Acquista da Andrea di Castrocaro la terra ed il castello di Montemaggiore. Tra il 1345 ed il 1347 ottiene in affitto dal vescovo di Forlimpopoli le proprietà del vescovado a Rocca San Casciano ed a Dovadola.

Ha serie controversie con i conti di Battifolle. Firenze prende in consegna la terra e la fortezza di Castello di Romena  al fine di favorire la soluzione della vertenza. Segue, a luglio, la rappacificazione tra le parti. A settembre rileva con 500 lire bolognesi i castelli di Calboli e di Boffolano che gli sono venduti  dai figli di Fulceri da Calboli, Manfredo e la sorella Chiara. I da Calboli cedono tali beni per ricavare la somma necessaria per la liberazione del connestabile Gilberto dei Cani e dei suoi uomini che hanno militato per lo stato della Chiesa.

Ludovico Ordelaffi conquista Fontanafredda e Cusercoli. Ai primi di maggio si arrende senza condizioni il conte di  Ghiaggiolo Francesco Malatesta. Quest’ ultimo gli affida con i relativi castelli tutte le sue terre. Carlo di Dovadola è assediato in Dovadola dall’Ordelaffi. Una felice sortita lo porta inizialmente a sconfiggere l’avversario. Interviene da Cesena la moglie di Francesco Ordelaffi, Cia degli Ubaldini: lo scontro si riaccende. Dopo sedici giorni di assedio, a fine mese,  è sconfitto e fatto prigioniero. Viene condotto a Forlì per essere, successivamente, liberato su pressione dei fiorentini dietro la promessa di non muovere più guerra al signore di Forlì. Ottenuta la libertà riprende la lotta sempre per conto dei pontifici.

Entra in Gubbio con 6 bandiere di cavalli allorché Giovanni Gabrielli si arrende ai pontifici. Ne è nominato vicario dal cardinale Albornoz per sei mesi. Scaccia dalla città Giacomo della Branca e vi ristabilisce l’ordine facendovi rientrare 4000 fuoriusciti, con la sola esclusione  di 25 uomini, tra i quali è compreso Jacopo Gabrielli. Fa tagliare la mano ad un membro della famiglia Reali che ha dato uno schiaffo ad un uomo di Cantiano.

A Gubbio. Prende a prestito 1000 fiorini. Deve sorvegliare i confini della marca di Ancona da cui sembra probabile parta un’azione ai danni della città.

Viene sostituito nel suo incarico di vicario pontificio di Gubbio da Ugolino da Montemarte. Rientra in Romagna e riprende con vigore la lotta ai danni di Francesco Ordelaffi.

Si trova con 800 cavalli e 1500 fanti nei pressi di Rontagnano;  si impadronisce dei castelli di Santarcangelo di Romagna e di Savignano sul Rubicone.

La risposta degli Ordelaffi non si fa arrendere. A metà mese Ludovico Ordelaffi saccheggia il contado di Sadurano, si impossessa della fortezza e subito dopo del castello di Montiano. Carlo di Dovadola conquista nel forlivese, a sua volta, venti castelli dei quali alcuni gli sono dati in feudo.

Scorre fin sotto le mura di Cesena con i due figli di Ramberto Malatesta (Francesco e Niccolò) alla testa di 200 cavalli e di molti masnadieri. Si procura numerosi prigionieri e razzia una grande quantità di bestiame. Viene assalito all’ improvviso a Noce da Francesco  e Ludovico Ordelaffi. Messo in fuga, ripara a Savignano sul Rubicone dove muore lo stesso giorno per le ferite riportate. E’ sepolto con grandi onori a Rimini nella chiesa di San Cataldo. Per i suoi meriti il cardinale Albornoz ordina che al fratello Ricciardo sia pagato lo stipendio di un mese (160 fiorini). Sposa Azzolina di Zerra.