Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Deve abbandonare Firenze.

Ha l’incarico di capitano di Pistoia per conto degli imperiali.

Si porta a Massa Marittima con 800 cavalli. E’ sconfitto a Giuncarico da Guidoriccio da Fogliano.

Esce da Pisa con Roberto dalla Rocca, Piero delle Statere, Cellino dal Colle e Benedetto Maccaione dei Gualandi per depredare il senese. Tenta di impadronirsi del castello di Paganico ed espugna Camugliano alla cui difesa muoiono molti uomini: 130 prigionieri sono condotti a Massa Marittima. Ciupo Scolari conduce altre devastazioni nei pressi della rocca di Gonfienti, a Pieve a Cappiano, a Montepescini ed a Bagno a Macereto. Prende poi la via di Orgia, Stigliano e Torri; giunge a Rosia e si avvicina a Siena mettendo a ferro e fuoco tutti i castelli, i villaggi e le case incontrate nel suo cammino. Il da Fogliano lo tallona da vicino e, sebbene sia di forze superiori alle sue, non osa attaccarlo a battaglia. Lo Scolari sconfigge 160 cavalli aretini giunti in soccorso degli avversari; con il bottino ed i prigionieri si avvia per Ampugnano e per il piano di Sovicille punta su Toiano e Montelupino; attraversa un bosco, raggiunge un monastero agostiniano e perviene a Badia a Isola (Abbadia a Isola) dove fa riposare le truppe.  Dopo tre giorni, all’avvicinarsi di 200 cavalli fiorentini di guardia a Colle di Val d’Elsa, irrompe nel contado di Volterra ed a fine mese rientra a Massa Marittima ove è accolto con grandi onori.

Milita agli stipendi di Mastino della Scala. Esce da Lucca con 800 cavalli e molti fanti; guada l’Arno, distrugge Santa Fiora nell’empolese ed altri borghi nei pressi di San Miniato. Si ferma a Marcignana e ne saccheggia il contado per due giorni. Sprovvisto di vettovaglie dopo altri due giorni si ritira in disordine da Santa Gonda per l’ avvicinarsi dei fiorentini provenienti da Empoli, dalla Valdarno e dalla Val di Nievole: molti dei suoi uomini sono catturati, altri muoiono annegati nelle paludi della Guisciana dove cercano rifugio, i più riparano nel contado di Pisa.

Difende Lucca contro gli attacchi portati da Pietro dei Rossi; esce dalla città con 600 cavalli e molti fanti (le milizie di due quartieri di Pisa e 500 arcieri) per ostacolare il flusso dei rifornimenti diretti al campo nemico. Si fortifica sul Ceruglio (Montecarlo): i fiorentini attaccano la sua posizione. Lo Scolari pensa di avere la vittoria in pugno e  scende dalla collina per un contrattacco: l’impeto degli avversari travolge i suoi ed è catturato con tredici connestabili e numerosi cavalli. Molte bandiere cadono in potere dei fiorentini.

Liberato, rientra a Lucca; gli viene assegnata dagli scaligeri una provvigione annua di 1200 fiorini.

E’ assediato in Lucca con Guglielmo Scannacci, Frignano da Sesso e Benedetto Tedesco (150 cavalli e 500 fanti) dai pisani e dai viscontei comandati da Giovanni Visconti da Oleggio.

Lascia Lucca per permettere l’ingresso nella città di 300 cavalli e di 500 fanti fiorentini. Appena viene a conoscenza che gli scaligeri stanno per vendere Lucca a questi ultimi ritira gli stipendi arretrati e defeziona nel campo avverso: i fiorentini per tale fatto promettono un premio di 1000 fiorini a chiunque lo uccida e gli confiscano i beni.

Viene armato cavaliere. Al comando di 400 cavalli con Francesco Castracani impedisce ai difensori di uscire da Lucca per unirsi con i fiorentini guidati da Maffeo da Pontecarali. La battaglia volge all’inizio a suo sfavore; un suo stratagemma  (l’invio di saccomanni in mezzo alle file nemiche per propalare la voce della sconfitta dei fiorentini) e l’astensione dallo scontro di Giovanni della Vallina con 1600 cavalli  capovolgono  l’esito dello scontro. Insegue gli avversari in fuga e libera numerosi prigionieri tra cui Arrigo Castracani e Baldo Frescobaldi. Tra i fiorentini e gli scaligeri sono uccisi 300 uomini tra cavalli e fanti (Frignano da Sesso, Ghigo da Campese con altri connestabili borgognoni ; 800 sono, invece, i fiorentini catturati tra i quali si annoverano il Pontecarali, Jacopo Gabrielli e sei connestabili scaligeri).

Fronteggia le truppe di Luchino Visconti. I milanesi assalgono Castiglione di Garfagnana. Ha il compito, con Francesco Castracani e Carlino Tedici di muoversi in soccorso della località con 300 cavalli e 600 fanti tra i quali sono presenti molti balestrieri; perviene rapidamente sul posto e si accampa su un colle vicino al campo nemico.

E’ eletto podestà di Lucca. Ricoprirà l’incarico anche per il primo semestre dell’ anno successivo.

Agli stipendi dell’ arcivescovo di Milano Giovanni Visconti.

L’imperatore Carlo di Boemia fa pressioni sui fiorentini affinché gli siano restituiti i suoi beni.

Milita nella “Compagnia del Cappelletto” di Niccolò da Montefeltro. Attraversa il senese in non perfetto ordine di marcia ed è sorpreso a Torrita di Siena da Francesco Orsini che coglie in imboscata i venturieri. Niccolò da Montefeltro è catturato.

Assale il senese con altri capitani della “Compagnia del Cappelletto” (Ugolino dei Sabatini, Niccolò da Montefeltro ed Ermanno di Wartenstein): raggiunge un accordo con la repubblica e promette di esserle amico in perpetuo.

Muore.