Milita al servizio di Firenze contro i veneziani nel Casentino. E’ preposto con 200 fanti alla difesa di Lierna. Il castello è conquistato e messo a sacco da Guidobaldo da Montefeltro ed egli viene fatto prigioniero. Liberato, si porta in Val di Bagno. Sempre nel mese si collega con Chiriaco dal Borgo; punta, alla testa di 500 fanti verso Sorbano dove risiede il provveditore Giovanni Paolo Gradenigo. Presto si sparge la voce che il condottiero tratti con gli avversari il passaggio del cognato Francesco da Montedoglio: la notizia si rivela subito non rispondente di fede.

Combatte gli imperiali ed i pontifici di Clemente VII. Con Paolo Corso, Tinto da Battifolle, Ciante da Firenze e Giovanni Benedetto Pasquino si muove in soccorso di Ercole Rangoni. Sconfigge a Palaia gli imperiali condotti da Pirro Colonna: sono catturati Filippo da Ferrara, Baldassarre della Staffa e Marinangelo da Terni.

Cade in un’ imboscata nei pressi di Montelupo ed  è catturato dagli imperiali superiori di forze: viene liberato poco dopo su pressione del commissario fiorentino Francesco Ferrucci.