E’ nominato podestà di Pistoia. Nel tentativo di mettere pace fra le fazioni si rivolge ai fiorentini che inviano due priori per comporre le controversie.

Ricopre l’incarico di podestà a Firenze per il secondo semestre. Gli succederà nel primo semestre 1299 il trevigiano Monfiorito di Coderta.

E’ scelto con Monfiorito di Coderta tra i mediatori che devono dirimere le vertenze tra Bologna ed Azzo d’Este. A Firenze procede ad un uso partigiano della sua autorità  ricorrendo alla tortura nei confronti degli accusati. Ai primi del mese condanna a morte Neri Diodati per l’omicidio di un cugino a scopo di rapina (in realtà per motivi politici in quanto il Diodati appartiene alla  fazione dei Cerchi). Tre anni dopo (settembre 1301) costui, riuscito a fuggire, sarà riabilitato da Dante Alighieri che riuscirà a fargli ottenere un’amnistia.

Al termine del suo mandato Cantuccio Gabrielli prende parte con il suo successore, Monfiorito di Coderta, alla cerimonia che sancisce la pace  tra bolognesi ed Azzo d’Este.

Podestà di Fossombrone. Convoca i rappresentanti della città e quelli di Cagli per risolvere alcune questioni riguardanti i confini dei due comuni.

A fine mese Gubbio cade in potere dei ghibellini toscani e marchigiani guidati da Uguccione della Faggiuola. Si reca a Roma alla ricerca di soccorsi presso il cardinale legato Napoleone Orsini.

Fa affluire in Gubbio, per la festa di San Giovanni, gruppi di falsi pellegrini che fanno insorgere la città ed aprono le porte alle truppe guelfe. Ne sono scacciati Federico da Montefeltro, il conte di Ghiaggiolo Uberto Malatesta ed il della Faggiuola. Diviene di fatto signore di Gubbio. I ghibellini locali sono sottoposti a vessazioni ed a esecuzioni sommarie.

Entra in Firenze con Maghinardo da Susinana, un romagnolo ghibellino pronto a passare da una causa all’altra,  al seguito di Carlo di Valois. Con l’ottenimento da parte di quest’ultimo dei poteri assoluti per concludere la pace tra le due fazioni, viene nominato podestà della città. Reggerà l’ufficio fino al termine del giugno 1302. Sempre nel mese Corso Donati, capo del partito dei guelfi neri, entra a sua volta nella città attraverso le porte custodite dalle milizie francesi. Per sei giorni i neri scatenano una serie di violenze inaudite; sono annullate le condanne pendenti su di essi e si predispongono a  perseguitare dal punto di vista giudiziario i guelfi cosiddetti bianchi.

 Cantuccio Gabrielli inizia, dopo istruttorie quasi sempre basate sulla voce pubblica, una sistematica repressione degli elementi ostili alle ambizioni del pontefice. Emana dure sentenze di condanna ai danni di 12 ex-priori di Firenze, tra i quali Dante Alighieri, con l’accusa di concussione e di baratteria: queste sono registrate nel Libro del Chiodo del comune. Con una prima sentenza il poeta, in quel momento membro di un’ambasceria a Roma, viene condannato ad una multa di 8000 lire da versare al comune entro tre giorni, al divieto di partecipare al governo cittadino ed all’esilio per due anni dalla Toscana.

Condanna in contumacia al rogo 10 ex-priori. Anche Dante Alighieri rientra tra i proscritti per non avere ottemperato a quanto ordinato in precedenza. A tutti sono distrutte le case e confiscati i beni. Il Gabrielli proscrive da Firenze  sia i guelfi bianchi che i ghibellini.

Commina la pena di morte ai guelfi bianchi Baschiera dei Tosinghi, Baldinuccio Adimari e Naldo Gherardini, accusati di avere cospirato ai danni di Carlo di Valois. Emana centosettanta condanne a morte, tra le quali molte al rogo; il successore, il podestà, Gherardo Gambara (giugno), ne emanerà oltre il doppio (trecentottanta). Solo una piccola parte delle condanne sarà peraltro eseguita a causa della  preventiva fuga degli inquisiti.

Respinge facilmente da Firenze Baschiera della Tosa, che ha ritenuto di precedere nell’ingresso in  città le milizie ghibelline e quelle dei guelfi bianchi di Federico da  Montefeltro e di Tolosato degli Uberti. Tra gli attaccanti molti sono gli uccisi; i prigionieri sono impiccati nella piazza di San Gallo.

Podestà a Cagli. Con il nipote Filippo nomina un sindaco e procuratore al fine di rappresentare Cagli al parlamento di Montolmo (Corridonia).

