Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Prende parte all’assedio di Proceno, alla cui difesa si trova Bernardo di Utri.

Opera nel perugino per permettere il flusso dei rifornimenti al campo aragonese. Con il padre si unisce con l’esercito napoletano comandato dal duca di Calabria Ferrante d’Aragona. Viene segnalato nei pressi di Montepulciano.

Raggiunge Giovanni Ventimiglia a Sesto, nei pressi del lago di Bolsena, con quattro squadre di cavalli al fine di contrastare la compagnia di Jacopo Piccinino.

Abruzzi e Lazio

Lascia Aversa; si reca a L’Aquila con 300 cavalli e 200 fanti; si collega con Pietro Lalle dei Camponeschi (500 fanti) e punta verso Moscufo ove si trova Matteo da Capua. A seguito della ritirata dell’avversario con Antonello da Forlì devasta il territorio di Cassino.

Sempre con Antonello da Forlì e molti abitanti di L’Aquila assale Napoleone Orsini nel contado di Tagliacozzo. I 2 condottieri si impossessano di 70 some di mercanzie e catturano 50 uomini d’arme. Assedia l’Orsini in Tagliacozzo. Si impadronisce di 3 terre nelle vicinanze.

Finge di defezionare dal campo angioino con Giacomo Montagano ed il principe di Rossano; chiede un colloquio a Teano con il re di Napoli Ferrante d’Aragona. Nel corso dell’abboccamento si avventa  sul sovrano per colpirlo alla gola con una spada. Ferrante d’Aragona sfugge a stento all’insidia. Con Antonello da Forlì ed il Piccinino l’Anguillara si sposta in Sabina in soccorso di Jacopo Savelli, in difficoltà di fronte alle minacce dei pontifici.

Viene assediato in Montecelio da Federico da Montefeltro.

Con Onorato Gaetani si muove in soccorso di Sant’Angelo, attaccata dagli abitanti di San Germano (Cassino).

Alla morte del padre presta atto d’omaggio al papa Paolo II e gli promette la consegna di alcuni castelli. Si riconcilia pure con Andrea e Jacopo Conti. Non ottempera ai suoi impegni e continua nelle  ruberie nel territorio.

Scomunicato dal pontefice condannato in contumacia, è attaccato dalle milizie pontificie  comandate da Federico da Montefeltro, da Napoleone Orsini e dal cardinale legato Niccolò Forteguerra. In soli dodici giorni i pontifici si impadroniscono di tredici rocche (Giovi, Carbognano, Caprarola, Ronciglione, Capranica, Vetralla, Blera, Viano, Monterano, Cerreto, Carcari, Santa Severa e Monticelli). L’Anguillara  fugge da Blera con quattro cavalli a Firenze e da qui ripara a Venezia. Ha con sé 24000 ducati. Il figlio, il fratello Francesco ed un figlio, fatti prigionieri, sono rinchiusi in carcere a Roma in Castel Sant’Angelo per essere liberati solo  nel 1471 dal papa Sisto IV.

Partecipa alla battaglia di Molinella, ove rimane ferito: nel corso del combattimento si batte contro il suo nemico personale Roberto Orsini, figlio di Napoleone.

Ha il comando delle truppe in Friuli nella fase iniziale del conflitto contro i turchi. Con Andrea da Parma (1000 cavalli e 500 fanti) si oppone loro per impedire eventuali scorrerie.

Fa fronte agli avversari con Anastasio da Sant’Angelo e Giovanni Quirico di San Vitale: gli vengono consegnati 2000 ducati per le paghe delle truppe.

Alla difesa di Gradisca d’Isonzo. Con Carlo di Montone respinge i nemici in Bosnia: gli è dato il comando di un quarto della compagnia di lance spezzate del Colleoni.

Giunge a Gradisca d’Isonzo con 1200 cavalli e 500 fanti comandati da  Tommaso da Imola: con il provveditore generale Vittore Soranzo si oppone a 5000 cavalli di Amar Bey. Il suo operato è anche richiesto da Lorenzo dei Medici per coadiuvare in Toscana l’azione di Carlo di Montone ai danni  dei pontifici.

Viene inviato dalla Serenissima in soccorso dei fiorentini. Si trova a Firenze con Carlo di Montone; fronteggia nel pisano Roberto da San Severino. Obbliga quest’ ultimo ad abbandonare il territorio.

E’ sempre collegato con Carlo di Montone. Si muove con Roberto Malatesta e Niccolò Vitelli nel perugino con più di quaranta squadre di cavalli e molti fanti; sono conquistati tre castelli ed altri trenta si arrendono nelle loro mani. Cavalca in Val d’Orcia con Bernardino di Montone e, sempre con lo stesso condottiero, dà alle fiamme Bagno Vignoni.

Si trova a Calcinato con 20 squadre di uomini d’arme. Si porta a Castenedolo, Travagliato, Pontoglio e Palazzolo sull’ Oglio finché Romano di Lombardia non cade nelle mani degli avversari. Dopo la perdita del forte della Cappella a Bergamo, entra in tale città con trentaquattro squadre.

Con Gaspare da San Severino assale Bagnolo Mella alla cui difesa è il capitano pontificio Virginio Orsini con 300 cavalli: costui è costretto ad arrendersi a  patti. L’Anguillara recupera Brandico,  Ognato ed ottiene la Motella di Padernello.

Alla morte del papa Sisto IV rientra nel Lazio; con Giovanni Savelli si impossessa di Cerveteri e di Anguillara Sabazia. Occupa le rocche di Ronciglione e di Vetralla.

Il nuovo papa Innocenzo VIII lo riceve con benevolenza, gli concede in feudo il castello di Torrice sui confini dei Volsci ed una pensione annua di 1200 ducati.

Si muove con Bernardino di Montone verso Bassano del Grappa alla difesa del vicentino con i provveditori Cristoforo Moro e Domenico Dolfin.

Gli abitanti di Anguillara Sabazia lo proclamano loro signore alla morte di Domenico dell’Anguillara: Deifobo dell’Anguillara viene assalito da Gian Giordano Orsini. L’arcivescovo di  Cosenza blocca ogni operazione di guerra e la località perviene nelle mani del figlio del pontefice Franceschetto Cybo.

Muore. Sposa in prime nozze Maria Orsini e, in seconde, la veneziana Caterina Colonna. Al momento della morte è proprietario di vasti possedimenti nella terraferma veneziana, nei distretti di Verona, Carpi e Brescia. I suoi feudi nel Lazio saranno incamerati dal papa Innocenzo VIII per essere affidati al figlio Franceschetto Cybo.