Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Agli ordini di Francesco Orsini coglie in disordine a Torrita di Siena la Compagnia del Cappelletto di Niccolò da Montefeltro: il capitano avversario viene catturato con 300 cavalli e 1000 fanti. Con la vittoria Enrico degli Obizzi è armato cavaliere; ai suoi soldati è riconosciuta paga doppia.

E’ nominato podestà di Perugia. Scopre una congiura del partito nobiliare ai danni dei raspanti;  fa decapitare 2 membri di tale fazione (il Formica ed Agnolello Boccoli).

Viene scelto come capitano di guerra, con Onofrio Rossi, per combattere Bettona. Ne  devasta il territorio;  si dirige a Col di Mezzo che gli si arrende spontaneamente; anche Col di Pepo (Collepepe) e Gaglietole seguono l’ esempio di tale località. Nell’incursione sono fatti 250 prigionieri. Fa costruire nelle vicinanze di Bettona una bastia.  Rientra a Perugia ove è accolto con tutti gli onori. Al termine del suo mandato il comune gli concede di aggiungere il grifone, simbolo della città, al suo stemma araldico.