Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Dopo la battaglia di Montorio scorre con Jacopo d’Appiano (200 cavalli e 100 fanti) nelle vicinanze di Roma, dà alle fiamme una porta della città, razzia alcuni capi di bestiame e cattura cento uomini.

E’ assediato in Campagnano di Roma: è costretto ad arrendersi a patti. Su consiglio del padre si reca dal re Carlo VIII ed affida la sua persona ed i suoi possedimenti nelle mani dei francesi. Apre agli avversari le porte di Anguillara Sabazia, di Campagnano di Roma e di Bracciano;  rifornisce di vettovaglie le loro truppe in difficoltà per tale motivo fino a quel momento. Ospita Carlo VIII a Bracciano.

Si trova a Roma con Piero dei Medici al fianco del re di Francia. Negli stessi giorni, alla testa di 400 armati, penetra nel palazzo di Bartolomeo della Rovere che è stato investito di Anguillara Sabazia al suo posto dallo zio Sisto IV; ne mette a sacco l’abitazione e sequestra i figli del rivale al fine di riavere i suoi castelli. Recuperati in tal modo Monterano e Luiano dai colonnesi, lascia Roma per rientrare a Bracciano. Il re di Francia Carlo VIII gli riconosce il feudo di Anguillara Sabazia.

Vive alla corte francese; con Vitellozzo Vitelli ed il conte di Montorio Giovanni Antonio Carafa esercita pressioni sul re Carlo VIII per una nuova spedizione dei transalpini nel regno di Napoli.

Con la resa di Atella gli è consegnato del denaro da Carlo VIII; salpa dalla Provenza con il Vitelli per prestare soccorso ai suoi famigliari in lotta con i pontifici.

7 grosse navi lo sbarcano con i suoi uomini a Livorno. Difende la città per conto dei fiorentini allorché questa viene assalita dalle truppe dell’imperatore Massimiliano d’Austria. Con il Vitelli respinge l’attacco nemico e costringe gli imperiali a riparare sulla flotta ancorata al largo.

Gli imperiali sono obbligati ad abbandonare l’assedio di Livorno; Carlo Orsini prosegue  verso il Lazio per difendere i possedimenti della sua famiglia.

Entra nella rocca di Soriano nel Cimino con Ulisse da Maiato e 60 lance. Vitellozzo Vitelli lo raggiunge nella città con altri 200 uomini d’arme e 1800 fanti umbri; è messa a sacco Toscanella (Tuscania). Nello stesso mese con il Vitelli e Giulio Orsini si scontra con i pontifici comandati da Guidobaldo da Montefeltro: mette in ordine i suoi uomini ed invia in avanscoperta un  contingente di cavalli leggeri; l’avanguardia nemica si fa avanti con Antonello Savelli e Fabrizio Colonna; l’Orsini la mette in fuga con la sua cavalleria. Le fanterie dei Vitelli si scontrano con quelle tedesche usando una picca più lunga e travolgono gli avversari. Nello scontro sono catturati tra i pontifici il Montefeltro e Giampiero Gonzaga;  sono feriti il duca di Gandia Giovanni Borgia e Muzio Colonna;  le perdite per gli avversari, tra morti e prigionieri, ammontano a 500 uomini. Con la vittoria  l’Orsini si collega con Bartolomeo d’Alviano;  con il Vitelli si incammina verso Monterotondo. Il papa Alessandro VI è costretto sia a liberare il fratello Gian Giordano, sia a restituire agli Orsini le loro terre dietro il pagamento di una taglia di 50000 ducati. Accetta le condizioni anche per le minacce provenienti da Napoli ad opera di Consalvo di Cordoba e di Prospero Colonna.

Muove con altri membri della sua famiglia (800 cavalli e 2000 fanti) contro i Colonna: è sconfitto e fatto prigioniero in uno scontro a Montecelio; i morti  sono 800 (4000 per alcune fonti). Viene liberato poco dopo nei pressi di Tivoli quando le due parti si rendono conto che entrambi i contendenti sono stimolati dal pontefice a farsi reciprocamente la guerra.

