Viene armato cavaliere a San Lazzaro, presso Rimini, dal duca di Calabria Alfonso d’ Aragona nella chiesa del Pantano.

E’ inviato dai famigliari a Ferrara per addestrarsi nel mestiere delle armi alla corte estense.

Si ammala gravemente.

Guarito, si reca a Milano di nascosto ai veneziani.

Combatte gli sforzeschi con il fratello Pandolfo.

Si ammala nuovamente.

Si reca a Venezia e difende davanti al doge Agostino Barbarigo la causa del fratello il cui possesso di Rimini è minacciato da Cesare Borgia. Rientra a Rimini e consegna  la rocca ai pontifici: a Pandolfo sono rimessi dagli avversari 2900 ducati per la cessione della fortezza. Ripara a Bologna. A novembre, si trova a Venezia con il fratello Pandolfo;  viene ricevuto dal doge.

Ottiene una condotta dai veneziani. Con il fratello Pandolfo e Bartolomeo d’Alviano si muove alla riconquista di Rimini.

Depreda del bestiame nel cesenate. Ritorna a Venezia;  nel Collegio dei Pregadi perora, ancora una volta, la causa del fratello che dopo la morte del papa Alessandro VI è sì rientrato a Rimini, ma non è riuscito ad entrare in possesso della rocca.

Combatte i pontifici con il soccorso dei dei veneziani.  Raggiunge Santarcangelo di Romagna con numerose truppe. Si collega con Melchiorre Ramazzotto (150 cavalli ed alcuni fanti), libera a Santa Giustina dodici cittadini di Rimini, inviati in ostaggio a Cesena dagli avversari, e si appropria di un bottino valutato sui 5000 ducati. Entra  nei borghi di Rimini ed obbliga Giovanni da Sassatello a rinchiudersi nella cittadella; raccoglie 500 cavalli e 3000 fanti e può penetrare nella città. Respinto dagli abitanti, si stringe con Giovanni di Carpegna, Lattanzio da Bergamo, Francesco di Gataia ed Ugolino da Pian di Meleto; con costoro (e due falconetti) assale Santarcangelo di Romagna alla cui difesa si trovano 600 abitanti e 100 fanti di Forlimpopoli. In nove ore il Malatesta si impossessa di due porte e costringe i difensori ad arrendersi a patti dietro il pagamento di 2000 ducati. Le truppe entrano nella località;  sono trucidati 50 uomini; Santarcangelo di Romagna è messa a sacco dai soldati di Giovanni Rossetto giunti sul posto alla conclusione delle trattative. Il comportamento del  Malatesta in tale assalto viene elogiato da Guidobaldo da Montefeltro. Si reca a Cesenatico con Ottaviano Fregoso e da qui si sposta a Rimini dove negozia la resa della rocca cittadina.

Rimini si ribella ai Malatesta;  il fratello Pandolfo vende la città ai veneziani per 4000 ducati  pagati a Pesaro nelle mani di Galeazzo Sforza. Il Malatesta tergiversa prima di cedere la città al provveditore Domenico Malipiero (che vede a Bellaria) e la rocca al castellano Vincenzo Valier. Si reca a Ravenna ed a Venezia.

E’ aggregato con il fratello Pandolfo al Maggior Consiglio. Il doge Leonardo Loredan assicura ai due fratelli una condotta congiunta di 100 uomini d’arme e di 50    balestrieri a cavallo, nonché una provvigione di 500 ducati.

Ha un nuovo incontro con il doge che gli fornisce le medesima indicazioni. Fa pressioni  sui veneziani affinché sia liberato Girolamo Barisello.

Gli è confermata dalla Serenissima la provvigione annua di 500 ducati.

Si trova a Montagnana con il fratello Pandolfo alla rassegna dei suoi uomini che si svolge davanti al podestà di Padova Andrea Gritti. Ritorna a Cittadella con la compagnia.

Ad Oderzo, per la rassegna della sua compagnia.

A Bassano del Grappa, per sorvegliare il passo del Canale.

A Venezia, ove partecipa alle sedute del Maggior Consiglio; ottiene una sovvenzione di 150 ducati per l’acquisto di alcune cavalcature.

Di stanza nel vicentino.

Opera nei pressi di Bassano del Grappa;  recupera un bastione conquistato dagli imperiali in precedenza.

Segue Bartolomeo d’Alviano; prende parte alla battaglia di Tai di Cadore. Muore in un assalto al castello di Pieve di Cadore a causa di un grosso sasso gettato dalla torre che lo colpisce mortalmente alla testa dopo avergli fracassato l’elmo. La sua provvigione annua è concessa alla moglie Quirina Gradenigo ed al figlio.