Si fa signore di Gubbio e cerca di impadronirsi di Cantiano. In soccorso degli abitanti della seconda località interviene Bastardo dei Montaini, signore di Montaiate. E’ costretto a ritirarsi. Sempre nell’anno deve lasciare Gubbio allorquando Giovanni Gabrielli si insignorisce della città.

Lotta contro Gubbio, ritorna a Cantiano e riconquista Monte Santa Maria. Affida la rocca di Cantiano a Giovanni di Brichi che lo tradirà.

Il cardinale Egidio Albornoz chiede al padre Jacopo la consegna di Cantiano. Alla risposta negativa, quest’ultimo è arrestato con il figlio Cante. Viene imprigionato a Montefalco con il congiunto Giovanni. Il padre tratta la propria liberazione e quella del figlio in cambio della consegna della rocca di Cantiano.

Combatte per i fiorentini contro i pontifici nella cosiddetta guerra degli Otto Santi. Rientra in Gubbio dopo essersi rappacificato con i parenti, in particolare con il vescovo della città Gabriele Gabrielli.

Assume il controllo di Castiglione dei Ciccardi a spese di Antonio da Montefeltro. Si rappacifica con quest’ultimo e gli promette la restituzione dei castelli di Castiglione dei Ciccardi e di Mezzieno.

Alla ribellione di Gubbio allo stato della Chiesa si riconcilia con gli altri Gabrielli del ramo di Frontone;  si incontra con i figli di Giovanni, Ugolino e Gabriele.

Preposto alla difesa di Cagli, vi viene assalito da Antonio da Montefeltro: è raggiunto un accordo con gli avversari al cui termine il conte Nolfo da Montefeltro, fratello di Antonio, si sposa con una sua figlia (5000 fiorini di dote).

Viene chiamato come arbitro per dirimere in Gubbio una vertenza sorta tra il vescovo della città ed i fuoriusciti locali. Quando il prelato si reca a Rimini secondo i patti, gli abitanti gli consegnano il gonfalone della città. Nel primo semestre ricopre l’incarico di podestà a Bologna.

Arresta 3 giovani che vogliono fare insorgere  Firenze per conto di Guerriante Marigniolli; altre esecuzioni si succederanno subito dopo e per tutto maggio e giugno. Proibisce qualsiasi rissa ed è decretata la decapitazione se viene versato del sangue; è previsto il taglio delle mani negli altri casi.

Viene riconfermato a Firenze nel suo incarico di capitano del popolo per altri sei mesi. Presto è accusato dai cittadini di dimostrarsi troppo arrendevole con i ricchi e troppo crudele con i poveri.

Reprime una nuova congiura organizzata dai Ciompi con Giannozzo da Salerno, capitano di Carlo di Durazzo. Fa decapitare Tommaso da Panzano, Filippo Strozzi, Nanni Anselmi, Piero degli Albizzi, Jacopo Sacchetti, Bartolo Siminetti, Cipriano Mangioni; dopo qualche giorno sono decapitati altri sei uomini che hanno partecipato al tumulto dei Ciompi.

Condanna  altri fuoriusciti fiorentini. Negli stessi giorni gli abitanti di Gubbio chiedono il suo intervento in città allo scopo di sedare alcuni tumulti interni. I fiorentini non lo lasciano partire.

Rientra a Gubbio di cui il vescovo Gabriele Gabrielli si è fatto signore. E’ nominato arbitro della pace fra la fazione dei popolari e quella del vescovo. Ad aprile approfitta di un’assenza del presule per prendere parte alla sollevazione della città.

Rientra in Gubbio il vescovo Gabriele Gabrielli con milizie armate che gli sono fornite da  Galeotto Malatesta. Il Gabrielli abbandona la città con i suoi seguaci e si porta a Carestello. A settembre Carlo di Durazzo scaccia da Gubbio il congiunto;  al Gabrielli non è dato il permesso di  rientrarvi.