Con Bartolomeo d’Alviano appoggia Piero dei Medici ai danni dei fiorentini; con le sue lance si unisce a Rezzano con i veneziani comandati da Guidobaldo da Montefeltro. Ammalatosi, si ferma a Cagli: la Serenissima lo prende ai suoi stipendi con una condotta di 150 lance  ed uno stipendio di 15000 ducati. La ferma è di un anno più uno di rispetto.

Irrompe nel Casentino con 100 uomini d’arme ed alcuni cavalli leggeri;  entra in Bibbiena appena conquistata da Bartolomeo d’Alviano; occupa tutta la regione con l’eccezione di Poppi alla testa di 700 uomini d’arme e di 6000 fanti. Entra di nuovo in Montefattucchio assieme  con l’Alviano e ne scaccia 300 fanti.

Con Astorre Baglioni respinge Giampaolo Baglioni da Franzola;  a Musolea si impadronisce di duecento staia di frumento. E’ raggiunto a Montalone da Basilio dalla Scuola che conduce alcuni pezzi di artiglieria.

Guidobaldo da Montefeltro prospetta l’ipotesi di ritirare il raggio di azione in Romagna per la mancanza di uomini, di vettovaglie e di artiglierie: contrasta il piano ed appoggia l’Alviano che tende a privilegiare la linea difensiva di Bibbiena; nel contempo sconsiglia nuove offensive contro Poppi e Pratovecchio a causa dei rigori invernali. Nel periodo è l’unico condottiero con l’Alviano a non richiedere denaro per le le paghe arretrate. Assedia Fonte Buono nei pressi di Camaldoli;  vi perde una cavalcatura durante un attacco. Si incontra con il capitano avversario Paolo Vitelli;  si trasferisce a Montalone sui monti della Verna; con 90 uomini d’arme e 100 fanti respinge i fiorentini.

E’ ridotto in sempre più cattive condizioni senza pane e vino per i soldati. Scende sotto Pieve Santo Stefano e conquista il castello di Mignano, appartenente ai Montedoglio. La difesa di questo avamposto è affidato dai veneziani a Pietro Maldonado. Invia in soccorso di Mignano alcuni uomini d’arme; la località cade in potere degli avversari dopo quattro ore di fuoco d’artiglieria. Nello scontro sono catturati tra i veneziani diciannove uomini d’arme e 80 fanti. Presta soccorso a Verghereto a Melchiorre Ramazzotto ed a Astorre Baglioni; con il permesso del provveditore Piero Marcello lascia Montalone con 40 lance, 40 balestrieri a cavallo e 200 fanti per l’opprimente pressione di Paolo Vitelli e di Gaspare da San Severino. Da Bibbiena punta prima a Ravenna (chiede 2000 ducati per la compagnia) e poi a Casteldelci in Val Marecchia.

Si unisce a Casteldelci con Niccolò Orsini per muovere insieme in soccorso di Bibbiena: il passo è loro bloccato sugli Appennini a Pieve Santo Stefano da Paolo Vitelli.

Con la firma della pace tra veneziani e fiorentini esce da Ravenna con 300 cavalli e si reca a Venezia con l’Alviano: si incontra nel Collegio dei Pregadi con il doge Agostino Barbarigo. Gli vengono consegnati 1500 ducati.

Sosta nei suoi alloggiamenti nel territorio di Vicenza ed a Montagnana: gli viene riconfermata la condotta per un anno di ferma ed uno di  rispetto. Gli è dato l’ordine di portarsi in Friuli per contrastarvi i turchi. Si oppone all’inizio;  chiede il pagamento di tre paghe. Gli risponde con sdegno il Collegio. E’ raggiunto a Monselice da Giovanni Paolo Gradenigo che lo convince a trasferirsi in Friuli.

A Cormons, alla rassegna dei suoi uomini: nella compagnia mancano parecchi cavalli;  per tale fatto viene ripreso dal Collegio. Chiede il saldo delle paghe arretrate al provveditore Andrea Zancani

Peggiorano sempre più i rapporti con Andrea Zancani, specie quando non vuole affrontare in battaglia campale i turchi per la scarsità di uomini a sua disposizione (1500 cavalli contro gli 8000 degli avversari). Rifiuta i rischi di uno scontro anche quando gli avversari si dividono per darsi al saccheggio delle campagne indifese. I turchi, come altre volte, lasciano presto il territorio.

