Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Ad aprile si reca a Firenze con il padre Malatesta. Gli viene concessa dal legato pontificio di Bologna una condotta di 100 lance.

E’ presto rilasciato; si reca a Milano con il padre e stringe con il duca Filippo Maria Visconti una convenzione che permette ai Malatesta di Pesaro di fruire della protezione delle armi ducali ed il recupero delle terre perdute nelle Marche. In caso di inadempienza dei patti, Pesaro, Fossombrone e Civitanova Marche avrebbero dovuto riconoscere al duca una penale di 100000 fiorini ciascuna.

Fronteggia le milizie della lega avversa ai viscontei. Si allontana dalla Romagna con 4000 cavalli e 1000 fanti, elude la sorveglianza di Niccolò d’Este sul Panaro e giunge in Lombardia.

Nonostante la giovane età e la sua inesperienza è nominato capitano generale dell’esercito visconteo al posto di Angelo della Pergola: come suoi luogotenenti si trovano condottieri del calibro di Niccolò Piccinino, di Francesco Sforza, dello stesso Angelo della Pergola e di Guido Torelli. Carlo Malatesta tenta, inutilmente, di mediare i continui dissapori fra i vari capitani. Risparmia il mantovano dalle scorrerie delle sue truppe per far sì che i  veneziani sospettino del cognato Gian Francesco Gonzaga che milita con il Carmagnola al loro servizio.

Staziona nel cremonese. Allorché la sua avanguardia è respinta da Taliano Furlano, conduce l’attacco al campo del Carmagnola di Castelsecco, nei pressi di Pizzighettone. I viscontei sono ricacciati dopo un duro assalto di quattro ore.

Si accampa a Maclodio ed accetta che un suo fante si batta a duello con un fante  nemico: ciò fornisce lo spunto al Carmagnola per cercare la battaglia campale. Da parte sua il Malatesta appoggia la tesi del  Piccinino e dello Sforza contro quella più prudente di Angelo della Pergola e di Guido Torelli. Si impossessa di un ponte e decide di assalire frontalmente i veneziani su una strada elevata a guisa d’argine, attorniata da terreni paludosi. Vi è pure un bosco, nelle vicinanze del ponte, in cui si sono posti in agguato gli uomini di Bernardino degli Ubaldini della Carda e quelli di Niccolò da Tolentino. I viscontei si incamminano e sono presi fra due fuochi, con gli avversari davanti ed alle spalle, mentre  la palude che fiancheggia l’argine impedisce ogni movimento alla cavalleria pesante. Il Malatesta è sconfitto ed è catturato con 4000 cavalli e tutti i carriaggi.

Con il padre ricorre alla curia romana contro i figli naturali di Pandolfo Malatesta (Domenico e Sigismondo Pandolfo) per potersi impadronire di Rimini.

Con Giovanni Malatesta da Sogliano tenta di togliere Rimini ai congiunti. Lascia Pesaro con numerosi armati: è prevenuto in Rimini da Sigismondo Pandolfo Malatesta.

Le truppe pesaresi e quelle della compagnia di ventura di Luca da Castello, di Andrea della Serra, di Sante Carillo e di Ranieri Vibi del Frogia sono messe in fuga a Serrungarina, dai riminesi di Sigismondo Pandolfo Malatesta.

Difende Bologna dagli attacchi di Antongaleazzo Bentivoglio.  Assicura al nuovo papa Eugenio IV un contingente di 400 cavalli e di 300 fanti. La Santa Sede, riconoscente, lo investe di Senigallia. Cambia in ogni caso la sua posizione di forza a Roma. Con il nuovo papa questa si rivela non più forte come sotto il pontificato di Martino V.

Scoppia, fomentata dai pontifici, una rivolta a Pesaro. Il fratello Galeazzo ripara a Venezia in cerca di aiuti mentre egli prima si rifugia a Fossombrone e, poi, si rinchiude in Gradara.

Si ribella a Carlo Malatesta anche Fossombrone, che viene assediata dai pontifici; ne seguono l’esempio Civitanova Marche, Fiumesino e Montemarciano.

Soccorso da Guidantonio da Montefeltro recupera Gradara con il fratello Galeazzo; conquista pure alcuni castelli del fanese quali San Costanzo, Rancitella, Stacciola e Montemarciano. Da ultimo, vengono in suo possesso pure  Fossombrone e Senigallia.

Stipula la pace con lo stato della Chiesa. Rientra a Pesaro e fa impiccare ai merli delle mura tutti coloro che non riescono a sfuggire alla sua vendetta; riacquista Senigallia, Rocca Contrada (Arcevia) ed Orciano di Pesaro.

Aiuta Sigismondo Pandolfo Malatesta a domare una rivolta a Fano, lo libera dalle mani dei ribelli, occupa la rocca e ristabilisce l’ordine nella città.

Spossato dalle spese della recente guerra con i pontifici cerca di ottenere una condotta dal duca di Milano. Si reca a Forlì e tenta di incontrarsi con il Piccinino; si attenda tra Lugo ed Imola. Guidantonio Manfredi, che milita con i veneziani, gli ostacola il passo.  Carlo Malatesta preferisce allora rientrare a Pesaro.

A fine mese muore a Pesaro. E’ sepolto nella chiesa di San Francesco. Orazione funebre di Giacomo da Pesaro. Nessuno lo piange perché superbo e crudele. Sotto di lui è coniata a Pesaro la prima moneta malatestiana, di rame.