti su cavalletto. 14 pezzi possono lanciare palle di ferro da 150 libbre ed altri 14 da 100 libbre). Giunge a  San Casciano in Val di Pesa. Ai primi del mese si colloca sotto le mura di Pisa tra la chiesa di Santa Croce in Fossabonda e quella di San Michele degli Scalzi in Orticaia. Non vi sono segni di rivolta in Pisa sui quali molto hanno contato sia Ercole Bentivoglio che Antonio Giacomini. Le artiglierie fiorentine abbattono 136 braccia di mura, circa venti metri, verso la Porta Calcesana e San Francesco. Viene condotto il primo assalto da tre colonne di 1000 fanti ciascuna: quelle di Zitolo da Perugia, di Piero del Monte a Santa Maria e di Chiriaco dal Borgo. I fiorentini sono respinti dai difensori e da 300 fanti spagnoli, giunti via mare da Piombino negli stessi giorni a bordo di alcune fuste e galee. Gli spagnoli sono stati inviati alla difesa della città da Consalvo di Cordoba e sono comandati da Nuno de Ocampo. Le perdite per gli spagnoli ammontano a 10 morti e 40 feriti; per i fiorentini a 60 feriti e 3 morti. Seguono altri tre giorni di  intenso bombardamento che provocano una nuova breccia di 45 metri verso la torre del Barbagianni. Ercole Bentivoglio ordina lo schieramento: in prima fila la compagnia di Ludovico Orsini con il colonnello di fanti di Piero del Monte a Santa Maria; nella seconda Jacopo Savelli con i fanti bolognesi e la compagnia di Niccolò da Bazzano; nella terza il Colonna ed il colonnello di Chiriaco dal Borgo. Per la breccia di Porta Calcesana devono entrare in azione le lance spezzate a cavallo, i fanti del marchese Galeotto e quelli di Carlo da Cremona con l’ausilio degli uomini d’arme di Luca Savelli e di Annibale Bentivoglio. Zitolo da Perugia e Ceccotto Tosinghi, da ultimo, devono attraversare l’Arno agli inizi del lo scontro. I fanti della prima schiera si rifiutano di muoversi; entrano viceversa nella breccia l’Orsini, ferito ad un piede da un colpo di schioppetto, ed il del Monte a Santa Maria seguito da pochi armati. Il Bentivoglio spinge allora la seconda schiera: anche in questo caso i fanti, spaventati dalle opere difensive dei pisani, si bloccano timorosi. Invano scendono nel fossato per dare l’esempio Jacopo Savelli con 10 uomini d’arme e Niccolò da Bazzano con 3. Il commissario Antonio Giacomini inutilmente urla, ferisce i neghittosi, uccide alcuni fanti affinché i soldati obbediscano ai loro capitani; fa pure sotterrare gli uccisi dalle artiglierie pisane affinché lo spavento non si allarghi ulteriormente. Né migliore prova fanno i fanti di Zitolo da Perugia e del Tosinghi che, giunti al ponte dell’Arno, vengono bloccati da alcuni soldati appostatisi sulle rive del fiume. A tale vista il Giacomini ed il Bentivoglio decidono di non proseguire nell’azione ed ordinano la ritirata verso Santa Croce: resta in attività una batteria composta di 3 grosse passavolanti, 3 cannoni mezzani ed alcuni falconetti. Il Bentivoglio fa levare nottetempo anche il presidio di guardia perché non è in grado di difendere in modo adeguato i pezzi  di artiglieria. I fiorentini cercano di rianimare il Bentivoglio ed il Giacomini. A metà mese si ritira a Ripoli alla notizia Consalvo di Cordoba ha provveduto a rafforzare la guarnigione spagnola di stanza a Pisa con altri 2000 fanti, affiancati da altri 400 provenienti da Piombino. Da Ripoli ritorna a San Casciano in Val di Pesa ed a Cascina. Le truppe sono inviate alle loro stanze.