Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Si unisce con Ranuccio da Marciano;  cerca di sbarrare la strada a Barga ad Annibale Bentivoglio, spedito dai veneziani con 150 lance in soccorso dei pisani.

Nel livornese con Ceccone da Barga.  Vi fronteggia le truppe dell’ imperatore Massimiliano d’Austria. Passa alla guardia del castello di Lari: alla notizia dell’ arrivo di alcuni fanti tedeschi e pisani si nasconde con i suoi uomini nel fossato, li assale  con le artiglierie quando si avvicinano e procura loro numerose perdite.

Attacca direttamente Pisa con Ranuccio da Marciano; supera il braccio della trincea che arriva fino all’Arno ed entra nel borgo di San Marco: interviene la guarnigione francese della cittadella ed i fiorentini sono costretti a ritirarsi.

A metà mese 600 cavalli leggeri veneziani escono da Pisa per scorrere nella Maremma di Volterra. Si muove da Pontedera con Ranuccio da Marciano per tagliare loro la strada. Recupera le prede agli avversari e prosegue l’azione. Cade a sua volta in un’imboscata posta  tra San Regolo e Lari. I fiorentini perdono più di 400 uomini per lo più fanti; sono catturati, fra gli altri, Lamberto da Marciano, Achille da Cesena, Ceccotto Orlandi e Giovanni della Vecchia. Anch’egli in un primo momento viene fatto prigioniero: approfitta della confusione generale, si libera e si pone in salvo nel vicino castello di San Regolo.

Staziona nel Casentino. Entra in Pratovecchio con 400 fanti e porta la guarnigione a 1000 uomini. E’ qui attaccato dagli stradiotti che gli uccidono alcuni fanti e gliene catturano altri 40: l’arrivo di Vitellozzo Vitelli (400 fanti) e di Paolo Vitelli (120  uomini d’arme) sconsiglia i veneziani a continuare nella loro offensiva.

Respinge un assalto portato a Pratovecchio da Bartolomeo d’Alviano; passa in Val di Bagno e vi è sorpreso con quindici cavalli e 50 fanti. Si unisce con Cesare dal Borgo e piomba con 500 fanti su Sorbano, dove si trova il provveditore veneziano della Romagna Giovanni Paolo Gradenigo. Gli viene contro Giovanni Sacco con truppe di Ramberto Malatesta: gli avversari cercano di tagliargli le linee di comunicazione tra Caresto e Valato. Chiriaco dal Borgo si muove all’alba con Turchetto dal Borgo (1000 fanti) ed assiste i difensori di Caresto; è affrontato dal Gradenigo e dai condottieri Antonio Pio, Vincenzo Naldi e Melchiorre Ramazzotto: nello scontro rimane ucciso Turchetto dal Borgo e sono catturati 100 dei suoi uomini.

Segue Paolo Vitelli nel vano attacco alla rocca di Stampace a Pisa: i suoi fanti entrano in azione ma non sono sostenuti nel loro attacco dal resto delle truppe.

Continua a dare il guasto al pisano; punta su Vicopisano. Alla notizia della ribellione di Arezzo lascia Cascina con Piero del Monte a Santa Maria e si trasferisce al campo di Montevarchi per fare fronte alle milizie di Vitellozzo Vitelli. Con altri condottieri ha a sua disposizione 1400 fanti invece dei 3000 previsti. E’ spinto dal commissario generale Antonio Giacomini ad occupare Giovi, alla cui difesa si trovano 40 fanti.

Si dirige verso Faenza con 400 cavalli e 1000 fanti dei fiorentini, dei Bentivoglio e degli estensi al fine di contrastare i veneziani che si sono impadroniti della rocca cittadina. Si sposta, quindi, a Forlì per radunarvi 300/400 fanti, Raggiunge Castrocaro Terme: la strada gli è sbarrata. Catturato dai contadini a San Martino, viene fatto liberare da Antonio Maria Ordelaffi.

Aiuta a Forlì Antonio Maria Ordelaffi  nell’ assedio della rocca di Ravaldino. Vista l’inutilità dei suoi sforzi rientra a fine mese in Toscana.

Ha il compito, con Jacopo Savelli e Bandino da Castel della Pieve, di proteggere i lavori dei guastatori impegnati a tagliare gli argini dell’Arno nei pressi di Lari.

