Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Esce da Pisa con Roberto dalla Rocca, Piero delle Statere, Cellino dal Colle e Benedetto Maccaione dei Gualandi per depredare il senese. Tenta di impadronirsi del castello di Paganico ed espugna Camugliano alla cui difesa muoiono molti uomini: 130 prigionieri sono condotti a Massa Marittima. Ciupo Scolari conduce altre devastazioni nei pressi della rocca di Gonfienti, a Pieve a Cappiano, a Montepescini ed a Bagno a Macereto. Prende poi la via di Orgia, Stigliano e Torri; giunge a Rosia e si avvicina a Siena mettendo a ferro e fuoco tutti i castelli, i villaggi e le case incontrate nel suo cammino. Il da Fogliano lo tallona da vicino e, sebbene sia di forze superiori alle sue, non osa attaccarlo a battaglia. Ciupo Scolari sconfigge 160 cavalli aretini giunti in soccorso degli avversari; con il bottino ed i prigionieri si avvia per Ampugnano e per il piano di Sovicille punta su Toiano (di cui devasta il castello) e Montelupino; attraversa un bosco, raggiunge un monastero agostiniano e perviene a Badia a Isola (Abbadia a Isola) dove fa riposare le truppe.  Dopo tre giorni, all’avvicinarsi di 200 cavalli fiorentini di guardia a Colle di Val d’Elsa, irrompe nel contado di Volterra ed a fine mese rientra a Massa Marittima ove è accolto con grandi onori.

Milita agli stipendi di Mastino della Scala. Esce da Lucca con 800 cavalli e molti fanti; guada l’Arno, distrugge Santa Fiora nell’empolese ed altri borghi nei pressi di San Miniato. Si ferma a Marcignana e ne saccheggia il contado per due giorni. Sprovvisto di vettovaglie dopo altri due giorni si ritira in disordine da Santa Gonda per l’ avvicinarsi dei fiorentini provenienti da Empoli, dalla Valdarno e dalla Val di Nievole: molti dei suoi uomini sono catturati, altri muoiono annegati nelle paludi della Guisciana dove cercano rifugio, i più riparano nel contado di Pisa.

Difende Lucca contro gli attacchi portati da Pietro dei Rossi; esce dalla città con 600 cavalli e molti fanti (le milizie di due quartieri di Pisa e 500 arcieri) per ostacolare il flusso dei rifornimenti diretti al campo nemico. Si fortifica sul Ceruglio (Montecarlo): i fiorentini attaccano la sua posizione. Ciupo Scolari pensa di avere la vittoria in pugno e  scende dalla collina per un contrattacco: l’impeto degli avversari travolge i suoi ed è catturato con tredici connestabili e numerosi cavalli. Molte bandiere cadono in potere dei fiorentini.

E’ assediato in Lucca con Guglielmo Scannacci, Frignano da Sesso e Benedetto Tedesco (150 cavalli e 500 fanti) dai pisani e dai viscontei comandati da Giovanni Visconti da Oleggio.

Lascia Lucca per permettere l’ingresso nella città di 300 cavalli e di 500 fanti fiorentini. Appena viene a conoscenza che gli scaligeri stanno per vendere Lucca a questi ultimi ritira gli stipendi arretrati e defeziona nel campo avverso: i fiorentini per tale fatto promettono un premio di 1000 fiorini a chiunque lo uccida e gli confiscano i beni.

Viene armato cavaliere. Al comando di 400 cavalli con Francesco Castracani impedisce ai difensori di uscire da Lucca per unirsi con i fiorentini guidati da Maffeo da Pontecarali. La battaglia volge all’inizio a suo sfavore; un suo stratagemma  (l’invio di saccomanni in mezzo alle file nemiche per propalare la voce della sconfitta dei fiorentini) e l’astensione dallo scontro di Giovanni della Vallina con 1600 cavalli  capovolgono  l’esito dello scontro. Insegue gli avversari in fuga e libera numerosi prigionieri tra cui Arrigo Castracani e Baldo Frescobaldi. Tra i fiorentini e gli scaligeri sono uccisi 300 uomini tra cavalli e fanti (Frignano da Sesso, Ghigo da Campese con altri connestabili borgognoni ; 800 sono, invece, i fiorentini catturati tra i quali si annoverano il Pontecarali, Jacopo Gabrielli e sei connestabili scaligeri).

Fronteggia le truppe di Luchino Visconti. I milanesi assalgono Castiglione di Garfagnana. Ha il compito, con Francesco Castracani e Carlino Tedici di muoversi in soccorso della località con 300 cavalli e 600 fanti tra i quali sono presenti molti balestrieri; perviene rapidamente sul posto e si accampa su un colle vicino al campo nemico.

Milita nella Compagnia del Cappelletto di Niccolò da Montefeltro. Attraversa il senese in non perfetto ordine di marcia ed è sorpreso a Torrita di Siena da Francesco Orsini che coglie in imboscata i venturieri. Niccolò da Montefeltro è catturato.

Assale il senese con altri capitani della Compagnia del Cappelletto (Ugolino dei Sabatini, Niccolò da Montefeltro ed Ermanno di Wartenstein): raggiunge un accordo con la repubblica e promette di esserle amico in perpetuo.