Succede al fratello Bino nella podesteria di Firenze. Ricopre l’incarico per il secondo semestre. Guida l’esercito fiorentino alla conquista del castello di Montaccianico dove si sono rifugiati gli Ubaldini con i ghibellini della regione. L’assedio dura quattro mesi e termina con la sua distruzione. Alle operazioni prendono parte Diego della Ratta, che comanda i mercenari al servizio del comune, e Moroello Malaspina alla testa della taglia guelfa di Toscana.

Il rettore della Marca Gerardo de Tassis gli annulla la podesteria ed il capitanato di Arcevia, in quanto reo di ribellione nei confronti dello stato della Chiesa: si è infatti rifiutato di restituire ai pontifici Fossombrone e Cagli occupate con il fratello Bino.

Figura a Gubbio come estensore di un secondo elenco di ghibellini proscritti (il primo è del 1300). Si qualifica come “ difensore del comune e del popolo”.

Con il fratello Bino ed il nipote Filippo nomina un procuratore per trattare con il comune di Arcevia le vertenze sorte per i salari loro dovuti.

E’ inviato contro Assisi; giunge al ponte del Chiagio e si colloca all’assedio di Isola Romanesca (Bastia Umbria). Costruito un battifolle, vi prepone alla guardia Francesco da Città da Castello con 250 fanti;  inizia a depredare il territorio circostante. Si impossessa dei borghi di Bastia Umbra; è sostituito nel comando da Poncello Orsini che, ai primi di novembre, ottiene la resa della località.

Inizia delle vane trattative di pace con gli abitanti di Assisi. Si scontra con i ghibellini di Spoleto;  conquista il castello di Torranca. Assisi si arrende.  Ad agosto Cantuccio Gabrielli detta miti condizioni di pace agli abitanti.

Viene riconfermato dai perugini nel suo incarico di capitano di guerra per sei mesi. Ha il comando di tutte le truppe guelfe di Perugia, di Gubbio, di Orvieto e di Spoleto. Si ferma nel forte di Borgo Colderba e vi colloca alla sua guardia 400 fuoriusciti di Assisi. Sconfitti i ghibellini, assedia Assisi ed ottiene per 500 fiorini da Pietruccio di Ventura una torre vicina alle mura.

Con la mediazione del signore di Foligno Ugolino Trinci ottiene a patti Assisi: l’atto di resa è firmato nella chiesa di San Francesco. I perugini, tuttavia, non rispettano i capitolati, mettono a sacco la città e ne uccidono più di 100 abitanti. Sono pure abbattute le mura e vengono trasportate a Perugia le porte cittadine.

Lotta contro i ghibellini nelle Marche. Sconfigge Federico da Montefeltro, entra in Urbino sollevatasi ai suoi signori. Nelle sue mani cadono il figlio di Federico, Guido, ed un Malatesta: il secondo fugge ed il primo, su ordine del papa, è consegnato al rettore della Marca Amelio di Lautrec.

Più per partigianeria che per effettive doti militari viene nominato capitano generale dei fiorentini contro il signore di Lucca Gherardino Spinola al posto di Alamanno degli Obizzi.

Al campo vuole fare impiccare un uomo d’arme borgognone per avere commesso un reato: 600 cavalli borgognoni si sollevano, liberano l’uomo d’arme, saccheggiano il suo padiglione e danno alle fiamme l’accampamento. Il Gabrielli è salvato nella circostanza dall’intervento dei mercenari tedeschi che lo aiutano a nascondersi. Sostituito nel suo incarico da Beltramone del Balzo, rientra a Gubbio.

Muore a Gubbio, forse per veleno propinatogli dai ghibellini locali. Le scarse notizie sugli avvenimenti legati alla sua scomparsa hanno dato luogo a varie ipotesi, tra cui quella fantasiosa di una vendetta postuma di Dante Alighieri che lo avrebbe fatto assassinare con la complicità della famiglia ghibellina di Bosone Raffaelli. Un’altra teoria, parimenti fantasiosa, vuole Cantuccio Gabrielli ritirato alla vita religiosa nel vicino monastero di Fonte Avellana per espiare con la preghiera la sua vita contrassegnata sì da fedeltà allo stato della Chiesa, ma anche da tanti delitti e parzialità. Secondo alcuni dantisti, tra cui Francesco Torraca, Cantuccio Gabrielli è rappresentato nella Divina Commedia come il diavolo Rubicante che il poeta stesso incontra nelle bolge dei barattieri. “A Messer Cante Gabrielli da Gubbio, podestà di Firenze nel 1301” è dedicato da Giosué Carducci un sonetto beffardo scritto nel 1874 ed incluso nella raccolta “Giambi ed Epodi”.