Gli è concessa una provvigione mensile di 30 ducati. Contrasta i pisani agli ordini di Ercole Bentivoglio. Segue Luca Savelli con 400 cavalli e 500 fanti; rifornisce di vettovaglie Ripafratta e si accinge ad espugnare Filettole, sull’ altra sponda del Serchio, per bloccare le linee di rifornimento da Lucca a Pisa. Compie una scorreria nel contado che termina con la razzia di quattrocento capi di bestiame. Al ritorno, sul ponte Cappellese è sorpreso e messo in fuga da Corrado Tarlatini (quindici uomini d’arme, 40 cavalli leggeri e 60 fanti): i pisani recuperano le prede, i fiorentini perdono 50 uomini, mentre altri 370 (tra i quali Ceccotto Tosinghi, Morgante dal Borgo) sono catturati con cinque bandiere tra le quali anche quella dello stesso Chiriaco dal Borgo. Gli viene addebitata la sconfitta; rammaricato, nello stesso mese, si offre ai veneziani per una condotta di 500 fanti tramite il cancelliere di Lucio Malvezzi, Niccolò da Udine. Rinnova, al contrario, la ferma con i fiorentini.

Si trova   a Cascina con 100 provvigionati. Da qui, a metà mese, si trasferisce in maremma con il commissario Pierantonio Carnesecchi.

Con Piero del Monte a Santa Maria e Zitolo da Perugia (3000 fanti) conduce il primo assalto alle mura di Pisa dalla parte di Porta Calcesana: viene respinto con perdite relative da 300 fanti spagnoli comandati da Nuno de Ocampo. Il fuoco dell’ artiglieria apre una breccia di quarantacinque metri nella cinta muraria verso la torre del Barbagianni. Il terzo assalto deve essere condotto dagli uomini d’arme di Marcantonio Colonna coadiuvati dai fanti del suo colonnello. I soldati delle prime due schiere si rifiutano di combattere perché spaventati dalle opere difensive dei pisani: Antonio Giacomini ed Ercole Bentivoglio ordinano la ritirata verso Santa Croce. A fine mese Chiriaco dal Borgo ritorna a Cascina con 80 provvigionati.

E’ raccomandata la sua assunzione anche da Giampaolo Manfrone; viene condotto con 600 fanti (nominali 800) ed una provvigione annua di 300 ducati che il Consiglio dei Savi porta subito a 400.

Attraversati gli Appennini raggiunge Ravenna, vi si imbarca e perviene a Chioggia con 370 fanti, di cui un centinaio stranieri. La rassegna della sua compagnia avviene a Mestre davanti ai provveditori generali;  è dirottato alla difesa di Padova.

Si allontana da Padova per il Polesine al comando di un colonnello di fanti in cui vengono aggregati- per volontà di Renzo di Ceri – alcuni fanti di Vincenzo Naldi che, da parte sua, protesta vivacemente. Si ammala e si ristabilisce a fine mese: chiede i denari delle paghe arretrate.

Staziona nel veronese a San Martino Buon Albergo;  minaccia il capoluogo. Con Zitolo da Perugia e Lattanzio da Bergamo spinge al bombardamento di Verona da Porta Vescovo  al castello di San Felice: con i suoi uomini respinge una sortita nemica diretta alla conquista delle artiglierie, causata da un  provvedimento eseguito in ritardo  riguardante la sostituzione di alcune sentinelle agli ordini di Sebastiano del Manzino. Al fallimento delle operazioni, con Troilo Savelli riconduce le artiglierie al campo di San Martino Buon Albergo.

Affianca in Polesine il provveditore generale Paolo Capello; dopo un intenso bombardamento conquista Ficarolo (alla cui difesa si trovano 40 fanti) ed entra in Stellata, abbandonata dagli estensi. Preserva la fortezza dagli attacchi nemici. Alla testa dell’ avanguardia muove verso Bondeno con fra Leonardo Prato.

E’ coinvolto nella disfatta di Casalecchio di Reno; riesce a sfuggire alla cattura con parte dei suoi uomini con i quali si rifugia a Cesenatico.

Lascia Padova e si muove nel vicentino con il provveditore generale Andrea Gritti ed il governatore generale Giampaolo Baglioni.