Azioni intraprese ed altri fatti salienti

Segue come venturiere lo zio Chiappino Vitelli in alcune sue campagne; è presto richiamato dal padre che lo spedisce a studiare a Perugia.

Milita al servizio del granduca di Toscana;  è insignito dell’ordine di Santo Stefano. Prende parte alla guerra di corsa contro gli ottomani con Braccio Martelli; per i suoi meriti gli viene riconosciuta da Cosimo dei Medici una pensione annua di 400 scudi.

Milita agli ordini di Luis de Requesens contro il principe d’ Orange. Con il fratello Giambattista affianca Chiappino Vitelli alla difesa di Bolduch.  Sempre con gli stessi capitani assale il forte di Bommene alla cui difesa si trova il francese Ly. I difensori sono tutti uccisi.

Entra in Anversa ed impedisce che siano messi a sacco i beni appartenenti ai mercanti italiani, specie a quelli di origine fiorentina.

Comanda le truppe che si ritirano da Malines;  agli ordini del duca di Parma Alessandro Farnese partecipa alla battaglia di Grembles (dove ha il comando dell’avanguardia della cavalleria) nella quale sono disfatti 8000 fanti nemici. Con la ribellione di Maastricht ed il successivo ammutinamento delle truppe italiane dovuto al ritardo delle paghe ha il compito di ricondurle in Lombardia: esegue con onore tale incarico  riuscendo a calmare gli animi. Alessandro Farnese lo nomina suo maestro di campo;  gli dà l’ordine di radunare 6000 fanti da portare nelle Fiandre. Gli viene dato il comando di 3000 fanti ed è nominato governatore di Breda, di Liegi e di Herentals. Prende parte all’assedio di Anversa con Camillo Capizucchi; è chiamato a far parte del consiglio di guerra e gli è concessa una provvigione  mensile di 200 scudi.

Affianca il conte di Mansfelt sulla Schelda. Gli avversari tagliano gli argini del fiume ed allagano tutto il Brabante. Preposto alla guardia del forte di Cavostein, lo difende con risolutezza respingendo vari assalti nemici: gravi sono pure le perdite fra i suoi uomini, fra i quali si segnalano la morte di quattro capitani e del congiunto Cerbone del Monte a Santa Maria. Viene nominato maestro di campo generale in assenza del conte di Mansfelt; è segnalato all’assedio di Tournai.

Rientra in Italia e passa al servizio del granduca di Toscana Ferdinando dei Medici. Ha il comando della fanteria medicea;  gli è riconosciuto uno stipendio annuo di 3000 scudi; è pure eletto commendatore maggiore dell’ordine di Santo Stefano, il che comporta una rendita annua di 2000 scudi da aggiungersi alla precedente (goduta come cavaliere dello stesso ordine) di 500 scudi l’anno. Abita a Firenze.

Si collega con le milizie pontificie comandate da Virginio Orsini per contrastare nella Campagna romana le bande di briganti di Alfonso Piccolomini e di Marco Sciarra. I banditi sono costretti alla fuga dopo un duro scontro a Monterosi in cui il del Monte a Santa Maria  rimane ferito.