Si reca a Venezia; non riceve le solite accoglienze per il suo cattivo comportamento. Con Andrea Zancani diviene il capro espiatorio dei recenti rovesci.

Contrasta le truppe di Ludovico Sforza al suo rientro dalla Germania per riconquistare il ducato di Milano. Dal veronese si trasferisce in Ghiaradadda.

Da Pizzighettone si dirige su Piacenza con 600 cavalli. Entra nella città con 100  uomini d’arme ed altri soldati; i suoi uomini prendono alloggio nelle case dei ghibellini (scacciati dalla località) e nel palazzo vescovile. Si unisce con Soncino Benzoni ed assedia la rocca di Borgonovo Val Tidone con 400 fanti, molte lance e balestrieri.

Con la sconfitta di Novara il cardinale Ascanio Sforza fugge in Val di Tidone con la scorta di 400 balestrieri a cavallo. L’Orsini sconfigge gli avversari e cattura a Rivalta Trebbia, dopo un breve assedio, il cardinale con il suo seguito (Alessandro ed Ermes Sforza, Giovanni Gonzaga). Si trova a cena con il cardinale e consegna Piacenza agli alleati francesi; prende la strada di Rivolta d’Adda con molti prigionieri dei quali tratta in modo autonomo la taglia contro i capitolati previsti dalla sua condotta. Nella marcia gli abitanti pongono varie insidie ai suoi uomini per impadronirsi del bottino; l’Orsini perde qualche carriaggio. La Signoria lo riprende per la sua condotta disinvolta tanto che a fine mese l’Orsini è obbligato ad inviare in Collegio un segretario per giustificare il suo operato. In questo clima molti prigionieri, tra cui Giovanni Gonzaga (da cui riceve 3000 fiorini) riescono a fuggire.

Accompagna a Brescia ed a  Crema il cardinale Ascanio Sforza, che deve essere consegnato ai francesi. Informa i veneziani che Giovanni Bentivoglio cerca l’alleanza con i veneziani.

Si reca a Venezia;  riferisce al doge sul suo ruolo nell’ episodio che ha portato alla cattura del cardinale Sforza; in una riunione del Gran Consiglio fa presente che la sua ferma scade nel successivo ottobre.

Chiede 7000 ducati a saldo delle spettanze ed il permesso di rientrare nei suoi possedimenti alla scadenza della ferma; tocca Fano e ritorna nel Lazio.

Pretende dai veneziani il denaro che gli è dovuto ed una lettera di buon servito. Si incontra con il doge Agostino Barbarigo in Collegio a Venezia. Il Consiglio dei Savi ha l’incarico di preparare il documento. Tale organo riporta nel suo messaggio che Carlo Orsini non è creditore della somma richiesta perché alla rassegna il numero dei suoi cavalli è risultato inferiore ai capitolati della condotta. Parte per Roma per porsi agli stipendi del papa Alessandro VI; da Asola giunge a Legnago e per Ravenna entra nello stato della Chiesa. Ad Imola.

Effettua la rassegna della sua compagnia a Forlì;  si porta a Villafranca: combatte per Cesare Borgia contro i Manfredi di Faenza. Al termine delle operazioni i suoi uomini si accampano tra Bagnolo, Coriano e Rubiano;  si collocano anche a Castelnuovo nel ravennate.  Nonostante che l’Orsini si ritenga ancora creditore verso la Serenissima i suoi uomini non compiono alcuna rappresaglia nel territorio circostante.

Combatte per i francesi contro gli aragonesi. Si impadronisce di  L’Aquila con Girolamo Gaglioffi;  entra nella città dopo esserne stato respinto inizialmente dal conte di Montorio Ludovico Franchi. Rimane nella città anche il mese successivo.

Si prepara a raggiungere la Francia; nel transitare per Bologna viene accolto con tutti gli onori dal signore della località Giovanni Bentivoglio.

E’ fatto avvelenare da Cesare Borgia.  Muore a metà mese a Montereale. I funerali si svolgono a L’Aquila dove è sepolto. Suo ritratto di Antoniazzo Romano nel castello di Bracciano; nel medesimo edificio gli è dedicata  una targa in bronzo a ricordo della battaglia di Soriano nel Cimino. Sposa Paola Orsini e Porzia Savelli, sorella di Silvio, Troiano ed Antonio.